EPTANO (C7H16): STRUTTURA, PROPRIETÀ E USI - CHIMICA - 2026

L' eptano è un composto organico la cui formula chimica è C ₇ H ₁₆ e comprende nove isomeri strutturali, di cui il più noto è lineare. È un idrocarburo, in particolare un alcano o paraffina, che si trova nella maggior parte dei laboratori di chimica organica, siano essi insegnamento o ricerca.

A differenza di altri solventi paraffinici, l'eptano ha una volatilità inferiore, il che lo rende relativamente più sicuro da usare; fintanto che non ci sono fonti di calore intorno ai vapori e si lavora all'interno di una cappa aspirante A parte la sua infiammabilità, è un composto abbastanza inerte da servire come mezzo per reazioni organiche.

Molecola di N-eptano rappresentata da un modello ball-and-stick. Fonte: Ben Mills e Jynto

L'immagine in alto mostra la struttura dell'n-eptano, l'isomero lineare di tutti gli eptani. Poiché è l'isomero più comune e di valore commerciale, nonché il più facile da sintetizzare, si tende a comprendere che il termine "eptano" si riferisce esclusivamente al n-eptano; se non diversamente indicato.

Tuttavia, nelle bottiglie di questo composto liquido è specificato che contiene n-eptano. Devono essere scoperti all'interno di una cappa aspirante e misurazioni effettuate con cura.

È un ottimo solvente per grassi e oli, motivo per cui viene frequentemente utilizzato durante le estrazioni di essenze vegetali o altri prodotti naturali.

Struttura

n-eptano e sue interazioni intermolecolari

Come si può vedere nella prima immagine, la molecola di n-eptano è lineare e, a causa dell'ibridazione chimica dei suoi atomi di carbonio, la catena assume una forma a zigzag. Questa molecola è dinamica in quanto i suoi legami CC possono ruotare, facendo piegare leggermente la catena ad angoli diversi. Ciò contribuisce alle loro interazioni intermolecolari.

L'n-eptano è una molecola non polare, idrofobica, e quindi le sue interazioni sono basate sulle forze dispersive di Londra; Questi sono quelli che dipendono dalla massa molecolare del composto e dalla sua area di contatto. Due molecole di n-eptano si avvicinano in modo tale che le loro catene si "incastrino" l'una sull'altra.

Queste interazioni sono sufficientemente efficaci da mantenere coesive le molecole di n-eptano in un liquido che bolle a 98 ° C.

isomeri

I nove isomeri dell'eptano. Fonte: Steffen 962

In un primo momento si è detto che la formula C ₇ H ₁₆ rappresentava un totale di nove isomeri strutturali, n-eptano essendo il più rilevante (1). Gli altri otto isomeri sono mostrati nell'immagine sopra. Nota a colpo d'occhio che alcuni sono più ramificati di altri. Da sinistra a destra, partendo dall'alto, abbiamo:

(2): 2-metilesano

(3): 3-metilesano, che consiste in una coppia di enantiomeri (aeb)

(4): 2,2-dimetilpentano, noto anche come neoeptano

(5): 2,3-dimetilpentano, sempre con un paio di enantiomeri

(6): 2,4-dimetilpentano

(7): 3,3-dimetilpentano

(8): 3-etilpentano

(9): 2,2,3-trimetilbutano.

Ciascuno di questi isomeri ha proprietà e applicazioni indipendenti dell'n-eptano, riservato principalmente ai campi della sintesi organica.

Proprietà dell'eptano

Aspetto fisico

Liquido incolore con un odore simile alla benzina.

Massa molare

100,205 g / mol

Punto di fusione

-90,549 ºC, diventando un cristallo molecolare.

Punto di ebollizione

98,38 ° C.

Pressione del vapore

52,60 atm a 20 ° C. Nota quanto è alta la sua pressione di vapore, nonostante sia meno volatile di altri solventi paraffinici, come esano e pentano.

Densità

0,6795 g / cm ³ . D'altra parte, i vapori di eptano sono 3,45 volte più densi dell'aria, il che significa che i suoi vapori rimarranno negli spazi dove parte del suo liquido fuoriesce.

Solubilità dell'acqua

Poiché l'eptano è un composto idrofobo, può a malapena dissolversi in acqua per produrre una soluzione con una concentrazione dello 0,0003% a una temperatura di 20 ° C.

Solubilità in altri solventi

L'eptano è miscibile con tetracloruro di carbonio, etanolo, acetone, petrolio leggero e cloroformio.

Indice di rifrazione (

1.3855.

Viscosità

0,389 mPa s

Capacità termica

224,64 J / K mol

punto di accensione

-4 ºC

Temperatura di autoaccensione

223 ºC

Tensione superficiale

19,66 mN / ma 25 ºC

Calore di combustione

4817 kJ / mol.

Reattività

I vapori di eptano quando sono vicini a una fonte di calore (una fiamma), reagiscono in modo esotermico e vigoroso con l'ossigeno nell'aria:

C ₇ H ₁₆ + 11O ₂ => 7CO ₂ + 8H ₂ O

Tuttavia, al di fuori della reazione di combustione, l'eptano è un liquido abbastanza stabile. La sua mancanza di reattività è dovuta al fatto che i suoi legami CH sono difficili da rompere, quindi non è suscettibile di sostituzione. Allo stesso modo, non è molto sensibile ai forti agenti ossidanti, purché non ci sia fuoco nelle vicinanze.

Il pericolo maggiore dell'eptano è la sua elevata volatilità e infiammabilità, quindi c'è il rischio di incendio se viene versato in luoghi caldi.

applicazioni

Solvente e mezzo di reazione

L'eptano è un ottimo solvente per sciogliere oli e grassi. Fonte: Pxhere.

Il carattere idrofobo dell'eptano lo rende un ottimo solvente per sciogliere oli e grassi. In questo aspetto è stato utilizzato come sgrassante. Tuttavia, la sua maggiore applicazione sta nell'essere utilizzato come solvente estraente, poiché dissolve i componenti lipidici, così come gli altri composti organici di un campione.

Ad esempio, se si volessero estrarre tutti i componenti del caffè macinato, sarebbe macerato in eptano invece che in acqua. Questo metodo e le sue varianti sono state implementate con tutti i tipi di semi, grazie ai quali sono state ottenute essenze vegetali e altri prodotti naturali.

L'eptano, che è naturalmente incolore, assumerà il colore dell'olio estratto. Quindi, viene ruotato per avere finalmente un volume di olio il più puro possibile.

D'altra parte, la bassa reattività dell'eptano consente anche di essere un'opzione quando si considera un mezzo di reazione per effettuare una sintesi. Essendo un buon solvente per composti organici, assicura che i reagenti rimangano in soluzione e interagiscano correttamente tra loro durante la reazione.

Agente precipitante

Nella chimica del petrolio è pratica comune precipitare gli asfalteni da un campione grezzo aggiungendo eptano. Questo metodo consente di studiare la stabilità di diversi greggi e di determinare quanto sia suscettibile il loro contenuto di asfalteni a precipitare e causare tutta una serie di problemi per l'industria petrolifera.

Ottano

L'eptano è stato utilizzato come combustibile a causa della grande quantità di calore che emette quando brucia. Tuttavia, per quanto riguarda i motori delle auto, sarebbe dannoso per le loro prestazioni se usati in forma pura. Poiché brucia in modo molto esplosivo, serve a definire 0 sulla scala di ottano della benzina.

La benzina contiene un'alta percentuale di eptano e altri idrocarburi per portare il numero di ottano a valori noti (91, 95, 87, 89, ecc.).

Riferimenti

1. Morrison, RT e Boyd, R, N. (1987). Chimica organica. 5a edizione. Editoriale Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. (10a edizione.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Eptano. Estratto da: en.wikipedia.org
5. Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. (2020). Database PubChem eptano. CID = 8900. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Heptans. ScienceDirect. Estratto da: sciencedirect.com
7. Bell Chem Corp. (7 settembre 2018). Usi industriali dell'eptano. Estratto da: bellchem.com
8. Andrea Kropp. (2020). Eptano: struttura, usi e formula. Studia. Estratto da: study.com