BASI AZOTATE: CLASSIFICAZIONE E FUNZIONI - BIOLOGIA - 2025

Le basi azotate sono composti organici eterociclicamente ricchi di azoto. Fanno parte degli elementi costitutivi degli acidi nucleici e di altre molecole di interesse biologico, come nucleosidi, dinucleotidi e messaggeri intracellulari. In altre parole, le basi azotate fanno parte delle unità che compongono gli acidi nucleici (RNA e DNA) e le altre molecole menzionate.

Esistono due gruppi principali di basi azotate: basi purine o purine e basi pirimidiniche o pirimidiniche. Adenina e guanina appartengono al primo gruppo, mentre la timina, la citosina e l'uracile sono basi pirimidiniche. Queste basi sono generalmente denotate dalla loro prima lettera: A, G, T, C e U.

Diverse basi azotate nel DNA e nell'RNA.
Fonte: Utente: Sponktranslation: Utente: Jcfidy

Gli elementi costitutivi del DNA sono A, G, T e C. In questo ordine di basi sono codificate tutte le informazioni necessarie per la costruzione e lo sviluppo di un organismo vivente. Nell'RNA, i componenti sono gli stessi, solo T è sostituito da U.

Struttura e classificazione

Le basi azotate sono molecole piatte, di tipo aromatico ed eterociclico, che sono generalmente derivate da purine o pirimidine.

Anello pirimidinico

Struttura chimica della pirimidina.

L'anello pirimidinico è costituito da anelli aromatici eterociclici a sei membri con due atomi di azoto. Gli atomi sono numerati in senso orario.

Anello purine

Struttura chimica delle purine.

L'anello purinico è costituito da un sistema a due anelli: uno è strutturalmente simile all'anello pirimidinico e l'altro è simile all'anello imidazolico. Questi nove atomi sono fusi in un unico anello.

L'anello pirimidinico è un sistema piatto, mentre le purine si discostano leggermente da questo schema. È stata segnalata una leggera piega o ruga tra l'anello imidazolico e l'anello pirimidinico.

Proprietà delle basi azotate

aromaticità

Nella chimica organica, un anello aromatico è definito come una molecola i cui elettroni dai doppi legami hanno libera circolazione all'interno della struttura ciclica. La mobilità degli elettroni all'interno dell'anello conferisce stabilità alla molecola -se la confrontiamo con la stessa molecola-, ma con gli elettroni fissati nei doppi legami.

La natura aromatica di questo sistema ad anello dà loro la possibilità di sperimentare un fenomeno chiamato tautomeria cheto-enolica.

Cioè, le purine e le pirimidine esistono in coppie tautomeriche. I cheto tautomeri sono predominanti a pH neutro per le basi uracile, timina e guanina. Al contrario, la forma enolica è predominante per la citosina, a pH neutro. Questo aspetto è essenziale per la formazione di legami idrogeno tra le basi.

Assorbimento della luce UV

Un'altra proprietà delle purine e delle pirimidine è la loro capacità di assorbire fortemente la luce ultravioletta (luce UV). Questo modello di assorbimento è una conseguenza diretta dell'aromaticità dei suoi anelli eterociclici.

Lo spettro di assorbimento ha un massimo vicino a 260 nm. I ricercatori utilizzano questo standard per quantificare la quantità di DNA nei loro campioni.

Solubilità dell'acqua

Grazie al forte carattere aromatico delle basi azotate, queste molecole sono praticamente insolubili in acqua.

Basi azotate di interesse biologico

Sebbene ci sia un gran numero di basi azotate, ne troviamo solo alcune naturalmente negli ambienti cellulari degli organismi viventi.

Le pirimidine più comuni sono citosina, uracile e timina (5-metiluracile). La citosina e la timina sono le pirimidine che si trovano tipicamente nella doppia elica del DNA, mentre la citosina e l'uracile sono comuni nell'RNA. Nota che l'unica differenza tra uracile e timina è un gruppo metile al carbonio 5.

Allo stesso modo, le purine più comuni sono l'adenina (6-ammino purina) e la guanina (2-ammino-6-ossi purina). Questi composti sono abbondanti sia nelle molecole di DNA che di RNA.

Esistono altri derivati ​​delle purine che troviamo naturalmente nella cellula, tra cui la xantina, l'ipossantina e l'acido urico. I primi due possono essere trovati negli acidi nucleici, ma in modo molto raro e specifico. Al contrario, l'acido urico non si trova mai come componente strutturale di queste biomolecole.

Come si accoppiano?

La struttura del DNA è stata chiarita dai ricercatori Watson e Crick. Grazie al loro studio, è stato possibile concludere che il DNA è una doppia elica. È costituito da una lunga catena di nucleotidi legati da legami fosfodiestere, in cui il gruppo fosfato forma un ponte tra i gruppi idrossilici (-OH) dei residui zuccherini.

La struttura che abbiamo appena descritto ricorda una scala insieme al rispettivo corrimano. Le basi azotate sono gli analoghi delle scale, che sono raggruppate nella doppia elica per mezzo di legami idrogeno.

In un ponte a idrogeno, due atomi elettronegativi condividono un protone tra le basi. Per la formazione di un legame idrogeno, è necessaria la partecipazione di un atomo di idrogeno con una leggera carica positiva e un accettore con una piccola carica negativa.

Il ponte si forma tra una H e una O. Questi legami sono deboli e devono esserlo, poiché il DNA deve aprirsi facilmente per replicarsi.

Regola di Chargaff

Le coppie di basi formano legami idrogeno seguendo il seguente schema di accoppiamento purina-pirimidina noto come regola di Chargaff: coppie di guanina con citosina e coppie di adenina con timina.

La coppia GC forma tre contenitori di idrogeno tra loro, mentre la coppia AT è collegata solo da due ponti. Pertanto, possiamo prevedere che un DNA con un contenuto di GC più elevato sarà più stabile.

Ciascuna delle catene (o i corrimano nella nostra analogia), corrono in direzioni opposte: una 5 ′ → 3 ′ e l'altra 3 ′ → 5 ′.

Caratteristiche

Elementi costitutivi degli acidi nucleici

Gli esseri organici presentano un tipo di biomolecole chiamate acidi nucleici. Questi sono polimeri molto grandi costituiti da monomeri ripetuti - nucleotidi, uniti da un tipo speciale di legame, chiamato legame fosfodiestere. Sono classificati in due tipi fondamentali, DNA e RNA.

Ogni nucleotide è costituito da un gruppo fosfato, uno zucchero (tipo desossiribosio nel DNA e ribosio nell'RNA) e una delle cinque basi azotate: A, T, G, C e U.Quando il gruppo fosfato non è presente , la molecola è chiamata nucleoside.

Nel DNA

Il DNA è il materiale genetico degli esseri viventi (ad eccezione di alcuni virus che utilizzano principalmente l'RNA). Usando il codice a 4 basi, il DNA ha la sequenza per tutte le proteine ​​che esistono negli organismi, così come gli elementi che regolano la loro espressione.

La struttura del DNA deve essere stabile, poiché gli organismi la usano per codificare le informazioni. Tuttavia, è una molecola soggetta a cambiamenti, chiamati mutazioni. Questi cambiamenti nel materiale genetico sono il materiale di base per il cambiamento evolutivo.

Nell'RNA

Come il DNA, l'RNA è un polimero nucleotidico, con l'eccezione che la base T è sostituita dalla U. Questa molecola ha la forma di una singola banda e svolge una vasta gamma di funzioni biologiche.

Nella cellula ci sono tre principali RNA. L'RNA messaggero è un intermediario tra il DNA e la formazione di proteine. È incaricato di copiare le informazioni nel DNA e di portarle al meccanismo di traduzione delle proteine. L'RNA ribosomiale, un secondo tipo, è una parte strutturale di questo complesso macchinario.

Il terzo tipo, o RNA di trasferimento, è responsabile del trasporto dei residui amminoacidici appropriati per la sintesi delle proteine.

Oltre ai tre RNA "tradizionali", esistono una serie di piccoli RNA che partecipano alla regolazione dell'espressione genica, poiché tutti i geni codificati nel DNA non possono essere espressi costantemente e nella stessa grandezza in una cellula.

Gli organismi devono avere percorsi per regolare i loro geni, cioè per decidere se sono espressi o meno. Allo stesso modo, il materiale genetico consiste solo in un dizionario di parole spagnole e il meccanismo di regolazione consente la formazione di un'opera letteraria.

Elementi costitutivi dei trifosfati nucleosidici

Le basi azotate fanno parte dei nucleosidi trifosfati, una molecola che, come il DNA e l'RNA, è di interesse biologico. Oltre alla base, è costituito da un pentoso e da tre gruppi fosfato legati tra loro tramite legami ad alta energia.

Grazie a questi legami, i nucleosidi trifosfati sono molecole ricche di energia e sono il principale prodotto delle vie metaboliche che cercano il rilascio di energia. Tra i più utilizzati c'è l'ATP.

L'ATP o adenosina trifosfato è costituito dalla base azotata adenina, legata al carbonio situato in posizione 1 di uno zucchero di tipo pentoso: il ribosio. Nella posizione cinque di questo carboidrato, tutti e tre i gruppi fosfato sono collegati.

In generale, l'ATP è la valuta energetica della cellula, poiché può essere utilizzata e rigenerata rapidamente. Molte vie metaboliche comuni tra i prodotti organici utilizzano e producono ATP.

Il suo "potere" si basa su legami ad alta energia, formati da gruppi fosfato. Le cariche negative di questi gruppi sono in costante repulsione. Ci sono altre cause che predispongono all'idrolisi nell'ATP, tra cui la stabilizzazione della risonanza e la solvatazione.

autacoide

Sebbene la maggior parte dei nucleosidi manchi di un'attività biologica significativa, l'adenosina è una marcata eccezione nei mammiferi. Funziona come un autacoide, analogo a un "ormone locale" e come neuromodulatore.

Questo nucleoside circola liberamente nel flusso sanguigno e agisce localmente, con vari effetti sulla dilatazione dei vasi sanguigni, contrazioni muscolari lisce, scariche neuronali, rilascio di neurotrasmettitori e metabolismo dei grassi. È anche correlato alla regolazione della frequenza cardiaca.

Questa molecola è anche coinvolta nella regolazione dei modelli di sonno. La concentrazione di adenosina aumenta e favorisce l'affaticamento. Per questo la caffeina ci aiuta a rimanere svegli: blocca le interazioni neuronali con l'adenosina extracellulare.

Blocchi strutturali di elementi normativi

Un numero significativo di vie metaboliche comuni nelle cellule ha meccanismi regolatori basati sui livelli di ATP, ADP e AMP. Queste ultime due molecole hanno la stessa struttura dell'ATP, ma hanno perso rispettivamente uno e due gruppi fosfato.

Come accennato nella sezione precedente, l'ATP è una molecola instabile. La cellula dovrebbe produrre ATP solo quando ne ha bisogno, poiché deve usarlo rapidamente. L'ATP stesso è anche un elemento che regola le vie metaboliche, poiché la sua presenza indica alla cellula che non dovrebbe produrre più ATP.

Al contrario, i suoi derivati ​​idrolizzati (AMP), avvertono la cellula che l'ATP si sta esaurendo e deve produrre di più. Pertanto, l'AMP attiva le vie metaboliche per la produzione di energia, come la glicolisi.

Allo stesso modo, molti segnali ormonali (come quelli coinvolti nel metabolismo del glicogeno) sono mediati intracellulari da molecole di cAMP (c sta per ciclico) o da una variante simile ma con guanina nella sua struttura: cGMP.

Elementi costitutivi dei coenzimi

In più fasi delle vie metaboliche, gli enzimi non possono agire da soli. Hanno bisogno di molecole aggiuntive per poter svolgere le loro funzioni; Questi elementi sono chiamati coenzimi o cosubstrati, termine più appropriato poiché i coenzimi non sono cataliticamente attivi.

In queste reazioni catalitiche, è necessario trasferire gli elettroni o il gruppo di atomi su un altro substrato. Le molecole ausiliarie che partecipano a questo fenomeno sono i coenzimi.

Le basi azotate sono elementi strutturali di questi cofattori. Tra i più riconosciuti ci sono i nucleotidi pirimidinici (NAD ⁺ , NADP ⁺ ), FMN, FAD e coenzima A. Questi partecipano a vie metaboliche molto importanti, come la glicolisi, il ciclo di Krebs, la fotosintesi, tra gli altri.

Ad esempio, i nucleotidi pirimidinici sono coenzimi molto importanti di enzimi con attività deidrogenasi e sono responsabili del trasporto degli ioni idruro.

Riferimenti

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