ESOSO: CARATTERISTICHE, FUNZIONI, DERIVATI - GEOGRAFÍA - 2025

Un esoso è un carboidrato che ha sei atomi di carbonio e la cui formula empirica è C ₆ H ₁₂ O ₆ . I carboidrati o saccaridi (dal greco, sakcharon = zucchero) sono poliidrossi-aldeidi o poliidrossi-chetoni.

In natura, il monosaccaride più abbondante è il glucosio, uno zucchero a sei atomi di carbonio, chiamato anche destrosio. La biosintesi del glucosio avviene dall'anidride carbonica e dall'acqua attraverso la fotosintesi.

Fonte: NEUROtiker

Nelle piante, dal glucosio, avviene la sintesi della cellulosa, un polisaccaride strutturale, e dell'amido, un polisaccaride di riserva. Negli organismi eterotrofi, l'ossidazione del glucosio è la via metabolica centrale per la produzione di energia.

caratteristiche

Gli esosi possono essere di due tipi: 1) aldosi (o aldoesosi), in cui il carbonio 1 (C-1) è una funzione aldeidica; o 2) chetosi (o aldocetosi) in cui il carbonio 2 (C-2) è una funzione cheto. Il resto degli atomi di carbonio sono alcoli secondari o primari.

In aldohexosi tutti i carboni sono chirali, tranne il carbonio 1 (C-1) e il carbonio 6 (C-6), cioè hanno quattro centri asimmetrici. Nella chetoesosi ci sono tre centri asimmetrici, che sono C-3, C-4 e C-5.

In natura, gli zuccheri come gli esosi con la configurazione L sono meno abbondanti degli zuccheri con la configurazione D.

La funzione aldeidica o la funzione cheto degli esosi reagiscono con un gruppo idrossile secondario, in una reazione intramolecolare, per formare emiacetali ciclici o emichetali. Gli zuccheri ciclici a sei membri sono piranoici e gli zuccheri a cinque membri sono furanosi.

Nello zucchero ciclico, il carbonio carbonile dei gruppi aldeidico e cheto diventa un nuovo centro chirale, chiamato carbonio anomerico. La configurazione di questo carbonio può essere alfa o beta, cioè produce due anomeri.

Gli esosi hanno conformazioni differenti

I sei atomi che compongono le piranosi non sono planari ma hanno due conformazioni a sedia in cui i sostituenti voluminosi occupano: a) posizioni equatoriali oppure b) posizioni assiali. Queste conformazioni possono essere interconvertite senza rompere i legami covalenti.

Le interazioni stereochimiche tra i sostituenti dell'anello influenzano la stabilità relativa di queste conformazioni. Pertanto, la conformazione più stabile è quella in cui il gruppo più numeroso occupa una posizione equatoriale.

La reattività chimica di un certo gruppo è influenzata dalla sua posizione conformazionale. Un esempio è il gruppo idrossile (-OH) che, quando occupa la posizione equatoriale, è più facilmente esterificato rispetto a quando occupa la posizione assiale.

Il Β-D-glucosio, un aldoesosio, ha tutti i sostituenti in posizione equatoriale, il che li rende più suscettibili all'esterificazione. Questa reazione è importante per la formazione di legami covalenti tra gli zuccheri. Questo potrebbe spiegare perché il β-D-glucosio è lo zucchero più abbondante in natura.

Gli esosi possono formare legami glicosidici

Le unità monosaccaridiche, come gli esosi, possono essere legate covalentemente attraverso legami O-glicosidici formati quando il carbonio anomerico di una molecola di zucchero reagisce con il gruppo idrossile di un'altra molecola di zucchero. Il risultato di questa reazione è la formazione di un acetale da un emiacetale.

Un esempio è la reazione del C-1, carbonio anomerico dell'α-D-glucopiranosio con il gruppo idrossile del C-4 di un altro β-D-glucopiranosio. Da esso si forma l'α -D-glucopiranosil- (1®4) -D-glucopiranosio.

La reazione di legame glicosidico comporta la rimozione di una molecola d'acqua, chiamata reazione di condensazione. La reazione inversa è l'idrolisi e la rottura del legame glicosidico.

Esosi e reazioni di riduzione dell'ossidazione

Gli zuccheri il cui atomo di carbonio anomerico non ha formato legami glicosidici sono chiamati zuccheri riducenti. Tutti i monosaccaridi, come gli esosi glucosio, mannosio e galattosio, sono zuccheri riducenti. Questo perché gli aldosi o le chetosi possono donare elettroni, o ridurli, a un agente ossidante.

Un classico test per gli zuccheri riducenti viene eseguito con reagenti Fehling (o Benedict) e Tollens. Ad esempio, uno zucchero riducente può ridurre l'Ag ⁺ presente in una soluzione di ammonio (reagente di Tollens). Questa reazione produce argento metallico sul fondo del recipiente in cui è avvenuta la reazione.

Attraverso una reazione catalizzata dall'enzima glucosio ossidasi, il carbonio anomerico del D-glucosio viene ossidato perdendo una coppia di elettroni e l'ossigeno viene ridotto ricevendo una coppia di elettroni. Questa reazione ha due prodotti: D-glucono-d-lattone e perossido di idrogeno.

Attualmente, la concentrazione di glucosio nel sangue è determinata da un test che utilizza glucosio ossidasi e perossidasi. Quest'ultimo enzima catalizza una reazione di riduzione dell'ossidazione.

I substrati della perossidasi sono il perossido di idrogeno e una sostanza cromogena, che viene ossidata. Questa reazione può essere quantificata utilizzando uno spettrofotometro.

Derivati ​​di esosi

Esistono molti derivati ​​di esosi il cui gruppo idrossile è sostituito da un altro sostituente. Ad esempio, il gruppo idrossile C-2 di glucosio, galattosio e mannosio viene sostituito con un gruppo amminico, formando rispettivamente glucosamina, galattosamina e mannosamina.

Spesso il gruppo amminico si condensa con acido acetico, formando N-acetilglucosamina. Questo derivato della glucosamina si trova nella parete cellulare dei batteri.

Un derivato della N-acetilmannosamina è l'acido N-acetilneuraminico, noto come acido sialico. Quest'ultimo è presente nelle glicoproteine ​​e nei glicolipidi sulla superficie delle cellule, avendo un ruolo nel riconoscimento da parte di altre cellule.

L'ossidazione specifica del gruppo alcolico primario, C-6, delle aldoesosi glucosio, galattosio e mannosio produce acidi uronici. Questi prodotti sono acido D-glucuronico, acido D-galatturonico e acido D-mannuronico, che fanno parte di molti polisaccaridi.

Gli acidi uronici possono subire esterificazione intramolecolare. Forma lattoni di cinque o sei atomi. Ad esempio, l'acido ascorbico (vitamina C) è sintetizzato dalle piante.

La sostituzione del gruppo idrossile (-OH) con un atomo di idrogeno in C-6 di L-galattosio o L-mannosio produce rispettivamente L-fucosio o L-ramnosio. L-fucosio si trova nelle glicoproteine ​​e nei glicolipidi. L-ramnosio si trova nei polisaccaridi nelle piante.

Esosi più comuni in natura e loro funzioni

Glucosio

Simbolo: Glc. È un aldoesosio o glucoesosio. L'enantiomero D-glucosio (simbolo D-Glu) è più comune dell'enantiomero L-Glc. D-Glc è presente nelle piante, nel miele, nell'uva e nel sangue degli animali. È una fonte di energia per gli esseri viventi. Serve come precursore per la sintesi di glicogeno, cellulosa, amido e lattosio.

Fruttosio

Simbolo: Fru. È un chetoesosio o fruttoesosio. L'enantiomero D-fruttosio è comunemente noto come fruttosio. Questo zucchero si trova, ad esempio, nella frutta, nel miele e nello sperma.

galattosio

Simbolo Gal. È un aldohexose o galatohexose. Il D-galattosio è più comune dell'L-galattosio. Il D-galattosio è lo zucchero del cervello. Raramente è gratuito. Si trova generalmente in piante, animali e microrganismi sotto forma di oligosaccaridi e polisaccaridi.

mannosio

Simbolo: Man. È un aldoesoso o mannoesosio. La forma D-mannosio è ampiamente distribuita nella manna e nell'emicellulosa. Si trova come un oligosaccaride N legato alle glicoproteine, formando rami.

Ramnosa

Simbolo: Rha. È un aldoesosio che si trova nei glicosidi delle piante, nei polisaccaridi delle gengive e delle mucillagini, nonché nella parete cellulare delle piante e nei flavonoidi.

Riferimenti

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