- Nomenclatura e formazione
- Struttura e caratteristiche
- Esempi
- alogenuri
- isobutilammina
- Isobutil tedesco
- Acido isovalerico
- Acetato di isobutile
- nisoldipina
- carfilzomib
- Riferimenti
L' isobutile o isobutile è un gruppo radicale o alchilico proveniente dall'alcano isobutano, uno degli isomeri strutturali del butano C 4 H 10 . Pertanto, l'isobutile integra i gruppi butile, gli altri essendo butile, terz-butile e sec-butile. La sua formula strutturale è -CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
L'immagine sotto mostra il gruppo isobutile o isobutile. R è una catena laterale, che può essere qualsiasi scheletro di carbonio che, data la definizione, è alifatica e quindi priva di anelli aromatici. R, allo stesso modo, può rappresentare il resto della struttura molecolare di un dato composto, con l'isobutile solo un segmento di detta struttura.
Gruppo isobutile. Fonte: Pngbot tramite Wikipedia.
Il gruppo isobutile è facile da identificare nelle formule strutturali perché assomiglia a una Y.
Quando questa Y comprende gran parte della struttura, si dice che il composto sia un derivato isobutilico; mentre nei casi in cui questa Y appare piccola rispetto al resto della struttura, allora si dice che l'isobutile non è altro che un sostituente alchilico.
L'alcol isobutilico, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, con una massa molecolare superiore ma con proprietà diverse rispetto all'alcol isopropilico, (CH 3 ) 2 CHOH, è un esempio di un composto in cui il segmento isobutilico costituisce quasi l'intera struttura molecolare .
Nomenclatura e formazione
Formula strutturale dell'isobutano. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.
Questo gruppo è conosciuto molto più con il suo nome comune, "isobutile", che con il nome della nomenclatura IUPAC "2-metilpropile". Quest'ultimo, meno utilizzato, è più fedele al fatto che l'isobutile è derivato dall'isobutano (immagine in alto).
Si noti che l'isobutano ha quattro atomi di carbonio, tre dei quali sono terminali; questi sono i carboni numerati 1, 3 e 4 (il CH 3 ). Se uno di questi tre atomi di carbonio perdesse uno dei suoi idrogeni (in cerchi rossi), si formerebbe il radicale isobutile o 2-metilpropile, che si legherebbe a una catena laterale R per diventare un gruppo o sostituente isobutile.
Notare che il risultato è indipendente dalla quantità di idrogeno rimosso. Non devono essere necessariamente quelli racchiusi nei cerchi rossi, purché non siano quelli del carbonio 2, nel qual caso darebbe origine a un altro sostituente butilico: terz-butile o terz-butile.
Struttura e caratteristiche
L'isobutile è un sostituente alchilico, quindi manca di insaturazioni ed è composto solo da legami CC e CH. Il suo nome comune è dovuto in primo luogo alla sua derivazione dall'isobutano, a sua volta noto come tale perché ha una struttura simmetrica; cioè, è lo stesso indipendentemente da come lo guardi o lo ruoti.
L'isobutile è anche simmetrico, poiché se è diviso in due metà, una sarà il "riflesso" dell'altra. Questo gruppo, come gli altri sostituenti alchilici, è idrofobo e apolare, quindi la sua presenza in un composto suggerisce che il suo carattere non sarà troppo polare.
Oltre a queste caratteristiche, è un gruppo relativamente voluminoso e ramificato, soprattutto se si considerano tutti i suoi atomi di idrogeno. Ciò influisce sull'efficienza delle interazioni intermolecolari. Più di questi gruppi sono presenti in un composto, è possibile dedurre che i suoi punti di fusione e di ebollizione sono inferiori.
D'altra parte, la sua massa molecolare più elevata rispetto al gruppo isopropilico, contribuisce alle forze dispersive di Londra. È il caso, ad esempio, dei punti di ebollizione degli alcoli isopropilico (82,5 ° C) e isobutilico (108 ° C).
Esempi
I composti derivati dall'isobutile si ottengono quando nella formula RCH 2 CH (CH 3 ) 2 R è sostituito da un qualsiasi eteroatomo o gruppo funzionale organico. D'altra parte, se questo non è sufficiente per descrivere la struttura di un composto, significa che l'isobutile si comporta solo come un sostituente.
alogenuri
Gli alogenuri isobutilici si ottengono quando R viene sostituito da un atomo di alogeno. Quindi, per fluoro, cloro, bromo e ioduro, avremo rispettivamente isobutil fluoruro, FCH 2 CH (CH 3 ) 2 , isobutil cloruro, ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , isobutil bromuro, BrCH 2 CH (CH 3 ) 2 e isobutil ioduro, ICH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Di tutti, il più comune è ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , che è un solvente clorurato.
isobutilammina
Formula scheletrica di isobutilammina. Fonte: Ryanaxp / Dominio pubblico.
È stata menzionata sopra l'alcol isobutilico, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH. Ora, se invece del gruppo OH abbiamo il gruppo NH 2 , allora il composto sarà isobutilammina, (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 (immagine in alto).
Si noti come la Y dell'isobutile si estende su quasi tutta la struttura, con NH 2 come sostituente e non l'isobutile stesso. Tuttavia, nella maggior parte dei composti in cui si trova nell'isobutile, si presenta come un sostituente.
Isobutil tedesco
Simile al caso dell'isobutilammina, se invece di NH 2 fosse il gruppo GeH 3 , allora avremmo isobutylgerman, (CH 3 ) 2 CHCH 2 GeH 3 .
Acido isovalerico
Formula di acido isovalerico. Fonte: Edgar181 / Dominio pubblico
Nell'immagine sopra abbiamo la formula per l'acido isovalerico. Si noti come l'isobutile è facilmente riconoscibile dalla Y di quattro atomi di carbonio attaccati al gruppo carbossilico, CO 2 H o COOH, dando origine a questo acido, (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH.
Acetato di isobutile
Formula di acetato di isobutile. Fonte: Emeldir / Dominio pubblico
Sia nell'esempio precedente che in questo l'isobutile inizia a prendere un posto di rilievo a causa dei gruppi ossigenati con cui è legato. Ora abbiamo l'acetato di isobutile (sopra), un estere presente in natura come parte dell'essenza naturale di pere e lamponi, e che è anche un solvente organico molto ricorrente nei laboratori.
Finora gli esempi citati erano costituiti da solventi o sostanze liquide. I prossimi due saranno quindi solidi e composti da farmaci.
nisoldipina
Formula strutturale di nisoldipina. Fonte: Louisajb (conversazione) 16:05, 12 dicembre 2011 (UTC) / Dominio pubblico.
Nella nisoldipina, un farmaco che abbassa la pressione sanguigna, l'isobutile è visto come un semplice sostituente (immagine in alto). Nota che ora è solo un frammento molecolare di una struttura molto più grande.
carfilzomib
Formula strutturale di carfilzomib. Fonte: vaccinista / dominio pubblico
In carfilzomib, un farmaco usato per combattere il mieloma multiplo, l'isobutile ha una rilevanza strutturale ancora minore (immagine in alto). Si noti che è facilmente e direttamente identificabile dalla presenza di due Y sul lato sinistro della struttura. Anche in questo caso, l'isobutile è solo una frazione della struttura molecolare.
Come negli esempi di nisoldipina e carfilzomib, ci sono altri farmaci e composti in cui l'isobutile, come al solito, appare solo come un gruppo alchilico sostituente.
Riferimenti
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. ( 10a edizione.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
- Morrison e Boyd. (1987). Chimica organica. (Quinta edizione). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Glossario illustrato di chimica organica: Isobutyl. Estratto da: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Gruppo isobutile. ScienceDirect. Estratto da: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2020). Gruppo butilico. Estratto da: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (11 dicembre 2019). Non essere futile, impara i butili. Estratto da: masterorganicchemistry.com