- caratteristiche
- Tipi di aldosa e loro funzioni
- Glucosio come principale fonte di energia per gli esseri viventi
- Glucosio e galattosio come componenti nei disaccaridi
- Glucosio come componente dei polisaccaridi
- Mannosio come componente delle glicoproteine
- Ribosio nel metabolismo
- Arabinosio e xilosio come componenti strutturali
- Numero di carbonio degli aldosi
- Alldotriose
- Aldotetrosa
- Aldopentose
- aldohexose
- Riferimenti
Gli aldosi sono monosaccaridi aventi un gruppo aldeidico terminale. Sono zuccheri semplici poiché non possono essere idrolizzati per produrre altri zuccheri più semplici. Hanno da tre a sette atomi di carbonio. Come le chetosi, gli aldosi sono zuccheri poliidrici.
In natura, gli aldosi più abbondanti sono arabinosio, galattosio, glucosio, mannosio, ribosio e xilosio. Negli organismi fotosintetici, la biosintesi di questi zuccheri avviene dal fruttosio-6-fosfato, uno zucchero del ciclo di Calvin. Gli organismi eterotrofi ottengono glucosio e galattosio dal loro cibo.
Fonte: NEUROtiker
caratteristiche
Nelle aldohexosi tutti gli atomi di carbonio sono chirali, ad eccezione del carbonio 1, che è il carbonio carbonilico del gruppo aldeidico (C-1), e del carbonio 6, che è un alcol primario (C-6). Tutti i carboni chirali sono alcoli secondari.
In tutti gli aldosi, la configurazione assoluta del centro chirale più lontano dal carbonio carbonilico del gruppo aldeidico può essere quella della D-gliceraldeide o della L-gliceraldeide. Questo determina se l'aldosio è un enantiomero D o L.
In generale, aldosi con n-atomi di carbonio che hanno 2 n-2 stereoisomeri. In natura, gli aldosa con la configurazione D sono più abbondanti degli aldosa con la configurazione L.
La funzione aldeidica degli aldosi reagisce con un gruppo idrossile secondario in una reazione intramolecolare per formare un emiacetale ciclico. La ciclizzazione dell'aldosio converte il carbonio carbonilico in un nuovo centro chirale, chiamato carbonio anomerico. La posizione del sostituente -OH sul carbonio anomerico determina la configurazione D o L.
Gli aldosi il cui atomo di carbonio anomerico non ha formato legami glicosidici sono chiamati zuccheri riducenti. Questo perché gli aldosi possono donare elettroni, riducendosi a un agente ossidante o accettore di elettroni. Tutti gli aldosi sono zuccheri riducenti.
Tipi di aldosa e loro funzioni
Glucosio come principale fonte di energia per gli esseri viventi
La glicolisi è la via centrale universale per il catabolismo del glucosio. La sua funzione è produrre energia sotto forma di ATP. Il piruvato, formato nella glicolisi, può seguire la via della fermentazione lattica (nel muscolo scheletrico) o la via della fermentazione alcolica (nel lievito).
Il piruvato può anche essere completamente ossidato ad anidride carbonica attraverso un processo noto come respirazione. Comprende il complesso piruvato deidrogenasi, il ciclo di Krebs e la catena di trasporto degli elettroni. Rispetto alla fermentazione, la respirazione produce molto più ATP per mole di glucosio.
Glucosio e galattosio come componenti nei disaccaridi
Il glucosio è presente in disaccaridi come cellobiosio, isomalto, lattosio, maltosio e saccarosio.
L'idrolisi del lattosio, uno zucchero presente nel latte, produce D-glucosio e D-galattosio. Entrambi gli zuccheri sono legati covalentemente da un legame del carbonio 1 del galattosio (configurazione β, con il carbonio 4 del glucosio). Il lattosio è uno zucchero riducente perché è disponibile il carbonio anomerico del glucosio, Gal (β 1 -> 4) Glc.
Il saccarosio è uno dei prodotti della fotosintesi ed è lo zucchero più abbondante in molte piante. L'idrolisi produce D-glucosio e D-fruttosio. Il saccarosio non è uno zucchero riducente.
Glucosio come componente dei polisaccaridi
Il glucosio è presente nei polisaccaridi che fungono da sostanze di riserva energetica, come l'amido e il glicogeno nelle piante e nei mammiferi, rispettivamente. È presente anche nei carboidrati che fungono da supporto strutturale, come la cellulosa e la chitina rispettivamente di piante e invertebrati.
L'amido è il polisaccaride di riserva delle piante. Si trova come granuli insolubili composti da due tipi di polimeri del glucosio: amilosio e amilopectina.
L'amilosio è una catena non ramificata di residui di D-glucosio legati (α 1 -> 4). L'amilopectina è una catena ramificata di residui di glucosio (α 1 -> 6).
Il glicogeno è il polisaccaride di riserva degli animali. Il glicogeno assomiglia all'amilopectina in quanto ha una catena di residui di glucosio (α 1 -> 4) attaccati, ma con molti più rami (α 1 -> 6).
La cellulosa fa parte della parete cellulare delle piante, specialmente negli steli e nei componenti che formano il legno del corpo della pianta. Simile all'amilosio, la cellulosa è una catena di residui di glucosio non ramificati. Ha tra 10.000 e 15.000 unità di D-glucosio, legate da legami β 1 -> 4.
La chitina è costituita da unità di glucosio modificate, come la N-acetil-D-glucosamina. Sono collegati da β 1 -> 4 legami.
Mannosio come componente delle glicoproteine
Le glicoproteine possiedono uno o più oligosaccaridi. Le glicoproteine si trovano generalmente sulla superficie della membrana plasmatica. Gli oligosaccaridi possono essere attaccati alle proteine attraverso residui di serina e treonina (legati all'O) oppure ai residui di asparagina o glutammina (legati all'N).
Ad esempio, nelle piante, negli animali e negli eucarioti unicellulari, il precursore dell'oligosaccaride legato all'N viene aggiunto nel reticolo endoplasmatico. Ha i seguenti zuccheri: tre glucosi, nove mannosi e due N-acetilglucosammine, che si scrive Glc 3 Man 9 (GlcNac) 2 .
Ribosio nel metabolismo
Nelle piante e negli animali vascolari, il glucosio può essere ossidato tramite pentoso fosfato per produrre ribosio 5-fosfato, un pentoso che farà parte degli acidi nucleici. Nello specifico, il ribosio diventa parte dell'RNA, mentre il desossiribosio diventa parte del DNA.
Il ribosio fa anche parte di altre molecole, come l'adenosina trifosfato (ATP), la nicotinamide adenina dinucleotide (NADH), la flavina adenina dinucleotide (FADH 2 ) e l'adenina nicotinamide dinucleotide fosforilata (NADPH).
L'ATP è una molecola la cui funzione è fornire energia in diversi processi nelle cellule. NADH e FADH 2 partecipano al catabolismo del glucosio, in particolare nelle reazioni redox. NADPH è uno dei prodotti dell'ossidazione del glucosio nella via del pentoso fosfato. È una fonte di potere riducente nelle vie di biosintesi delle cellule.
Arabinosio e xilosio come componenti strutturali
La parete cellulare delle piante è composta da cellulosa ed emicellulosa. Quest'ultimo è costituito da eteropolisaccaridi che hanno rami corti composti da esosi, D-glucosio, D-galattosio e D-mannosio e pentosi come D-xilosio e D-arabinosio.
Nelle piante, il ciclo di Calvin è una fonte di zuccheri fosforilati, come il D-fruttosio-6-fosfato, che può essere trasformato in D-glucosio-6-fosfato. Questo metabolita viene convertito in più fasi, catalizzate enzimaticamente, in UDP-xilosio e UDP-arabinosio, che servono per la biosintesi dell'emicellulosa.
Numero di carbonio degli aldosi
Alldotriose
È un aldosio a tre atomi di carbonio, con una configurazione D- o L-gliceraldeide. C'è un solo zucchero: gliceraldeide.
Aldotetrosa
È un aldosio a quattro atomi di carbonio, con una configurazione D- o L-gliceraldeide. Esempio: D-eritrosio, D-treose.
Aldopentose
È un aldosio a cinque atomi di carbonio, con una configurazione D- o L-gliceraldeide. Esempi: D-ribosio, D-arabinosio, D-xilosio.
aldohexose
È un aldosio a sei atomi di carbonio, con una configurazione D- o L-gliceraldeide. Esempi: D-glucosio, D-mannosio, D-galattosio.
Riferimenti
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- Heldt, HW 2005. Biochimica delle piante. Elsevier, Amsterdam.
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- Stick, RV, Williams, SJ 2009. Carboidrati: le molecole essenziali della vita. Elsevier,
- Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Fondamenti di biochimica - vita a livello molecolare. Wiley, Hoboken.