Il cellobiosio è un disaccaride del glucosio che comprende la cellulosa e si ottiene per idrolisi parziale della cellulosa o neoquestosa, che è un trisaccaride composto da fruttosio e glucosio (Fruct-Gluc-Fruct) presenti nei chicchi di mais.
Questo disaccaride fu descritto dal chimico Zdenko Hans Skraup nel 1901, il quale determinò che la cellulosa è un omopolisaccaride composto da unità ripetitive dello stesso disaccaride: il cellobiosio.
Rappresentazione di Haworth per Cellobiose (Fonte: Edgar181, tramite Wikimedia Commons)
La cellulosa è il principale polisaccaride strutturale del regno vegetale, poiché si trova nella parete cellulare delle cellule vegetali. Pertanto, sia il cellobiosio che la cellulosa hanno funzioni importanti.
Il violoncello non si trova da solo in natura. Questo è considerato un composto intermedio per la degradazione di un altro polisaccaride molto più lungo, cioè ottenuto esclusivamente per idrolisi della cellulosa.
Il cellobiosio può essere sintetizzato dal glucosio dagli enzimi glucosidasi che formano un legame β-glucosidico tra il carbonio nella posizione 1 di un D-glucopiranosio e il carbonio nella posizione 4 di un altro (4- O -β-D- glucopiranosil).
Sono state condotte varie indagini per sviluppare sistemi di produzione sintetica per il cellobiosio al fine di ottenere la cellulosa come prodotto finale. Tuttavia, la sintesi e la produzione di questo composto è molto più costosa che ottenerlo da organismi vegetali.
Attualmente il cellobiosio è isolato dall'idrolisi batterica della cellulosa, poiché alcune specie di batteri possiedono gli enzimi cellobioidrolasi ed endocellulasi necessari per la degradazione della cellulosa in disaccaridi.
caratteristiche
La caratteristica più distintiva del cellobiosio è che i suoi monosaccaridi costituenti sono legati tra loro da legami di tipo β-1,4 la cui conformazione lo rende “resistente” all'idrolisi da parte degli enzimi α-glucosidasi, nonché composti con un legame α-1 , 4 non può essere un substrato per una β-glucosidasi.
Le catene di Cellobiose in cellulosa possono essere raggruppate in modo parallelo o antiparallelo. Il cambiamento di orientamento tra questi provoca cellulosa di tipo I (orientamento delle catene di cellobiosio in parallelo) o cellulosa di tipo II (orientamento delle catene di cellobiosio in una forma antiparallela).
La cellulosa di tipo I è la forma naturale che si trova nelle fibre vegetali di piante comuni e selvatiche, mentre la cellulosa di tipo II è formata ricristallizzando la cellulosa di tipo I che è stata idrolizzata a cellobiosio.
La biosintesi della cellulosa nelle piante è orchestrata dagli enzimi glicosiltransferasi e cellulasi sintasi, che utilizzano l'UDP-glucosio o il cellobiosio come substrato. Generalmente questo substrato è derivato dal saccarosio.
Un'altra caratteristica chimica distintiva del cellobiosio è quella della sua capacità riducente, motivo per cui è classificato come zucchero riducente, proprio come lattosio, isomaltosio e maltosio.
Struttura
Il cellobiosio è un disaccaride composto da 4- O -β-D-glucopiranosil-β-D-glucopiranosio (β-D-Glc p - (1,4) -D-Glc). I due monosaccaridi che compongono il cellobiosio sono stereoisomeri del D-glucosio, con formula generale C6H12O6 e legati da legami glucosidici di tipo β-1,4.
Pertanto, la formula molecolare del cellobiosio è C12H22O11, poiché l'ossigeno in cui si forma il legame glicosidico viene rilasciato sotto forma di acqua (H2O).
La struttura della cellulosa (cellobiosio legata da un legame β-1,4) è stata oggetto di molte ricerche, tuttavia non è stata ancora raggiunta una descrizione cristallografica completa.
Le cellobiosi presenti nella struttura della cellulosa possono formare un legame idrogeno tra gli ossigeni endociclici delle cellobiosi vicine ai carboni nelle posizioni 3 'e 6'. Questo ponte a idrogeno è il risultato di ogni residuo zuccherino che "ribalta" rispetto al primo, formando una catena a forma di nastro o scala.
La struttura del cellobiose è comunemente rappresentata nei libri con proiezioni di Haworth legate dal suo legame β e all'interno della struttura della cellulosa, che ne facilita la visualizzazione all'interno della struttura della parete cellulare, poiché rappresenta i ponti di legami idrogeno e glicosidici.
Il peso molecolare della cellulosa può arrivare a diversi milioni e la sua elevata resistenza meccanica e chimica è dovuta al fatto che le catene di cellobiosio sono orientate parallelamente e sono allineate su un asse longitudinale, stabilendo un gran numero di legami idrogeno intermolecolari. , che dà origine a microfibrille altamente strutturate.
Caratteristiche
Il cellobiosio è un componente della cellulosa, essendo il principale costituente strutturale delle pareti cellulari delle piante. Questa è una sostanza dura e fibrosa insolubile in acqua.
La cellulosa, e quindi il cellobiosio, è particolarmente concentrata in canne, fusti, fusti e in tutti i tessuti vegetali legnosi.
Nella cellulosa, le molecole di cellobiosio sono orientate in modo lineare. Le fibre di cellulosa possono essere composte da 5.000-7.500 unità di cellobiose. Il tipo di legame che li unisce e le loro caratteristiche strutturali rendono questo polisaccaride un materiale molto resistente.
Uno dei vantaggi evolutivi sviluppati dalle piante è il legame β-1,4 che lega le molecole di cellobiosio nella loro parete cellulare. La maggior parte degli animali non può utilizzare la cellulosa come fonte di energia, perché manca un enzima in grado di idrolizzare questi legami.
Una sfida attuale per l'umanità è la produzione di biocarburanti per ottenere energia sicura per l'ambiente. Pertanto, sono in corso prove con enzimi come le lignocellulasi, che rilasciano energia idrolizzando il legame glicosidico (β-1,4) tra le unità di cellobiosio che compongono la cellulosa.
Riferimenti
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