ACIDO EICOSAPENTAENOICO: CHE COS'È, STRUTTURA CHIMICA, FUNZIONI - BIOLOGIA - 2024

L' acido eicosapentaenoico è un acido grasso polinsaturo omega-3 composto da 20 atomi di carbonio. È particolarmente abbondante nel pesce azzurro come il merluzzo e le sarde.

La sua struttura chimica è costituita da una lunga catena di idrocarburi provvista di 5 insaturazioni o doppi legami. Ha importanti ripercussioni biologiche, come la modifica della fluidità e della permeabilità delle membrane cellulari.

Struttura chimica dell'acido eicosapentaenoico. Di Edgar181, da Wikimedia Commons.

Oltre a queste ripercussioni strutturali, è stato dimostrato che riduce l'infiammazione, i livelli elevati di lipidi nel sangue e lo stress ossidativo. Pertanto, i composti attivi basati sulla struttura chimica di questo acido grasso vengono attivamente sintetizzati dall'industria farmaceutica, per essere utilizzati come coadiuvanti nel trattamento di queste malattie.

caratteristiche

L'acido eicosapentaenoico è un acido grasso polinsaturo ω-3. Si trova comunemente in letteratura come EPA per "Acido Eicosapentanoico".

È stato ampiamente studiato sia per il suo effetto inibitorio sui processi infiammatori, sia per la sintesi dei trigliceridi in pazienti con alti livelli di lipidi nel sangue.

Questo acido grasso può essere trovato solo nelle cellule animali, essendo particolarmente abbondante nei peccati blu come le sardine e il merluzzo.

Tuttavia, nella maggior parte di queste cellule è sintetizzato da metaboliti precursori, generalmente altri acidi grassi della serie ω-3 che sono incorporati dalla dieta.

Struttura chimica

L'EPA è un acido grasso a 20 atomi di carbonio che ha cinque insaturazioni o doppi legami. Poiché il primo doppio legame si trova a tre atomi di carbonio dal metile terminale, appartiene alla serie degli acidi grassi polinsaturi ω-3.

Questa configurazione strutturale ha importanti implicazioni biologiche. Ad esempio, quando si sostituiscono altri acidi grassi della stessa serie o della serie ω-6 nei fosfolipidi di membrana, vengono introdotti cambiamenti fisici in questi che alterano la fluidità e la permeabilità della membrana.

Inoltre, la sua degradazione per β-ossidazione in molti casi genera intermedi metabolici che agiscono come inibitori della malattia. Ad esempio, possono agire come antinfiammatori.

L'industria farmaceutica, infatti, purifica o sintetizza composti a base di EPA come coadiuvanti per il trattamento di molte malattie associate all'infiammazione e all'aumento dei livelli di lipidi nel sangue.

Caratteristiche

L'acido eicosapentaenoico purificato è utilizzato nel trattamento delle malattie infiammatorie. Fonte: Pixabay.com.

Numerosi studi biochimici hanno identificato numerose funzioni per questo acido grasso.

È noto per avere un effetto infiammatorio, poiché è in grado di inibire il fattore di trascrizione NF-κβ. Quest'ultimo attiva la trascrizione di geni che codificano per proteine ​​pro-infiammatorie come il fattore di necrosi tumorale TNF-α.

Agisce anche come agente ipolemico. In altre parole, ha la capacità di diminuire rapidamente le concentrazioni di lipidi nel sangue quando raggiungono valori molto elevati.

Lo fa grazie al fatto che inibisce l'esterificazione degli acidi grassi e riduce anche la sintesi dei trigliceridi da parte delle cellule epatiche, poiché non è un acido grasso utilizzato da questi enzimi.

Inoltre, diminuisce l'aterogenesi o l'accumulo di sostanze lipidiche nelle pareti delle arterie, che impedisce la generazione di trombi e migliora l'attività circolatoria. Questi effetti attribuiscono anche all'EPA la capacità di abbassare la pressione sanguigna.

Ruolo dell'EPA nella colite ulcerosa

La colite ulcerosa è una malattia che causa un'eccessiva infiammazione del colon e del retto (colite), che può portare al cancro del colon.

Attualmente l'utilizzo di composti antinfiammatori per prevenire lo sviluppo di questa malattia è stato oggetto di studio di numerose indagini nel campo del cancro.

I risultati di molte di queste indagini rilevano che l'acido eicosapentaenoico libero altamente purificato è in grado di agire come adiuvante preventivo del progresso verso questo tipo di cancro nei topi.

Quando si somministrano per lungo tempo ai topi con colite ulcerosa questo acido nella dieta in concentrazioni dell'1%, un'alta percentuale di loro non progredisce verso il cancro. Mentre coloro che non vengono forniti progrediscono al cancro in una percentuale più alta.

acidi

Gli acidi grassi sono molecole di natura anfipatica, cioè hanno un'estremità idrofila (solubile in acqua) e un'estremità idrofobica (insolubile in acqua). La sua struttura generale è costituita da una catena idrocarburica lineare di lunghezza variabile che ha un gruppo carbossilico polare ad una delle sue estremità.

All'interno della catena degli idrocarburi, gli atomi di carbonio interni sono collegati tra loro tramite legami covalenti doppi o singoli. Considerando che, l'ultimo carbonio nella catena forma un gruppo metilico terminale che è formato dall'unione di tre atomi di idrogeno.

Da parte sua, il gruppo carbossilico (-COOH) costituisce un gruppo reattivo che consente all'acido grasso di combinarsi con altre molecole per formare macromolecole più complesse. Ad esempio, i fosfolipidi e i glicolipidi che fanno parte delle membrane cellulari.

Gli acidi grassi sono stati ampiamente studiati, poiché svolgono importanti funzioni strutturali e metaboliche nelle cellule viventi. La sua degradazione, oltre ad essere parte costituente delle sue membrane, rappresenta un elevato apporto energetico.

In quanto costituenti dei fosfolipidi che formano le membrane, influenzano notevolmente la loro regolazione fisiologica e funzionale, poiché determinano la loro fluidità e permeabilità. Queste ultime proprietà influiscono sulla funzionalità cellulare.

Classificazione degli acidi

Gli acidi grassi sono classificati in base alla lunghezza della catena idrocarburica e alla presenza o assenza di doppi legami in:

- Saturi: mancano della formazione di doppi legami tra gli atomi di carbonio che compongono la loro catena idrocarburica.

- Monoinsaturi: quelli che hanno un solo doppio legame tra due atomi di carbonio della catena degli idrocarburi.

- Polinsaturi: quelli con due o più doppi legami tra i carboni della catena alifatica.

Gli acidi grassi polinsaturi possono a loro volta essere classificati in base alla posizione del carbonio con il primo doppio legame rispetto al gruppo metilico terminale. In questa classificazione, il termine "omega" precede il numero del carbonio che ha il doppio legame.

Quindi, se il primo doppio legame si trova tra i carboni 3 e 4, saremo in un acido grasso polinsaturo Omega-3 (ω-3), mentre, se questo carbonio corrisponde alla posizione 6, allora saremo in presenza di un acido grassi Omega-6 (ω-6).

Riferimenti

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