- Dove si trova?
- Struttura
- applicazioni
- Nell'industria alimentare
- Nell'industria farmaceutica
- Nell'industria chimica
- Nel settore delle costruzioni
- Proprietà
- stereochimica
- Riferimenti
L' acido tartarico è un composto organico la cui formula molecolare è COOH (CHOH) 2 COOH. Ha due gruppi carbossilici; cioè, può rilasciare due protoni (H + ). In altre parole, è un acido diprotico. Può anche essere classificato come acido aldarico (zucchero acido) e un derivato dell'acido succinico.
Il suo sale è conosciuto da tempo immemorabile e costituisce uno dei sottoprodotti della vinificazione. Questo si cristallizza come un sedimento bianco battezzato come "diamanti del vino", che si accumulano nel sughero o nel fondo delle botti e delle bottiglie. Questo sale è bitartrato di potassio (o tartrato acido di potassio).
Il sale dell'acido tartarico è uno degli ingredienti secondari nella vinificazione
I sali dell'acido tartarico hanno in comune la presenza di uno o due cationi (Na + , K + . NH 4 + , Ca 2+ , ecc.) Perché, rilasciando i suoi due protoni, rimane caricato negativamente con una carica di -1 (come con i sali di bitartrato) o -2.
A sua volta, questo composto è stato oggetto di studio e insegnamento di teorie organiche relative all'attività ottica, più precisamente con la stereochimica.
Dove si trova?
L'acido tartarico è un componente di molte piante e alimenti, come albicocche, avocado, mele, tamarindi, semi di girasole e uva.
Nel processo di invecchiamento del vino, questo acido, a basse temperature, si combina con il potassio per cristallizzarsi come tartrato. Nei vini rossi la concentrazione di questi tartrati è inferiore, mentre nei vini bianchi sono più abbondanti.
I tartrati sono sali di cristalli bianchi, ma quando occludono le impurità dall'ambiente alcolico acquisiscono toni rossastri o violacei.
Struttura
Nell'immagine in alto è rappresentata la struttura molecolare dell'acido tartarico. I gruppi carbossilici (–COOH) si trovano alle estremità laterali e sono separati da una corta catena di due atomi di carbonio (C 2 e C 3 ).
A sua volta, ciascuno di questi atomi di carbonio è collegato a una H (sfera bianca) e un gruppo OH. Questa struttura può ruotare il legame C 2 –C 3 , generando così varie conformazioni che stabilizzano la molecola.
Cioè, il legame centrale della molecola ruota come un cilindro rotante, alternando consecutivamente la disposizione spaziale dei gruppi -COOH, H e OH (proiezioni di Newman).
Ad esempio, nell'immagine i due gruppi OH puntano in direzioni opposte, il che significa che sono in posizione contraria l'uno all'altro. Lo stesso accade con i gruppi –COOH.
Un'altra possibile conformazione è quella di una coppia di gruppi eclissati, in cui entrambi i gruppi sono orientati nella stessa direzione. Queste conformazioni non avrebbero un ruolo importante nella struttura del composto se tutti i gruppi di carbonio C 2 e C 3 fossero uguali.
Poiché i quattro gruppi sono diversi in questo composto (-COOH, OH, H e l'altro lato della molecola), i carboni sono asimmetrici (o chirali) e mostrano la famosa attività ottica.
Il modo in cui i gruppi sono disposti ai carboni C 2 e C 3 dell'acido tartarico determina alcune strutture e proprietà differenti per lo stesso composto; cioè, consente l'esistenza di stereoisomeri.
applicazioni
Nell'industria alimentare
Viene utilizzato come stabilizzante delle emulsioni nei panifici. È anche usato come ingrediente in lievito, marmellata, gelatina e bevande gassate. Svolge inoltre funzioni di acidificante, lievitante e sequestrante di ioni.
L'acido tartarico si trova in questi alimenti: biscotti, caramelle, cioccolatini, liquidi frizzanti, prodotti da forno e vini.
Nella produzione dei vini si usa per renderli più equilibrati, dal punto di vista gustativo, abbassandone il pH.
Nell'industria farmaceutica
È utilizzato nella creazione di pillole, antibiotici e pillole effervescenti, nonché nei medicinali utilizzati nel trattamento delle malattie cardiache.
Nell'industria chimica
Viene utilizzato sia in fotografia che in galvanica ed è un antiossidante ideale per i grassi industriali.
Viene anche usato come scavenger di ioni metallici. Come? Ruotando i suoi legami in modo tale da poter localizzare gli atomi di ossigeno del gruppo carbonile, ricco di elettroni, attorno a queste specie caricate positivamente.
Nel settore delle costruzioni
Rallenta il processo di indurimento di intonaco, cemento e intonaco, rendendo più efficiente la movimentazione di questi materiali.
Proprietà
- L'acido tartarico è commercializzato come polvere cristallina o cristalli bianchi leggermente opachi. Ha un sapore gradevole e questa proprietà è indicativa di un vino di buona qualità.
- Fonde a 206 ºC e brucia a 210 ºC. È molto solubile in acqua, alcoli, soluzioni basiche e borace.
- La sua densità è di 1,79 g / mL a 18ºC e ha due costanti di acidità: pKa 1 e pKa 2 . Cioè, ciascuno dei due protoni acidi ha la propria tendenza a essere rilasciato nel mezzo acquoso.
- Avendo i gruppi –COOH e OH, può essere analizzato mediante spettroscopia infrarossa (IR) per le sue determinazioni qualitative e quantitative.
- Altre tecniche come la spettroscopia di massa e la risonanza magnetica nucleare, consentono di effettuare le analisi precedenti su questo composto.
stereochimica
L'acido tartarico è stato il primo composto organico a sviluppare la risoluzione enantiomerica. Cosa significa questo? Significa che i suoi stereoisomeri potevano essere separati manualmente grazie al lavoro di ricerca del biochimico Louis Pasteur, nel 1848.
E quali sono gli stereoisomeri dell'acido tartarico? Questi sono: (R, R), (S, S) e (R, S). R e S sono le configurazioni spaziali dei carboni C 2 e C 3 .
L'acido tartarico (R, R), il più “naturale”, ruota la luce polarizzata verso destra; l'acido tartarico (S, S) lo ruota verso sinistra, in senso antiorario. Infine, l'acido tartarico (R, S) non ruota la luce polarizzata, essendo otticamente inattivo.
Louis Pasteur, usando un microscopio e una pinzetta, trovò e separò i cristalli di acido tartarico che mostravano motivi "destrimani" e "mancini", come nell'immagine sopra.
Pertanto, i cristalli "destrorsi" sono quelli formati dall'enantiomero (R, R), mentre i cristalli "mancini" sono quelli dell'enantiomero (S, S).
Tuttavia, i cristalli di acido tartarico (R, S) non differiscono dagli altri, in quanto presentano caratteristiche sia destrorse che mancine allo stesso tempo; pertanto, non potevano essere "risolti".
Riferimenti
- Monica Yichoy. (7 novembre 2010). Sedimento nel vino. . Estratto da: flickr.com
- Wikipedia. (2018). Acido tartarico. Estratto il 6 aprile 2018 da: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Acido tartarico. Estratto il 6 aprile 2018 da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Capire i tartrati del vino. Estratto il 6 aprile 2018 da: jordanwinery.com
- Acipedia. Acido tartarico. Estratto il 6 aprile 2018 da: acipedia.org
- Pochteca. Acido tartarico. Estratto il 6 aprile 2018 da: pochteca.com.mx
- Dhaneshwar Singh et al. (2012). Sull'origine dell'inattività ottica dell'acido meso-tartarico. Dipartimento di Chimica, Università di Manipur, Canchipur, Imphal, India. J. Chem. Pharm. Ris., 4 (2): 1123-1129.