- Caratteristiche e struttura
- Classificazione
- Stereochimica
- Caratteristiche
- biosintesi
- Metabolismo
- Alimenti ricchi di serina
- Malattie correlate
- Riferimenti
La serina è uno dei 22 amminoacidi di base, sebbene questo non sia classificato come amminoacido essenziale per l'uomo e altri animali, poiché è sintetizzato dal corpo umano.
Secondo la nomenclatura di tre lettere, la serina è descritta in letteratura come Ser (S nel codice di una singola lettera). Questo amminoacido partecipa a un gran numero di vie metaboliche e ha caratteristiche polari, ma non ha carica a pH neutro.
Rappresentazione della struttura dell'amminoacido Serina (Fonte: Paginazero su it.wikipedia tramite Wikimedia Commons)
Molti enzimi importanti per le cellule hanno abbondanti concentrazioni di residui di serina nei loro siti attivi, motivo per cui questo amminoacido ha molteplici implicazioni fisiologiche e metaboliche.
La serina, tra molte delle sue funzioni, partecipa come molecola precursore e impalcatura alla biosintesi di altri amminoacidi come glicina e cisteina e fa parte della struttura degli sfingolipidi presenti nelle membrane cellulari.
La velocità di sintesi della serina varia in ogni organo e, inoltre, cambia in base allo stadio di sviluppo in cui si trova l'individuo.
Gli scienziati hanno proposto che le concentrazioni di L-serina nel tessuto cerebrale aumentino con l'età, poiché la permeabilità della barriera emato-encefalica diminuisce nel cervello adulto, il che può causare gravi disturbi cerebrali.
La L-serina è nota per essere vitale per la biosintesi di neurotrasmettitori, fosfolipidi e altre macromolecole complesse, poiché fornisce i precursori di queste molteplici vie metaboliche.
Diversi studi hanno dimostrato che la fornitura di integratori o concentrati di L-serina a determinati tipi di pazienti migliora l'omeostasi del glucosio, la funzione mitocondriale e riduce la morte neuronale.
Caratteristiche e struttura
Tutti gli amminoacidi hanno come struttura di base un gruppo carbossilico e un gruppo amminico legati allo stesso atomo di carbonio; Tuttavia, questi differiscono l'uno dall'altro per le loro catene laterali, note come gruppi R, che possono variare in dimensioni, struttura e persino nella loro carica elettrica.
La serina contiene tre atomi di carbonio: un carbonio centrale attaccato, da un lato, a un gruppo carbossilico (COOH) e, dall'altro, a un gruppo amminico (NH3 +). Gli altri due legami del carbonio centrale sono occupati da un atomo di idrogeno e da un gruppo CH2OH (gruppo R), caratteristico della serina.
Il carbonio centrale a cui sono attaccati i gruppi ammino e carbossilici degli amminoacidi è noto come α-carbonio. Gli altri atomi di carbonio nei gruppi R sono designati dalle lettere dell'alfabeto greco.
Nel caso della serina, ad esempio, l'unico atomo di carbonio nel suo gruppo R, che è attaccato al gruppo OH, è noto come γ-carbonio.
Classificazione
La serina è classificata nel gruppo degli amminoacidi polari non caricati. I membri di questo gruppo sono amminoacidi altamente solubili in acqua, cioè sono composti idrofili. Nella serina e nella treonina, l'idrofilia è dovuta alla loro capacità di formare legami idrogeno con l'acqua attraverso i loro gruppi idrossilici (OH).
All'interno del gruppo degli amminoacidi polari non caricati, sono raggruppate anche cisteina, asparagina e glutammina. Tutti questi hanno un gruppo polare nella loro catena R, tuttavia, questo gruppo non è ionizzabile e a pH prossimi alla neutralità annullano le loro cariche, producendo un composto sotto forma di "zwitterione".
Stereochimica
La generale asimmetria degli amminoacidi rende la stereochimica di questi composti di vitale importanza nelle vie metaboliche a cui partecipano. Nel caso della serina, può essere trovata come D- o L-serina, quest'ultima sintetizzata esclusivamente da cellule del sistema nervoso note come astrociti.
I carboni α degli amminoacidi sono carboni chirali, poiché hanno quattro diversi sostituenti attaccati, il che genera che ci sono almeno due stereoisomeri distinguibili per ciascun amminoacido.
Uno stereoisomero è un'immagine speculare di una molecola, cioè non può essere sovrapposta all'altra. Sono indicati con la lettera D o L poiché sperimentalmente le soluzioni di questi amminoacidi ruotano il piano della luce polarizzata in direzioni opposte.
La L-serina che viene sintetizzata nelle cellule del sistema nervoso serve come substrato per sintetizzare la glicina o la D-serina. La D-serina è uno degli elementi più importanti per lo scambio di vescicole tra i neuroni, motivo per cui alcuni autori propongono che entrambe le isoforme della serina siano, in effetti, aminoacidi essenziali per i neuroni.
Caratteristiche
Il gruppo OH della serina nella sua catena R lo rende un buon nucleofilo, quindi è fondamentale per l'attività di molti enzimi con le serine nei loro siti attivi. La serina è uno dei substrati necessari per la sintesi dei nucleotidi NADPH e glutatione.
La L-serina è essenziale per lo sviluppo e il corretto funzionamento del sistema nervoso centrale. Studi hanno dimostrato che la somministrazione esogena di L-serina a basse dosi ai neuroni dell'ippocampo e alle cellule di Purkinje in vitro migliora la loro sopravvivenza.
Vari studi su cellule tumorali e linfociti hanno scoperto che le unità di carbonio dipendenti dalla serina sono necessarie per l'eccessiva produzione di nucleotidi, nonché per la successiva proliferazione delle cellule tumorali.
La selenocisteina è uno dei 22 amminoacidi di base e si ottiene solo come derivato della serina. Questo amminoacido è stato osservato solo in alcune proteine, contiene selenio al posto dello zolfo legato alla cisteina ed è sintetizzato a partire da una serina esterificata.
biosintesi
La serina è un amminoacido non essenziale, poiché è sintetizzato dal corpo umano. Tuttavia, può essere assimilato dalla dieta di diverse fonti come proteine e fosfolipidi, principalmente.
La serina viene sintetizzata nella sua forma L attraverso la conversione di una molecola di glicina, una reazione mediata da un enzima idrossimetil-transferasi.
Il sito principale della sintesi di L-serina è noto per essere negli astrociti e non nei neuroni. In queste cellule la sintesi avviene tramite una via di fosforilazione alla quale partecipa il 3-fosfoglicerato, un intermedio glicolitico.
Tre enzimi agiscono in questo percorso: 3-fosfoglicerato deidrogenasi, fosfoserina-transferasi e fosfoserina-fosfatasi.
Altri organi importanti quando si tratta di sintesi della serina sono il fegato, i reni, i testicoli e la milza. Gli enzimi che sintetizzano la serina per vie diverse dalla fosforilazione si trovano solo nel fegato e nei reni.
Una delle prime vie conosciute di sintesi della serina è stata la via catabolica coinvolta nella gluconeogenesi, dove la L-serina è ottenuta come metabolita secondario. Tuttavia, il contributo di questa via alla produzione di serina corporea è basso.
Metabolismo
Attualmente è noto che la serina può essere ottenuta dal metabolismo dei carboidrati nel fegato, dove si producono acido D-glicerico, acido 3-fosfoglicerico e acido 3-fosfoidrossipiruvico. Grazie ad un processo di transaminazione tra acido 3-idrossi piruvico e alanina, viene prodotta la serina.
Esperimenti condotti con ratti che marcano radioattivamente il carbonio 4 del glucosio, hanno concluso che questo carbonio è effettivamente incorporato negli scheletri di carbonio della serina, suggerendo che detto amminoacido ha un precursore a tre atomi di carbonio probabilmente dal piruvato.
Nei batteri, l'enzima L-serina-deaminasi è il principale enzima responsabile del metabolismo della serina: converte la L-serina in piruvato. Questo enzima è noto per essere presente e attivo nelle colture di E. coli coltivate in terreni minimi con glucosio.
Non si sa con certezza quale sia la reale funzione della L-serina-deaminasi in questi microrganismi, poiché la sua espressione è indotta da effettori mutazionali che danneggiano il DNA mediante radiazioni ultraviolette, dalla presenza di acido nalidixico, mitomicina e altri. da cui segue che deve avere importanti implicazioni fisiologiche.
Alimenti ricchi di serina
Tutti gli alimenti con alte concentrazioni di proteine sono ricchi di serina, principalmente uova, carne e pesce. Tuttavia, questo è un amminoacido non essenziale, quindi non è strettamente necessario ingerirlo, poiché il corpo è in grado di sintetizzarlo da solo.
Alcune persone soffrono di una malattia rara, poiché hanno un fenotipo con carenza rispetto ai meccanismi di sintesi di serina e glicina, quindi, hanno bisogno di ingerire integratori alimentari concentrati per entrambi gli amminoacidi.
Inoltre, marchi commerciali specializzati nella vendita di integratori vitaminici (Lamberts, Now Sport e HoloMega) offrono concentrati di fosfatidilserina e L-serina per aumentare la produzione di massa muscolare in atleti e sollevatori di pesi altamente competitivi.
Malattie correlate
Il malfunzionamento degli enzimi coinvolti nella biosintesi della serina può causare gravi patologie. Riducendo la concentrazione di serina nel plasma sanguigno e nel liquido cerebrospinale, può causare ipertonia, ritardo psicomotorio, microcefalia, epilessia e disturbi complessi del sistema nervoso centrale.
Attualmente, è stato scoperto che la carenza di serina è coinvolta nello sviluppo del diabete mellito, poiché la L-serina è necessaria per la sintesi dell'insulina e dei suoi recettori.
I bambini con difetti nella biosintesi della serina sono neurologicamente anormali alla nascita, hanno ritardo della crescita intrauterina, microcefalia congenita, cataratta, convulsioni e grave ritardo dello sviluppo neurologico.
Riferimenti
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