ACIDO PALMITOLEICO: STRUTTURA, FUNZIONI, DOVE SI TROVA - BIOLOGIA - 2024

L' acido palmitoleico , l' acido cis -9-esadecenoico, l'acido cis -palmitoleico, l'acido (Z) -9-esadecenoico o esadec-9-enoico, un acido grasso monoinsaturo 16 atomi di carbonio appartenenti al gruppo degli acidi grassi omega 7, caratterizzato dall'avere un doppio legame (insaturazione) nella posizione corrispondente all'atomo di carbonio numero 7 dalla sua estremità ω.

Esistono diversi tipi di acidi grassi omega (ω), tra i quali spiccano omega-3, omega-9 e omega-12, che sono acidi grassi polinsaturi (con più di un doppio legame). Tuttavia, il gruppo degli acidi grassi monoinsaturi omega 7 non è ben noto.

Struttura dell'acido palmitoleico (Fonte: Edgar181 tramite Wikimedia Commons)

Di questo gruppo, l'acido vaccenico e l'acido palmitoleico sono i più comuni in natura. Quest'ultimo è un acido grasso non essenziale che può essere trovato in un'ampia varietà di grassi di origine animale e vegetale, oltre a quelli prodotti da organismi marini.

Nell'uomo, l'acido palmitoleico può essere prodotto dal coenzima A estere del suo rispettivo acido grasso saturo (palmitoil-CoA) attraverso reazioni catalizzate dall'enzima desaturasi, che appartiene al sistema enzimatico monoossigenasi presente nel reticolo endoplasmatico di epatociti e adipociti.

Questo e altri acidi grassi insaturi in configurazione cis hanno importanti funzioni corporee, in quanto aiutano ad aumentare la fluidità dei trigliceridi di riserva e delle membrane fosfolipidiche che caratterizzano tutti gli organismi cellulari.

Inoltre, nei mammiferi questi acidi grassi possono servire come precursori di eicosanoidi come prostaglandine, prostacicline, leucotrieni, ecc.

Struttura dell'acido palmitoleico

Struttura dell'acido palmitoleico rappresentata con palline 3D. Jynto e Ben Mills

L'acido palmitoleico è un acido grasso monoinsaturo, cioè ha perso un atomo di idrogeno e ha due dei suoi atomi di carbonio legati insieme tramite un doppio legame, noto anche come "insaturazione".

È caratterizzato da una lunghezza di 16 atomi di carbonio, che lo include nell'elenco degli acidi grassi a catena lunga. Ha un peso molecolare di 254.408 g / mol, un punto di fusione di 3 ° C (che lo rende liquido a temperatura ambiente) e una densità di circa 0,894 g / ml.

Poiché la posizione del suo doppio legame è all'atomo di carbonio numero 7 dall'estremità ω della sua catena di carbonio (il gruppo metile più lontano dall'estremità carbossilica), si dice che l'acido palmitoleico appartenga alla famiglia degli acidi grassi omega. 7, che sono tutti monoinsaturi.

Struttura dell'acido palmitoleico (Fonte: Jü tramite Wikimedia Commons)

La formula chimica di questo acido grasso è CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) e il doppio legame in posizione 7 è in una configurazione cis (uno dei più comuni tra gli acidi grassi insaturi naturali), quindi Questo introduce una "piega" di circa 30 ° nella sua struttura molecolare, che rende la molecola leggermente instabile.

Sebbene la configurazione trans sia meno comune, può anche essere metabolizzata dagli animali e, sinteticamente parlando, l'interconversione tra le due forme può essere ottenuta chimicamente, termicamente o enzimaticamente.

Caratteristiche

Fluidità della membrana cellulare

Come per la maggior parte degli acidi grassi insaturi, l'acido palmitoleico è coinvolto nella fluidità delle membrane cellulari, poiché l'angolo del doppio legame tra i suoi atomi di carbonio 7 e 8 diminuisce l'imballaggio tra le catene di acidi grassi di lipidi.

Metabolismo

Sulla base dei risultati di studi sperimentali, si ritiene che l'acido palmitoleico abbia effetti positivi sul metabolismo del colesterolo, sull'emostasi e sulla sensibilità all'insulina negli esseri umani.

Inibizione dell'apoptosi

È stato anche proposto che possa partecipare all'inibizione dell'apoptosi indotta da altri acidi grassi o dal glucosio in alcune cellule pancreatiche.

Altri rapporti suggeriscono che questo acido grasso funzioni come un "ormone lipidico derivato dal grasso" che stimola l'azione muscolare dell'insulina e sopprime l'epatosteatosi (fegato grasso) nei topi sperimentali carenti di proteine ​​che legano gli acidi grassi.

Diminuzione della pressione sanguigna

Sebbene non sia un acido grasso essenziale, sembra funzionare anche per abbassare la pressione sanguigna, per combattere "l'obesità centrale" (sopprime l'accumulo e la produzione di grasso) e l'infiammazione cronica, ecc.

Effetto saziante

Una serie di esperimenti condotti da Yang e colleghi nel 2012 hanno dimostrato che l'acido palmitoleico ha un effetto "saziante" quando somministrato con il cibo per brevi periodi di tempo nei ratti sperimentali.

L'effetto dell'acido palmitoleico su questi animali ne riduce l'assunzione di cibo (soprattutto se si confrontano questi risultati con quelli ottenuti con altri acidi grassi usati come "controlli"), dimostrando che è dovuto ad un aumento del rilascio degli ormoni della "sazietà" come la colecistochinina.

Effetti negativi

Nonostante questi e molti altri apparenti benefici dell'acido palmitoleico, alcuni autori ritengono che sia una "spada a doppio taglio" perché, sebbene possa essere molto efficace contro malattie gravi come il cancro, di solito fonti naturali e oli Ricche di questo acido grasso omega 7 sono anche ricche di acido palmitico.

L'acido palmitico, a differenza dell'acido palmitoleico, è un acido grasso che forma soluzioni dense o viscose (l'olio di palma è ricco di acido palmitico) e si ritiene che il suo consumo aumenti la propensione ad alcune malattie.

Allo stesso modo, è stato dimostrato che l'acido palmitoleico è un prodotto importante della lipogenesi endogena e livelli elevati di questo acido nel colesterolo plasmatico dei bambini con obesità sono stati identificati come indici di adiposità e sindromi metaboliche.

Dove si trova questo acido?

Sebbene l'acido palmitoleico non si trovi in ​​grandi quantità in molte fonti alimentari, le principali fonti naturali di acido palmitoleico sono le piante e alcuni organismi marini.

L'olio di noci di macadamia (Macadamia integrifolia, dove rappresenta il 17% del grasso totale) o di semi di olivello spinoso (Hipophaë rhamnoides, della famiglia Elaeagnaceae e dell'ordine delle Rosales) è ricco dell'isomero cis dell'acido palmitoleico. Nel frattempo, il latte ei suoi derivati ​​hanno l'isomero trans.

Questo acido grasso omega 7 si trova anche in alcune alghe blu-verdi e nell'olio estratto da alcune specie marine di pesci e foche.

Riferimenti

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