ACIDO SUCCINICO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, PRODUZIONE, USI - CHIMICA - 2025

L' acido succinico è un composto organico solido con la formula chimica C ₄ H ₆ O ₄ . È un acido bicarbossilico, cioè ha due gruppi carbossilici –COOH, uno a ciascuna estremità della molecola il cui scheletro ha 4 atomi di carbonio. È anche noto come acido butandioico. Si dice che sia un acido alfa, omega-dicarbossilico o un acido C4-dicarbossilico.

È ampiamente distribuito in piante, funghi e animali. Il suo anione succinato è un componente essenziale all'interno del ciclo di Krebs, che consiste in una serie di reazioni chimiche che si verificano durante la respirazione cellulare.

Acido succinico Autore: Marilú Stea.

L'acido succinico è uno degli acidi naturali presenti negli alimenti, frutta come uva e albicocche, verdure come broccoli e barbabietole, formaggi e carni, tra molti altri.

Si trova anche nell'ambra gialla o succino, da cui prende il nome. Può essere ottenuto per distillazione di questa o altre resine. Industrialmente si ottiene per idrogenazione dell'acido maleico.

L'acido succinico viene anche generato durante la fermentazione del vino. Inoltre, è un aroma naturale molto apprezzato per vari alimenti. Viene anche utilizzato come materia prima per ottenere vari composti chimici che hanno applicazioni in vari settori industriali, medicina e cosmetici, tra molti altri.

Struttura

L'acido succinico ha 4 atomi di carbonio collegati in modo lineare ma a zigzag. È come una molecola di butano in cui i gruppi metilici –CH ₃ vengono ossidati per formare gruppi carbossilici –COOH.

Struttura dell'acido succinico. D.328 09:20, 17 maggio 2006 (UTC). Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido succinico

- Acido butandioico

- Acido 1,4-butandioico

- Acido 1,2-etanicarbossilico

- Acido ambrato

- Spirito dell'ambra

Proprietà

Stato fisico

Cristalli triclini o prismi monoclinici solidi cristallini da incolori a bianchi

Peso molecolare

118,09 g / mol

Punto di fusione

188,0 ºC

Punto di ebollizione

235 ºC

Punto d'infiammabilità

160 ºC (metodo a vaso aperto).

Peso specifico

1.572 a 25 ºC / 4 ºC

Indice di rifrazione

1.450

solubilità

In acqua: 83,2 g / L a 25 ºC.

Solubile in etanolo CH ₃ CH ₂ OH, etere etilico (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O, acetone CH ₃ COCH ₃ e metanolo CH ₃ OH. Insolubile in toluene e benzene.

pH

Una soluzione acquosa 0,1 molare (0,1 mol / L) ha un pH di 2,7.

Costanti di dissociazione

K ₁ = 6,4 x 10 ^-5

K ₂ = 0,23 x ^10-5

Proprietà chimiche

Gli acidi dicarbossilici in generale mostrano lo stesso comportamento chimico degli acidi monocarbossilici. Tuttavia, il carattere acido di un acido bicarbossilico è maggiore di quello di un monocarbossilico

Per quanto riguarda la ionizzazione dei suoi idrogeni, la ionizzazione del secondo gruppo carbossilico avviene meno facilmente di quella del primo, come si può vedere nelle costanti di dissociazione dell'acido succinico, dove K ₁ è maggiore di K ₂ .

Si dissolve in NaOH acquoso e NaHCO ₃ acquoso .

L'acido succinico non è igroscopico.

Quando riscaldato, rilascia molto facilmente una molecola d'acqua e forma anidride succinica.

Reazioni chimiche di importanza industriale

Per reazione di riduzione (l'opposto dell'ossidazione), l'acido succinico viene convertito in 1,4-butandiolo.

1,4-butandiolo. fatto da Ben Mills. Fonte: Wikipedia Commons.

Deidrogenando 1,4-butandiolo (eliminazione dell'idrogeno), si ottiene γ-butirrolattone.

Quando l'1,4-butandiolo viene ciclizzato (formazione di una molecola ciclica), si ottiene il tetraidrofurano.

Mediante amminazione di acido succinico (aggiunta di un'ammina) si ottengono pirrolidoni.

La sua polimerizzazione con dioli permette di ottenere poliesteri e con diammine si ottengono poliammidi. Entrambi sono polimeri ampiamente utilizzati.

Ottenere

La quantità presente nelle fonti naturali è molto ridotta per cui è ottenuta industrialmente per sintesi da altri composti generalmente derivati ​​dal petrolio.

Può essere prodotto dall'idrogenazione catalitica dell'acido maleico o dell'anidride maleica.

Uno dei modi per ottenere l'acido succinico. Autore: Marilú Stea.

Anche a partire da acido fumarico oa partire da acetilene e formaldeide.

Tuttavia, tutti questi sono processi petrolchimici che inquinano l'ambiente e dipendono dal prezzo del petrolio. Per questi motivi sono da tempo sviluppati altri metodi di produzione basati sulla fermentazione anaerobica, più economici e meno inquinanti.

Questi processi utilizzano CO ₂ , che è utile per ridurre questo gas e l'effetto serra che genera.

La sua produzione può essere fermentativa, ad esempio con Anaerobiospirillum succiniproducens e Actinobacillus succinogenes, che lo producono in alte concentrazioni da fonti di carbonio, come glucosio, lattosio, xilosio, arabinosio, cellobiosio e altri zuccheri. Usano anche CO ₂ come fonte di carbonio.

Ci sono ricercatori che promuovono lo sviluppo del concetto di bioraffinerie, che consentirebbe di sfruttare appieno il potenziale delle risorse rinnovabili. Questo è il caso dell'uso di effluenti dalla produzione di carta, stocchi di mais, biomassa di alghe, bagassa di canna da zucchero, melassa di canna, rifiuti di colture e polpa di barbabietola per ottenere acido succinico, tra gli altri prodotti. prezioso.

Bagassa di canna che può essere utilizzata in fermentazione per ottenere acido succinico. Jonathan Wilkins. Fonte: Wikipedia Commons.

Ad esempio, l'utilizzo della polpa di barbabietola prevede l'estrazione della pectina e della parte ricca di antiossidanti fenolici, seguita dall'idrolisi della cellulosa e dell'emicellulosa per ottenere zuccheri fermentescibili. Questi ultimi sono la base per ottenere l'acido succinico attraverso la sua fermentazione anaerobica nei bioreattori.

applicazioni

Nell'industria alimentare

L'acido succinico conferisce naturalmente sapore al cibo. Ha un effetto che esalta il sapore, quindi è usato come additivo negli alimenti trasformati.

È stato suggerito che abbia effetti sui sapori che non possono essere duplicati da altri acidi negli alimenti, come il cosiddetto sapore di umami in alcuni formaggi (umami è una parola giapponese per "gustoso").

Autore: Lipefontes0. Fonte: Pixabay.

Viene anche utilizzato nell'alimentazione animale per la sua stimolazione.

Nell'industria del vino

L'acido succinico è presente naturalmente durante la fermentazione alcolica del vino. Degli acidi non volatili generati in questo processo, l'acido succinico corrisponde al 90% del totale.

Autore: Congerdesign. Fonte: Pixabay.

Il vino contiene circa 0,5-1,5 g / L di acido succinico, che può raggiungere i 3 g / L.

Nella produzione di altri composti chimici

L'acido succinico è la materia prima per l'ottenimento di prodotti di alto valore industriale quali tetraidrofurano, 1,4-butandiolo, gamma-butirrolattone, acido adipico, esteri alifatici lineari, N-metilpirrolidone e polimeri biodegradabili.

Questi composti e materiali hanno numerose applicazioni nell'industria della plastica (fibre elastiche, film elastici), adesivi, solventi industriali (rimozione di vernici e lacche), detergenti in microelettronica, medicina (anestetici, veicoli farmaceutici), agricoltura, tessuti e cosmetici .

In varie applicazioni

L'acido succinico è un ingrediente di alcune preparazioni farmaceutiche. Le succinimmidi, derivate dall'acido succinico, sono usate in medicina come anticonvulsivanti.

Fa parte delle formule degli inibitori di corrosione, funge da plastificante per polimeri e viene utilizzato in profumeria. È anche un intermedio nella sintesi di tensioattivi e detergenti.

L'acido succinico può essere utilizzato come monomero per la produzione di polimeri e plastiche biodegradabili.

È utilizzato nelle formule agricole per la crescita delle piantagioni.

I sali di acido succinico sono utilizzati nei refrigeranti dei veicoli e per favorire lo sbrinamento, essendo meno inquinanti di altri composti.

Gli esteri succinati sono usati come additivi nei combustibili.

Riferimenti

1. Biblioteca nazionale di medicina degli Stati Uniti. (2019). Acido succinico. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
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