La cadaverina è una poliammina presente in natura con molteplici forme bioattive. Le poliammine sono molecole con caratteristiche cationiche che sono distribuite in tutto il citosol cellulare e aiutano a regolare i processi di crescita e differenziazione cellulare.
Negli animali, l'aumento della concentrazione di cadaverina nel citosol delle cellule è stato generalmente correlato alla crescita cellulare. Tuttavia, a volte, tale crescita può essere dovuta alla tumorigenesi del tessuto.
Schema grafico di una molecola di cadaverina (Fonte: Calvero. Via Wikimedia Commons)
Nelle piante, la cadaverina ha dimostrato di svolgere un ruolo essenziale nella divisione cellulare e nell'embriogenesi. Interagisce direttamente con gli acidi nucleici e i componenti anionici che possiede la membrana cellulare vegetale.
La cadaverina è facilmente sintetizzata da uno degli amminoacidi di base, ricchi di gruppi azotati, come l'alanina. Per questo motivo, gli alimenti ricchi di aminoacidi, se non adeguatamente conservati, sviluppano odori marci a seguito della formazione di cadaverina.
Oggi, la cadaverina viene prodotta con interesse commerciale tramite fermentazione microbica diretta o bioreattori a cellule intere.
Per tutti questi motivi, la cadaverina ha un gran numero di applicazioni per la biotecnologia nei settori dell'agricoltura e della medicina e, attualmente, questo composto sta diventando un importante prodotto chimico industriale, grazie alla sua ampia varietà di applicazioni.
Struttura
La cadaverina ha un nucleo costituito da un α-alcano composto da 5 atomi di carbonio disposti in modo lineare (pentano) e che alle sue estremità (carboni 1 e 5) ha due ammine (ω-diammina). La sua struttura è molto simile a quella dell'esametilendiammina e, quindi, viene utilizzata nella sintesi di poliammidi e poliuretani.
Il nome comune "cadaverina" deriva dal profumo di cadaveri in decomposizione. I batteri che iniziano a decomporre i corpi sintetizzano una grande quantità di cadaverina e provocano quell'aroma disgustoso.
La formula molecolare della cadaverina è C5H14N2 e il nome del composto chimico può essere 1,5-pentandiammina o 1,5-diamminopentano. È un composto solubile in acqua.
Il peso molecolare della cadaverina è 102,178 g / mol, ha un punto di fusione di 9 ° C e un punto di ebollizione di 179 ° C. Il composto è infiammabile in presenza di una fonte di calore superiore a 62 ° C.
Nella sua forma commerciale, la cadaverina è allo stato liquido incolore con l'odore repellente e sgradevole caratteristico del composto.
Questo composto è omologato alla putrescina, tuttavia, la putrescina ha uno scheletro centrale di quattro atomi di carbonio (butano) e non cinque, come la cadaverina.
La maggior parte dei composti con una struttura simile alla cadaverina, come putrescina, norespimidina, spermidina e spermina, sono caratterizzati dal loro forte odore, tipicamente riconosciuto come un cattivo odore caratteristico della carne in decomposizione.
Caratteristiche
Nei batteri
Nei batteri, una delle funzioni principali della cadaverina è quella di regolare il pH nel citosol, cioè protegge le cellule dallo stress acido e lo raggiunge quando il pH diminuisce e ci sono abbondanti quantità di L-lisina nel mezzo, da cui possono sintetizzare la cadaverina.
Questo meccanismo di protezione viene attivato dalla segnalazione di proteine di membrana chiamate cadaverina C. Queste si attivano quando rilevano un aumento della concentrazione di ioni H + all'esterno della cellula.
Inoltre, quando le cellule sono in condizioni anaerobiche (assenza di ossigeno) le protegge dall'assenza di fosforo inorganico (Pi).
Nei batteri anaerobici, la cadaverina è un componente essenziale della parete cellulare, poiché funziona come un legame tra il peptidoglicano e la membrana esterna. La cadaverina partecipa anche alla biosintesi e all'esportazione di siderofori nel mezzo extracellulare.
Nelle piante
Nelle piante è stata studiata l'applicazione della cadaverina e dei suoi derivati come modulatore di stress e senescenza. Questo interviene nel sistema di segnalazione per attivare i sistemi di difesa contro entrambi i fattori.
Alcuni scienziati propongono che la cadaverina si leghi alla spina dorsale del fosfato di zucchero del DNA, proteggendola e rendendola più stabile contro gli agenti mutageni, poiché sono state trovate alte concentrazioni nelle cellule vegetali sotto stress osmotico e salino.
L'aggiunta di cadaverina ai tessuti vegetali congelati riduce il danno al DNA, aumenta la produzione di enzimi antiossidanti e mRNA. È stato rilevato un aumento della concentrazione di cadaverina nelle cellule infettate da agenti patogeni.
Tuttavia, ci sono ancora molte controversie sull'esatta attività della cadaverina nella risposta immunitaria delle piante. In termini generali, la cadaverina è considerata un conduttore e un trasduttore di segnale nel metabolismo interno delle piante.
Negli animali
Poco si sa sul meccanismo d'azione della cadaverina negli animali. Tuttavia, è chiaro che non è sintetizzato nel citosol, poiché le cellule animali non hanno l'enzima necessario per questa reazione.
Questo composto si forma all'interno della cellula attraverso diversi percorsi. La presenza di cadaverina è sempre stata riscontrata nelle cellule animali in crescita, sia che mostrino una crescita normale che eccessiva (a causa di qualche patologia).
Sintesi
In quasi tutti gli organismi la cadaverina è prodotta per decarbossilazione diretta dell'amminoacido L-alanina, grazie all'azione dell'enzima lisina decarbossilasi all'interno delle loro cellule.
Schema grafico della sintesi della cadavaerina per azione dell'enzima lisina decarbossilasi (LDC) (Fonte: RicHard-59 Via Wikimedia Commons
Nelle piante, l'enzima lisina decarbossilasi si trova all'interno dei cloroplasti. Nello specifico nello stroma e nei germogli dei semi (piantine) è stato riscontrato un aumento della produzione di cadaverina.
Tuttavia, i semi, l'asse embrionale, i cotiledoni, l'epicotilo, l'ipocotilo e le radici mostrano i più alti picchi di attività dell'enzima lisina decarbossilasi in molte specie di piante.
Nonostante quanto sopra, esiste, infatti, una lacuna informativa sulla produzione sperimentale di cadaverina per catalisi enzimatica diretta, poiché la lisina decarbossilasi perde il 50% della sua attività dopo aver prodotto una certa quantità di cadaverina.
A livello industriale, questo composto è ottenuto mediante metodi di separazione e purificazione da batteri mantenuti in bioreattori, che si ottiene utilizzando solventi organici come n-butanolo, 2-butanolo, 2-ottanolo o cicloesanolo.
Un altro metodo con cui si ottiene una buona resa nell'ottenere la cadaverina è la separazione delle fasi mediante cromatografia, distillazione o precipitazione, poiché ha un punto di fusione inferiore rispetto a molti altri composti nella fermentazione cellulare.
Riferimenti
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