CIANIDINA: STRUTTURA, DOVE SI TROVA, BENEFICI - BIOLOGIA - 2025

La cianidina è un composto chimico appartenente al gruppo degli antociani. Questi composti bioattivi hanno la capacità di ridurre il danno ossidativo, così come proprietà antinfiammatorie e anti-mutagene, quindi sono di interesse in vari studi farmacologici.

Inoltre, le antocianine possiedono caratteristiche di coloranti idrosolubili naturali. Questi sono responsabili delle pigmentazioni rosse, blu e viola dei prodotti vegetali, come frutti, fiori, steli, foglie, ecc.

Struttura chimica della cianidina. Alimenti che contengono naturalmente cianidina (mirtilli, cipolla rossa e mais rosso). Fonti: Wikipedia.org/Pixinio/Pixabay.com/Pixabay.com.

La cianidina in particolare dà origine al colore nei frutti di piante come il mais messicano a grana magenta, il cavolo rosso pigmentato viola e le patate native peruviane, i cui pigmenti sono rispettivamente rosso e viola.

Attualmente le antocianine sono ampiamente valutate nell'industria alimentare, a favore di una possibile sostituzione dei coloranti sintetici negli alimenti, in virtù del fatto di essere sostanze innocue. Cioè, non causano effetti negativi o dannosi sul corpo.

In questo senso, l'incorporazione di antiocianine come colorante alimentare è già consentita in alcuni paesi, purché siano rispettate le specifiche considerazioni per il loro utilizzo.

Ad esempio, negli Stati Uniti è consentito solo l'uso della parte che può essere mangiata della pianta, mentre in Messico il suo utilizzo è stabilito in alimenti specifici, come salsicce, integratori e alcune bevande analcoliche, tra gli altri.

Struttura chimica

La cianidina è anche conosciuta con il nome di cianidolo e la sua formula molecolare è: C ₁₅ H ₁₁ O ₆ .

La sua struttura chimica, come gli altri antociani (pelargonidina, malvidina, petunidina, peonidina, delfinidina, tra gli altri) è composta da un nucleo flavonico, definito da alcuni autori come anello C e due anelli aromatici (A e B).

La presenza di questi tre anelli con doppi legami è ciò che conferisce agli antociani la loro pigmentazione. Allo stesso modo, la definizione del tipo di antocianina è dovuta alla varietà di sostituenti nella posizione 3, 4 e 5 del carbonio dell'anello B.

Nella struttura della cianidina, nello specifico i carboni dell'anello A e C sono numerati da 2 a 8, mentre quelli dell'anello B vanno da 2 a 6. Pertanto, quando un radicale idrossile è posizionato nell'anello B, carbonio 3 e al carbonio 5 un idrogeno, questo cambiamento differenzia la cianidina dal resto degli antociani.

Dove si trova?

La cianidina è prevalente in natura. Alcuni alimenti come frutta, verdura e verdura hanno un alto contenuto di questo composto.

Ciò è confermato da alcuni studi, in cui hanno trovato una varietà di derivati ​​della cianidina, tra cui la cianidina-3-glucoside, come il derivato più comune, contenuto per lo più nelle ciliegie e nei lamponi.

Considerando che la cianidina-3-soforoside, la cianidina 3-glucorutinoside, la cianidina 3-rutinoside, la cianidina-3-arabinoside, la cianidina-3-malonil-glucoside e la cianidina-3-malonilarabinoside sono meno frequenti; sebbene i derivati ​​del malonil siano presenti in maggiore quantità nella cipolla rossa.

Allo stesso modo, è stato riportato un alto contenuto di cianidina in fragole, mirtilli, uva, more, more, prugne, mele e pitahaya (frutto del drago). Va notato che la più alta concentrazione di cianidina si trova nelle bucce di frutta.

Inoltre, la sua presenza è stata verificata nel mais magenta messicano, il pomodoro dell'albero, nel frutto del corozo colombiano (cianidina-3-glucoside e cianidina 3-rutinoside), e nelle patate native pigmentate: sangue di toro (cianidina -3-glucoside) e wenq`os, entrambi provenienti dal Perù.

Come funziona la cianidina per determinare il pH?

Date le sue caratteristiche di colorante e la sua sensibilità alle variazioni di pH, la cianidina viene utilizzata come indicatore nelle titolazioni acido-base. Questo viene comunemente estratto dal cavolo rosso o anche chiamato cavolo viola (Brasica oleracea variante capitata f. Rubra).

Cavolo viola ricco di cianidina. Fonte: Rick Heath da Bolton, Inghilterra

In condizioni di pH acido, cioè quando il pH scende (≤ 3), le foglie di cavolo cambiano colore e diventano rosse. Ciò è dovuto alla predominanza del catione flavillio nella struttura della cianidina.

Mentre, a pH neutro (7), le foglie di cavolo mantengono il loro pigmento blu-violetto, poiché si verifica una deprotonazione nella struttura della cianidina, formando una base quinoidale blu.

Se invece le condizioni di pH sono alcaline, cioè il pH sale da 8 a 14, il colore delle foglie di cavolo vira verso il verde, dal giallo all'incolore, per ionizzazione della cianidina, formando una molecola chiamata calcone.

Questa molecola è considerata il prodotto finale della degradazione della cianidina, quindi non può rigenerarsi nuovamente in cianidina.

Studi recenti ne suggeriscono l'uso nelle pratiche di laboratorio chimico come sostituto dei convenzionali indicatori di pH. Lo scopo sarebbe ridurre i rifiuti inquinanti per l'ambiente.

Altri fattori che alterano le proprietà della cianidina

Va notato che la cianidina perde la sua proprietà colorante con il riscaldamento della soluzione, diventando incolore. Questo perché questo composto è instabile alle alte temperature.

Inoltre, altri fattori, come: luce, ossigeno, attività dell'acqua, tra gli altri, sono i principali svantaggi per la loro incorporazione efficace nel cibo.

Per questo motivo, va tenuto conto che le procedure di cottura in alcuni alimenti favoriscono la perdita della loro capacità antiossidante, come nel caso della patata wenq`os originaria del Perù, che diminuisce il contenuto di cianidina quando fritta.

Tuttavia, studi come quello di Ballesteros e Díaz 2017, sono incoraggianti in tal senso, poiché hanno dimostrato che la conservazione in bisolfito di sodio all'1% p / v a una temperatura di 4 ºC può migliorare la stabilità e la durata di questo indicatore, prolungando in questo modo la sua vita utile.

Allo stesso modo è stata testata la sua incorporazione nei prodotti lattiero-caseari, a pH <3 e conservata a basse temperature per un breve periodo, al fine di preservare la stabilità della molecola e quindi le sue proprietà.

Benefici alla salute

Nel gruppo degli antociani la cianidina è la più rilevante, per la sua ampia distribuzione in un'ampia varietà di frutti, oltre che per il fatto che il suo consumo si è dimostrato sicuro ed efficace nell'inibizione delle specie reattive dell'ossigeno, prevenendone la danno ossidativo in varie cellule.

La cianidina si distingue quindi per il suo straordinario potenziale antiossidante, che la rende un possibile biofarmaco nella terapia di prevenzione della proliferazione delle cellule cancerose (cancro del colon e leucemia), mutazioni e tumori.

Inoltre, ha proprietà antinfiammatorie. Infine, può ridurre le malattie cardiovascolari, l'obesità e il diabete.

Riferimenti

1. Salinas Y, García C, Coutiño B, Vidal V. Variabilità del contenuto e dei tipi di antociani nei chicchi blu / viola delle popolazioni di mais messicane. phytotec. mex. 2013; 36 (Suppl): 285-294. Disponibile su: scielo.org.
2. Castañeda-Sánchez A, Guerrero-Beltrán J. Pigmenti in frutta e verdura rossa: antociani. Argomenti selezionati di ingegneria alimentare 2015; 9: 25-33. Disponibile su: web.udlap.mx.
3. Aguilera-Otíz M, Reza-Vargas M, Chew-Madinaveita R, Meza-Velázquez J. Proprietà funzionali degli antociani. 2011; 13 (2), 16-22. Disponibile su: biotecnia.unison
4. Torres A. Caratterizzazione fisica, chimica e bioattiva della polpa matura del pomodoro arboricolo (Cyphomandra betacea) (Cav.) Sendt. ALAN. 2012; 62 (4): 381-388. Disponibile su: scielo.org/
5. Rojano B, Cristina I, Cortes B. Stabilità degli antociani e valori di capacità di assorbimento dei radicali dell'ossigeno (ORAC) di estratti acquosi di corozo (Bactris guineensis). Rev Cubana Plant Med. 2012; 17 (3): 244-255. Disponibile su: sld.cu/scielo
6. Barragan M, Aro J. Determinazione dell'effetto dei processi di cottura nelle patate native pigmentate (Solanum tuberosum spp. Andigena) sui loro composti bioattivi. indagato. Altoandin. 2017; 19 (1): 47-52. Disponibile su: scielo.org.
7. Heredia-Avalos S. Sorprendenti esperienze di chimica con indicatori di pH fatti in casa. Eureka Magazine on Science Teaching and Dissemination. 2006; 3 (1): 89-103. Disponibile su: redalyc.org/
8. Soto A, Castaño T. Studio dell'incapsulamento di antociani con la tecnica sol-gel per la loro applicazione come colorante alimentare Università Autonoma di Querétaro, Querétaro; 2018, disponibile su: ri-ng.uaq.mx
9. Ballesteros F, Díaz B, Herrera H, Moreno R. Anthocyanin come sostituto di indicatori di pH sintetici: un passo verso prodotti verdi Universidad de la Costa CUC, Barranquilla, Colombia; 2017.