ALCALOIDI: STRUTTURA, BIOSINTESI, CLASSIFICAZIONE E USI - BIOLOGIA - 2024

Gli alcaloidi sono molecole contenenti atomi di carbonio e azoto nella sua struttura molecolare, che generalmente formano anelli complessi. Il termine alcaloide, proposto per la prima volta dal farmacista W. Meissner nel 1819, significa "simile ad alcali".

La parola alcali si riferisce alla capacità di una molecola di assorbire gli ioni idrogeno (protoni) da un acido. Gli alcaloidi si trovano come singole molecole, quindi sono piccoli e possono assorbire gli ioni idrogeno, trasformandoli in una base.

Biosintesi degli alcaloidi

Alcune basi comuni includono latte, carbonato di calcio negli antiacidi o ammoniaca nei prodotti per la pulizia. Gli alcaloidi sono prodotti da alcuni esseri viventi, in particolare dalle piante. Tuttavia, il ruolo di queste molecole nelle piante non è chiaro.

Indipendentemente dal loro ruolo nelle piante, molti alcaloidi hanno usi in medicina per gli esseri umani. Gli antidolorifici derivati ​​dalla pianta del papavero, come la morfina, esistono dal 1805. Un altro esempio è il chinino antimalarico, utilizzato dalle tribù dell'Amazzonia da più di 400 anni.

Papaver somniferum, o pianta di papavero

Struttura

Le strutture chimiche degli alcaloidi sono estremamente variabili. Generalmente, un alcaloide contiene almeno un atomo di azoto in una struttura simile a un'ammina; cioè, un derivato dell'ammoniaca sostituendo gli atomi di idrogeno con gruppi idrogeno-carbonio chiamati idrocarburi.

Questo o un altro atomo di azoto può essere attivo come base nelle reazioni acido-base. Il nome alcaloide era originariamente applicato a queste sostanze perché, come gli alcali inorganici, reagiscono con gli acidi per formare sali.

La maggior parte degli alcaloidi ha uno o più dei loro atomi di azoto come parte di un anello di atomi, spesso chiamato sistema ad anello. I nomi degli alcaloidi generalmente terminano con il suffisso "-ina", un riferimento alla loro classificazione chimica come ammine.

biosintesi

La biosintesi degli alcaloidi nelle piante coinvolge molti passaggi metabolici, catalizzati da enzimi appartenenti ad un'ampia gamma di famiglie proteiche; per questo motivo le vie di biosintesi degli alcaloidi sono notevolmente complesse.

Tuttavia, è possibile commentare alcune generalità. Ci sono alcuni rami principali nella sintesi degli alcaloidi, tra cui:

Biosintesi degli alcaloidi tropani e nicotinici

In questo gruppo di alcaloidi, la biosintesi viene effettuata dai composti L-Arginina e Ornitina. Questi subiscono un processo di decarbossilazione mediato dai rispettivi enzimi: arginina decarbossilasi e ornitina decarbossilasi.

Il prodotto di queste reazioni sono le molecole di putrecina. Dopo altri passaggi, incluso il trasferimento di gruppi metilici, vengono prodotti i derivati ​​nicotinici (come la nicotina) e i derivati ​​tropanici (come l'atropina e la scopolamina).

Biosintesi degli alcaloidi della benzilisochinolina

La sintesi degli alcaloidi della benzil isochinolina inizia dalle molecole di L-tirosina, che vengono decarbossilate dall'enzima tirosina decarbossilasi per dare origine alle molecole di tiramina.

L'enzima norcoclaurina sintasi utilizza la tiramina prodotta nel passaggio precedente e la L-DOPA per formare molecole di norcoclaurina; subiscono un'altra serie di reazioni complesse per dare origine agli alcaloidi berberina, morfina e codeina.

Biosintesi degli alcaloidi indolici terpenici

Questo gruppo di alcaloidi è sintetizzato da due vie: una che parte dall'L-triptofano e un'altra dal geraniolo. I prodotti di queste vie sono triptamina e secolaganina, queste molecole sono il substrato per l'enzima strectosidina sintasi, che catalizza la sintesi della strictosidina.

I diversi alcaloidi terpenici indolici sono prodotti dalla strectosidina, come ajmalicina, catarantina, serpentina e vinblastina; quest'ultimo è stato utilizzato nel trattamento della malattia di Hodgkin.

Nei campi della biochimica strutturale, della biologia molecolare e cellulare e delle applicazioni biotecnologiche, la caratterizzazione di nuovi enzimi biosintetici alcaloidi è stata al centro della ricerca negli ultimi anni.

Classificazione

A causa della loro diversità e complessità strutturale, gli alcaloidi possono essere classificati in diversi modi:

Secondo la sua origine biosintetica

In base alla loro origine biosintetica, gli alcaloidi sono classificati in tre grandi gruppi:

Veri alcaloidi

Sono quelli che derivano dagli amminoacidi e hanno l'atomo di azoto come parte dell'anello eterociclico. Ad esempio: igrina, cocaina e fisostigmina.

protoalcaloidi

Sono anche derivati ​​da amminoacidi, ma l'azoto non fa parte dell'anello eterociclico. Ad esempio: efedrina e colchicina.

Pseudoalkaloids

Sono gli alcaloidi che non derivano dagli amminoacidi e l'azoto fa parte della struttura eterociclica. Ad esempio: aconitina (alcaloide terpenico) e solanidina (alcaloide steroideo).

Secondo il suo precursore biogenetico

In questa classificazione gli alcaloidi sono raggruppati a seconda della molecola da cui parte la loro sintesi. Quindi, ci sono gli alcaloidi derivati ​​da:

- L-fenilalanina.

- L-tirosina.

- L-triptofano.

- L-Ornitina.

- L-Lisina.

- L-istidina.

- Acido nicotinico.

- Acido antranilico.

- Basi viola.

- Metabolismo terpenico.

Secondo la sua struttura chimica o nucleo di base

- Pirrolidina.

- Piridina-Pirrolidina.

- Isoquinolina.

- Imidazolo.

- Piperidina.

- Piridina-piperidina.

- Chinolina.

- Purina.

- Tropane.

- Indole .

applicazioni

Gli alcaloidi hanno molteplici usi e applicazioni, sia in natura che nella società. In medicina, l'uso degli alcaloidi si basa sugli effetti fisiologici che provocano nel corpo, che è una misura della tossicità del composto.

Essendo molecole organiche prodotte da esseri viventi, gli alcaloidi hanno la capacità strutturale di interagire con i sistemi biologici e influenzare direttamente la fisiologia di un organismo. Questa proprietà può sembrare pericolosa, ma l'uso degli alcaloidi in modo controllato è molto utile.

Nonostante la loro tossicità, alcuni alcaloidi sono utili se usati nelle dosi corrette. Una dose eccessiva potrebbe causare danni ed essere considerata velenosa per il corpo.

Gli alcaloidi si ottengono principalmente da arbusti ed erbe aromatiche. Possono essere trovati in diverse parti della pianta, come foglie, fusto, radici, ecc.

Gli alcaloidi possono essere usati come medicinali

Alcuni alcaloidi hanno un'attività farmacologica significativa. Questi effetti fisiologici li rendono preziosi come medicinali per curare alcuni gravi disturbi.

Ad esempio: la vincristina di Vinca roseus viene utilizzata come farmaco antitumorale e l'efedrina di Ephedra distachya viene utilizzata per regolare la pressione sanguigna.

Altri esempi includono la curarina, che si trova nel curaro ed è un potente rilassante muscolare; atropina, che viene utilizzata per dilatare le pupille; codeina, che viene utilizzata come sedativo della tosse; e alcaloidi dell'ergot, che sono usati per alleviare l'emicrania, tra molti altri.

Gli alcaloidi possono essere usati come narcotici

Molte sostanze psicotrope, che agiscono sul sistema nervoso centrale, sono alcaloidi. Ad esempio, la morfina dell'oppio (Papaver somniferum) è considerata un farmaco e un analgesico. La dietilamide dell'acido lisergico, meglio conosciuta come LSD, è un alcaloide e una droga psichedelica.

Questi narcotici sono stati usati fin dall'antichità come strumenti per l'eccitazione mentale e l'euforia, sebbene siano considerati dannosi secondo la medicina moderna.

Gli alcaloidi possono essere usati come pesticidi e repellenti

La maggior parte dei pesticidi e repellenti naturali derivano dalle piante, dove esercitano la loro funzione come parte del sistema di difesa della pianta stessa contro insetti, funghi o batteri che le colpiscono. Questi composti sono generalmente alcaloidi.

Come accennato in precedenza, questi alcaloidi sono di natura tossica, sebbene questa proprietà sia altamente dipendente dalla concentrazione.

Ad esempio, la piretrina viene utilizzata come repellente per insetti, a una concentrazione mortale per le zanzare ma non per l'uomo.

Gli alcaloidi possono essere utilizzati nella ricerca scientifica

A causa dei loro effetti specifici sul corpo, gli alcaloidi sono ampiamente utilizzati negli studi scientifici. Ad esempio, l'alcaloide atropina può causare la dilatazione della pupilla.

Quindi, per valutare se una nuova sostanza ha effetti simili o opposti, viene confrontata con l'effetto dell'atropina.

Alcuni alcaloidi sono studiati con grande interesse per le loro proprietà antitumorali, come la vinblastina e la vincristina.

Altri importanti alcaloidi nella ricerca scientifica includono chinino, codeina, nicotina, morfina, scopolamina e reserpina, tra gli altri.

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