ALDOESOSIO: STRUTTURA MOLECOLARE ED ESEMPI - BIOLOGIA - 2025

Le aldoesosi sono monosaccaridi sei atomi di carbonio contenenti un gruppo aldeidico nella loro struttura molecolare. La sua funzione principale è quella di immagazzinare l'energia chimica da utilizzare nelle attività metaboliche. Questa energia si misura in kilocalorie (Kcal) e un grammo di aldoesosio, come qualsiasi altro esoso, può generare fino a 4 Kcal.

Le aldeidi sono tutti composti organici che presentano nella loro struttura molecolare un gruppo funzionale formato da un atomo di carbonio, un atomo di idrogeno e un atomo di ossigeno (-CHO).

Aldohexose e chetohexose. Preso e curato da Alejandro Porto.

Invece di avere un gruppo aldeidico, alcuni esosi possono essere attaccati a un gruppo chetone, in quel caso sono chiamati chetoesosi.

Struttura molecolare

La formula generale per gli esosi può essere scritta come (CH ₂ O) ₆ o C ₆ H ₁₂ O ₆ . Queste molecole non sono disposte in linea retta, perché gli angoli si formano nei legami tra due atomi di carbonio.

Grazie a questi angoli che si formano, gli atomi di carbonio alle estremità sono relativamente vicini tra loro. Quando una molecola di esosio è in soluzione, è possibile stabilire un legame tra due atomi di carbonio terminali. Si forma quindi una molecola a forma di anello esagonale.

Il legame può avvenire anche tra un carbonio terminale e un carbonio subminale, formando in questo caso un anello pentagonale.

Esempi di aldohexoses

Alosa

Questo aldoesosio è considerato uno stereoisomero del glucosio, dal quale differisce solo per il carbonio 3 (epimero). Il suo nome chimico è 6- (idrossimetil) ossano-2,3,4,5-tetrol. È un esoso incolore, è solubile in acqua, ma è quasi insolubile in metanolo. In natura è molto raro ed è stato isolato da una pianta di origine africana.

Ha molteplici applicazioni in medicina. Ad esempio, ha proprietà antitumorali, inibendo lo sviluppo di cancro al fegato, alla prostata, alle ovaie, all'utero e alla pelle, tra gli altri.

Altre proprietà del D-allosio includono attività antiipertensive e antinfiammatorie. Favorisce la buona riuscita degli innesti, con minori danni alle cellule, riduce anche la produzione di neutrofili segmentati.

altrosa

Altrose è un aldoesosio il cui isomero D non si trova in natura, ma è stato prodotto artificialmente sotto forma di sciroppo dolce. È solubile in acqua e praticamente insolubile in metanolo.

D'altra parte, l'isomero L-altrose è raro in natura ed è stato isolato da ceppi batterici. Questo zucchero ha un peso molecolare di 180,156 g / mol, è stereoisomerico con il glucosio ed è un epimero al carbonio 3 del mannosio.

Altrosa. Tratto e modificato da Christopher King.

Glucosio

Il glucosio è un aldoesosio, isomero del galattosio; È uno dei principali prodotti della fotosintesi e utilizzato come fonte primaria di energia nel metabolismo cellulare della maggior parte degli esseri viventi. Produce 3,75 Kcal / gr.

Un metabolismo del glucosio inadeguato può portare a ipoglicemia o diabete. Nel primo caso, le concentrazioni di glucosio nel sangue sono anormalmente basse, mentre nel diabete è vero il contrario.

L'isomero D- (destrosio) è la forma predominante in natura. Il glucosio può essere in forma lineare o ad anello di 5 o 6 atomi di carbonio, con configurazione alfa o beta.

In forma di polimero, animali e piante lo usano per scopi strutturali o per lo stoccaggio di energia. Tra i principali polimeri del glucosio ci sono:

Cellulosa

Costituente principale della parete cellulare delle piante. È un polimero formato da anelli di glucosio nella sua forma D-glucopiranosio.

chitina

Polimero di derivati ​​azotati ciclici del glucosio, che è il costituente fondamentale dell'esoscheletro degli artropodi.

Amido

Riserva sostanza di piante e molte alghe. È un polimero di D-glucopiranosio.

Il glicogeno

Un altro polimero di anelli di glucosio, utilizzato come sostanza di riserva da animali e funghi.

Gulosa

Gulose è un esoso del gruppo delle aldohexosi che non esiste liberamente in natura. È un epimero nel C3 del galattosio, cioè nella sua configurazione differisce da quest'ultimo solo nel terzo carbonio della catena.

L'isomero L- (L-gulosio), da parte sua, è un prodotto intermedio nella sintesi biologica dell'L-ascorbato. Quest'ultimo composto, noto anche come Vitamina C, è un nutriente essenziale per l'uomo, non può essere biosintetizzato da esso, quindi deve essere contenuto nella vostra dieta.

Gulose è uno zucchero solubile in acqua, ma poco solubile in metanolo, e non può essere utilizzato nel metabolismo fermentativo dei lieviti.

mannosio

Il mannosio è un aldosio a sei atomi di carbonio che differisce solo dal glucosio a C2. In forma ciclica, può formare un anello di cinque o sei atomi di carbonio in configurazione alfa o beta.

In natura si trova come parte di alcuni polisaccaridi vegetali, oltre che di alcune proteine ​​di origine animale. È un nutriente non essenziale per l'uomo, cioè può essere biosintetizzato da questo a partire dal glucosio. È molto importante nel metabolismo di alcune proteine.

Sono presenti alcuni disturbi metabolici congeniti dovuti a mutazioni negli enzimi legati al metabolismo di questo zucchero.

Idosa

Idose è una aldohesoxa che non esiste in forma libera in natura, tuttavia il suo acido uronico fa parte di alcuni glicosaminoglicani che sono componenti importanti della matrice extracellulare.

Tra questi glucasaminoglicani c'è il dermatan solfato, noto anche come condroitin solfato B; Si trova principalmente nella pelle, nei vasi sanguigni, nelle valvole cardiache, nei polmoni e nei tendini.

Il L-ilosio differisce dal D-galattosio solo nella configurazione a 5 atomi di carbonio.

galattosio

Il galattosio è un aldoesosio epimerico del glucosio a C4. Può esistere in natura, sia in forma lineare che come anello di carbonio 5 o 6, sia in configurazione alfa che beta.

Nella sua forma ad anello a 5 carboni (galattofuranosio) si trova comunemente in batteri, funghi e anche protozoi. I mammiferi sintetizzano il galattosio nelle ghiandole mammarie per formare successivamente un disaccaride galattosio-glucosio, chiamato lattosio o zucchero del latte.

Questo aldoesosio viene rapidamente convertito in glucosio nel fegato in una via metabolica altamente conservativa in molte specie. Tuttavia, occasionalmente possono verificarsi mutazioni in uno degli enzimi correlati al metabolismo del galattosio.

In questi casi, il portatore del gene mutante non è in grado di metabolizzare adeguatamente il galattosio, affetto da una malattia chiamata galattosemia. Il consumo di galattosio, anche in piccole quantità, è dannoso per chi soffre di questa malattia.

Galattosio. Tratto e modificato da: Christopher King.

Talosa

È uno zucchero che non esiste naturalmente, ma gli scienziati lo sintetizzano artificialmente. È un epimero in C2 di galattosio e di mannosio in C4. Ha un'elevata solubilità in acqua e un basso contenuto di metanolo.

Il D-talosio è utilizzato come substrato nei test per identificare e caratterizzare la ribosio-5-fosfato isomerasi, presente nei batteri del genere Clostridium.

Riferimenti

1. Esoso. Su wikipedia. Estratto da en.wikipedia.org.
2. Hexos. Estratto da Biología-Geología.com.
3. Aldohexose. Nel glossario illustrato di chimica organica. Recupero da che.ucla.udo.
4. TK Lindhorst (2007). Elementi essenziali della chimica e della biochimica dei carboidrati. Wiley-VCH.
5. Mannosio. Su wikipedia. Estratto da en.wikipedia.org.
6. D - (+) - Talose. Recuperato da sigmaaldrich.com.
7. Glucosio. Su wikipedia. Estratto da en.wikipedia.org.