ACIDO FENILACETICO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, USI, EFFETTI - CHIMICA - 2025

L' acido fenilacetico è un composto organico solido con la formula chimica C ₈ H ₈ O ₂ o C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. È un acido monocarbossilico, cioè ha un singolo gruppo carbossilico -COOH.

È anche noto come acido benzenacetico o acido feniletanoico. È un solido cristallino bianco con un odore sgradevole, tuttavia il suo sapore è dolce. È presente in alcuni fiori, frutti e piante, in bevande fermentate come tè e cacao. Si trova anche nel tabacco e nel fumo di legna.

Cristalli di acido fenilacetico. Tmv23. Fonte: Wikipedia Commons.

L'acido fenilacetico è un composto che si forma dalla trasformazione di molecole endogene di alcuni esseri viventi, cioè di molecole che ne fanno parte naturale.

Svolge importanti funzioni che dipendono dal tipo di organismo in cui si trova. Ad esempio, nelle piante è coinvolto nella loro crescita, mentre negli esseri umani è coinvolto nel rilascio di importanti messaggeri molecolari dal cervello.

Sono stati studiati i suoi effetti come agente antimicotico e come inibitore della crescita batterica.

Struttura

La molecola di acido fenilacetico o benzenacetico ha due gruppi funzionali: il carbossil -COOH e il fenil C ₆ H ₅ -.

È come una molecola di acido acetico a cui è stato aggiunto un anello benzenico o gruppo fenilico C ₆ H ₅ - al gruppo metilico -CH ₃ .

Si può anche dire che sia come una molecola di toluene in cui un idrogeno H del gruppo metilico -CH ₃ è stato sostituito da un gruppo carbossilico -COOH.

Struttura dell'acido fenilacetico. Autore: Marilú Stea.

Nomenclatura

- Acido fenilacetico

- Acido benzenacetico

- Acido 2-fenilacetico

- Acido feniletanoico

- Acido benzilformico

- Acido alfa-toluico

- Acido benzilcarbossilico.

Proprietà

Stato fisico

Solido da bianco a giallo sotto forma di cristalli o fiocchi con un odore sgradevole e pungente.

Peso molecolare

136,15 g / mol

Punto di fusione

76,7 ºC

Punto di ebollizione

265,5 ºC

Punto d'infiammabilità

132 ºC (metodo a vaso chiuso)

Temperatura di autoaccensione

543 ºC

Densità

1,09 g / cm ³ a 25 ºC

solubilità

Molto solubile in acqua: 17,3 g / L a 25 ºC

Molto solubile in etanolo, etere etilico e disolfuro di carbonio. Solubile in acetone. Leggermente solubile in cloroformio.

pH

Le sue soluzioni acquose sono debolmente acide.

Costante di dissociazione

pK _a = 4,31

Altre proprietà

Ha un odore molto sgradevole. Quando diluito in acqua, ha un odore dolciastro simile al miele.

Il suo sapore è dolce, simile al miele.

Quando riscaldato fino alla decomposizione, emette fumo acre e irritante.

Sintesi

Si prepara facendo reagire benzil cianuro con acido solforico o cloridrico diluito.

Anche attraverso la reazione di cloruro di benzile e acqua in presenza di un catalizzatore Ni (CO) ₄ .

Sintesi dell'acido fenilacetico. Claudio Pistilli. Fonte: Wikipedia Commons.

Ruolo nella biochimica degli esseri viventi

Agisce come un metabolita (una molecola che partecipa al metabolismo, sia come substrato, composto intermedio o come prodotto finale) negli esseri viventi, ad esempio, negli esseri umani, nelle piante, in Escherichia coli, in Saccharomyces cerevisiae e in l'Aspergillus. Tuttavia, sembra che non sia generato allo stesso modo in tutti loro.

Funzione negli esseri umani

L'acido fenilacetico è il principale metabolita della 2-feniletilammina, un costituente endogeno del cervello umano ed è coinvolto nella trasmissione cerebrale.

Il metabolismo della feniletilamina porta alla sua ossidazione attraverso la formazione di fenilacetaldeide, che viene ossidata ad acido fenilacetico.

L'acido fenilacetico agisce come un neuromodulatore stimolando il rilascio di dopamina, che è una molecola che svolge importanti funzioni nel sistema nervoso.

È stato riportato che nei disturbi affettivi, come la depressione e la schizofrenia, ci sono cambiamenti nei livelli di feniletilamina o acido fenilacetico nei fluidi biologici.

Si sospetta anche che la variazione della concentrazione di questi composti possa influenzare la sindrome da deficit di attenzione e iperattività sofferta da alcuni bambini.

Cervello di una persona con deficit di attenzione e sindrome da iperattività in cui è evidenziata l'area prefrontale, che è dove la malattia ha il maggiore effetto. Manu5. Fonte: Wikipedia Commons.

Funzione nelle piante

Diversi ricercatori hanno dimostrato che l'acido fenilacetico è ampiamente distribuito nelle piante vascolari e non vascolari.

Da oltre 40 anni è riconosciuto come un fitormone naturale o auxina, cioè un ormone che regola la crescita delle piante. Ha un effetto positivo sulla crescita e lo sviluppo delle piante.

Si trova generalmente sui germogli delle piante. È noto per la sua azione benefica su piante di mais, avena, fagioli (piselli o fagioli), orzo, tabacco e pomodoro.

Germoglio di piante di piselli o fagioli. Bijay chaurasia. Fonte: Wikipedia Commons.

Tuttavia, il suo meccanismo d'azione nella crescita delle piante non è stato ancora ben chiarito. Inoltre non si sa con certezza come si formi nelle piante e negli ortaggi. È stato suggerito che in essi sia prodotto dal fenilpiruvato.

Altri suggeriscono che sia un prodotto di deaminazione dell'amminoacido fenilalanina (acido 2-ammino-3-fenilpropanoico) e che piante e microrganismi produttori di fenilalanina possono generare acido fenilacetico da esso.

Funzione in alcuni microrganismi

Alcuni microbi possono usarlo nei loro processi metabolici. Ad esempio, il fungo Penicillium chrysogenum lo utilizza per produrre penicillina G o penicillina naturale.

Struttura della molecola della penicillina G dove si osserva sul lato sinistro il componente fornito dall'acido fenilacetico. Cacycle. Fonte: Wikipedia Commons.

Altri lo usano come unica fonte di carbonio e azoto, come Ralstonia solanacearum, un batterio nel terreno che causa l'appassimento delle piante come i pomodori.

applicazioni

In agricoltura

L'acido fenilacetico ha dimostrato di essere un efficace agente antifungino per applicazioni agricole.

In alcuni studi, l'acido fenilacetico prodotto dal batterio Streptomyces humidus e isolato in laboratorio si è rivelato efficace nell'inibire la germinazione delle zoospore e la crescita miceliale del fungo Phytophthora capsici che attacca le piante del pepe.

Può indurre resistenza in queste piante contro l'infezione da P. capsici, poiché agisce come altri fungicidi commerciali.

Piantagione di pepe. PJeganathan. Fonte: Wikipedia Commons.

Altri studi dimostrano che l'acido fenilacetico prodotto da vari tipi di Bacillus esercita un effetto tossico contro il nematode che attacca il legno di pino.

Nell'industria alimentare

È usato come agente aromatizzante, poiché ha un sapore di caramello, floreale, miele.

Nella produzione di altri composti chimici

Viene utilizzato per produrre altri prodotti chimici e profumi, per preparare esteri che vengono utilizzati come profumi e aromi, composti farmaceutici ed erbicidi.

L'acido fenilacetico ha un uso che può essere altamente dannoso, ovvero quello di ottenere anfetamine, farmaci stimolanti che generano dipendenza, per i quali è soggetto a stretto controllo da parte delle autorità di tutti i paesi.

Potenziale utilizzo contro germi patogeni

In alcuni studi, è stato riscontrato che l'accumulo di acido fenilacetico riduce la citotossicità di Pseudomonas aeruginosa nelle cellule e nei tessuti umani e animali. Questo batterio causa la polmonite.

Questo accumulo di acido fenilacetico si verifica quando un'elevata concentrazione di questi microrganismi viene inoculata nelle cellule di prova umane.

I risultati suggeriscono che il batterio P. aeruginosa, nelle condizioni degli esperimenti, produce e accumula questo inibitore, che contrasta l'infezione.

Effetti negativi dovuti all'accumulo nell'uomo

È stato determinato che l'accumulo di acido fenilacetico che si verifica nei pazienti con insufficienza renale cronica contribuisce ad aumentare l'aterosclerosi e il tasso di malattie cardiovascolari in essi.

L'acido fenilacetico inibisce fortemente l'enzima che regola la formazione di ossido nitrico (NO) dalla L-arginina (un amminoacido).

Ciò genera squilibri a livello delle pareti delle arterie, poiché in condizioni normali l'ossido nitrico esercita un effetto protettivo contro la formazione di placche aterogene sulle pareti vascolari.

Questo squilibrio porta a un'elevata generazione di placche e malattie cardiovascolari in questi pazienti a rischio.

Riferimenti

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