TOLUENE: STRUTTURA, PROPRIETÀ, USI, OTTENIMENTO - CHIMICA - 2025

Il toluene è un idrocarburo aromatico condensato la cui formula è C ₆ H ₅ CH ₃ o PhCH ₃ e costituito da un gruppo metile (CH ₃ ) attaccato a un anello benzenico o gruppo fenile (Ph). Si trova naturalmente nel petrolio greggio, nel carbone, nei fumi vulcanici e in alcuni alberi, come il tolu del Sud America.

Questo solvente con un odore caratteristico viene utilizzato principalmente come materia prima industriale e come diluente per vernici. Viene anche utilizzato nell'eliminazione dei parassiti presenti in cani e gatti, come ascaridi e anchilostomi.

Formula strutturale del toluene. Fonte: Neurotiker tramite Wikipedia.

Il toluene fu isolato per la prima volta da Pierre-Joseph Pelletier e Philippe Walter, nel 1837, dall'olio di pino. Successivamente, Henri Étienne Sainte-Claire Deville, nel 1841, lo isolò dal balsamo del tolu e fece notare che il suo prodotto era simile a quello precedentemente isolato. Nel 1843 Berzelius lo battezzò Toluin.

La maggior parte del toluene si ottiene come prodotto secondario o secondario nei processi di produzione della benzina e nella conversione del carbone in coke. È anche prodotto da reazioni effettuate in laboratorio, ad esempio la reazione del benzene con il cloruro di metile.

Struttura

Struttura molecolare del toluene. Fonte: Ben Mills tramite Wikipedia.

Nell'immagine in alto abbiamo la struttura molecolare del toluene rappresentata da un modello di sfere e barre. Si noti che sembra esattamente uguale alla formula strutturale indicata, con la differenza che non è una molecola completamente piatta.

Al centro dell'anello benzenico, che in questo caso può essere visto come un gruppo fenile, Ph, il suo carattere aromatico è evidenziato dalle linee tratteggiate. Tutti gli atomi di carbonio hanno ibridazione sp ² , ad eccezione del gruppo CH ₃ , la cui ibridazione è sp ³ .

È per questo motivo che la molecola non è completamente piatta: gli idrogeni di CH ₃ si trovano ad angoli diversi rispetto al piano dell'anello benzenico.

Il toluene è una molecola apolare, idrofoba e aromatica. Le loro interazioni intermolecolari si basano sulle forze dispersive di Londra e sulle interazioni dipolo-dipolo, poiché il centro dell'anello è "carico" della densità elettronica fornita da CH ₃ ; mentre gli atomi di idrogeno hanno una bassa densità di elettroni.

Pertanto, il toluene ha diversi tipi di interazioni intermolecolari che tengono insieme le molecole del suo liquido. Ciò si riflette nel suo punto di ebollizione, 111 ° C, che è alto considerando che è un solvente apolare.

Proprietà

Aspetto fisico

Liquido incolore e trasparente

Massa molare

92,141 g / mol

Odore

Dolce, pungente e simile al benzene

Densità

0,87 g / mL a 20 ºC

Punto di fusione

-95 ºC

Punto di ebollizione

111 ºC

solubilità

Il toluene ha una solubilità in acqua trascurabile: 0,52 g / L a 20 ° C. Ciò è dovuto alla differenza di polarità tra il toluene e l'acqua.

Il toluene è invece solubile, o in questo caso miscibile, con etanolo, benzene, etere etilico, acetone, cloroformio, acido acetico glaciale e disolfuro di carbonio; cioè, si solubilizza meglio in solventi meno polari.

Indice di rifrazione (n

1.497

Viscosità

0,590 cP (20 ° C)

punto di accensione

6 ºC. Il toluene deve essere maneggiato in cappe chimiche e il più lontano possibile da qualsiasi fiamma.

Densità del vapore

3.14 rispetto all'aria = 1. Cioè, i suoi vapori sono tre volte più densi dell'aria.

Pressione del vapore

2,8 kPa a 20 ° C (circa 0,27 atm).

Temperatura di autoaccensione

480 ° C

Decomposizione

Può reagire vigorosamente con materiali ossidanti. Quando riscaldato fino alla decomposizione, emette fumo acre e irritante.

Tensione superficiale

29,46 mN a 10 ºC

Momento di dipolo

0,36 D

Reattività

Il toluene è incline alla clorurazione per produrre orto-clorotoluene e para-clorotoluene. È anche facile nitrificare per produrre nitrotoluene, che è la materia prima per i coloranti.

Una parte di toluene si combina con tre parti di acido nitrico per formare trinitrotoluene (TNT): uno degli esplosivi più conosciuti.

Allo stesso modo, il toluene subisce la solfonazione per generare gli acidi o-toluensolfonico e p-toluensolfonico, che sono la materia prima per la produzione di coloranti e saccarina.

Il gruppo metilico del toluene subisce una perdita di idrogeno a causa dell'azione di una base forte. Anche il gruppo metile è suscettibile all'ossidazione, quindi reagisce con il permanganato di potassio per produrre acido benzoico e benzaldeide.

applicazioni

Industriale

Il TNT, l'esplosivo più simbolico di tutti, viene prodotto utilizzando il toluene come materia prima principale. Fonte: Pixabay.

Il toluene è utilizzato nella produzione di vernici, diluenti per vernici, smalti per unghie, adesivi o colle, lacche, inchiostri, nylon, plastica, schiuma di poliuretano, la maggior parte degli oli, organosol vinilici, medicinali, coloranti , profumi, esplosivi (TNT).

Allo stesso modo, il toluene viene utilizzato sotto forma di tolueni solfonati nella produzione di detergenti. Il toluene è anche di grande importanza nella produzione di cementi plastici, smacchiatori cosmetici, antigelo, inchiostri, asfalto, marcatori permanenti, cementi a contatto, ecc.

Solvente e diluente

Il toluene è utilizzato nella diluizione delle vernici, il che ne facilita l'applicazione. Serve per sciogliere i bordi dei kit in polistirolo, permettendo così l'unione di parti che compongono i modellini di aeroplani. Inoltre, viene utilizzato nell'estrazione di prodotti naturali dalle piante.

Il toluene è un solvente negli inchiostri utilizzati nell'incisione. I cementi miscelati con gomma e toluene vengono utilizzati per rivestire un gran numero di prodotti. Il toluene è anche usato come solvente in inchiostri da stampa, lacche, conciatori di pelli, colle e disinfettanti.

Ancora più interessante, il toluene è usato come solvente per nanomateriali di carbonio (come i nanotubi) e fullereni.

Altri

Una miscela di benzene, toluene e xilene (BTX) viene aggiunta alla benzina per aumentarne il numero di ottano. Il toluene è una riserva ad alto numero di ottani e un additivo per benzina jet. Viene anche utilizzato nella produzione di nafta.

Il toluene aiuta nell'eliminazione di alcune specie di nematodi e anchilostomi, nonché di tenie che sono parassiti di cani e gatti.

Ottenere

La maggior parte del toluene è ottenuta da distillati di petrolio greggio, generati durante la pirolisi degli idrocarburi (steam cracking). La riforma catalitica dei vapori dell'olio rappresenta l'87% del toluene prodotto.

Un ulteriore 9% di toluene viene rimosso dalla benzina di pirolisi prodotta durante la produzione di etilene e propilene.

Il catrame di carbone delle cokeria contribuisce all'1% del toluene prodotto, mentre il restante 2% è ottenuto come sottoprodotto della fabbricazione dello stirene.

Effetti dannosi

Il toluene è un solvente che viene inalato per sballarsi, poiché ha un'azione narcotica che influenza il funzionamento del sistema nervoso centrale. Il toluene entra nel corpo per ingestione, inalazione e assorbimento attraverso la pelle.

A un livello di esposizione di 200 ppm possono verificarsi eccitazione, euforia, allucinazioni, percezioni distorte, mal di testa e vertigini. Mentre livelli più elevati di esposizione al toluene possono causare depressione, sonnolenza e stupore.

Quando l'inalazione supera una concentrazione di 10.000 ppm, è in grado di provocare la morte dell'individuo a causa di insufficienza respiratoria.

Riferimenti

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