OLIGOSACCARIDI: CARATTERISTICHE, COMPOSIZIONE, FUNZIONI, TIPOLOGIE - BIOLOGIA - 2025

Gli oligosaccaridi (dal greco oligo = piccolo; sachar = zucchero) sono molecole composte da due a dieci residui monosaccaridici legati tra loro da legami glicosidici. Gli oligosaccaridi provengono da un'ampia varietà di fonti alimentari, come latte, pomodori, banane, zucchero di canna, cipolla, orzo, soia, segale e aglio.

Nell'industria alimentare e in agricoltura, molta attenzione è stata posta agli oligosaccaridi per la loro applicazione come prebiotici, sostanze indigeribili, benefiche grazie alla stimolazione selettiva della crescita e dell'attività delle specie batteriche del colon.

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Questi prebiotici sono ottenuti da fonti naturali o per idrolisi di polisaccaridi. Gli oligosaccaridi nelle piante sono gli oligosaccaridi del glucosio, gli oligosaccaridi del galattosio e gli oligosaccaridi del saccarosio, questi ultimi essendo i più abbondanti di tutti.

Gli oligosaccaridi possono anche essere trovati attaccati alle proteine, formando glicoproteine, il cui contenuto in peso varia dall'1% al 90%. Le glicoproteine ​​svolgono un ruolo importante nel riconoscimento cellulare, nel legame della lectina, nella formazione della matrice extracellulare, nelle infezioni virali, nel riconoscimento del recettore-substrato e nei determinanti antigenici.

Le glicoproteine ​​hanno una composizione di carboidrati variabile, nota come microeterogeneità. La caratterizzazione della struttura dei carboidrati è uno degli obiettivi dei glycomics.

caratteristiche

Gli oligosaccaridi, come altri carboidrati, sono costituiti da monosaccaridi che possono essere chetosi (con un gruppo cheto) e aldosi (con un gruppo aldeidico). Entrambi i tipi di zuccheri hanno numerosi gruppi idrossilici, cioè sono sostanze poliidrossilate, i cui gruppi alcolici possono essere primari o secondari.

La struttura dei monosaccaridi che compongono gli oligosaccaridi è ciclica, e possono essere del tipo piranoso o furanoso. Ad esempio, il glucosio è un aldosio la cui struttura ciclica è un piranosio. Mentre il fruttosio è un chetoso la cui struttura ciclica è un furanosio.

Tutti i monosaccaridi che compongono gli oligosaccaridi hanno la configurazione D della gliceraldeide. Per questo motivo, il glucosio è un D-glucopiranosio e il fruttosio è un D-fruttopiranosio. La configurazione attorno al carbonio anomerico, C1 nel glucosio e C2 nel fruttosio, determina la configurazione alfa o beta.

Il gruppo anomerico di uno zucchero può condensarsi con un alcool per formare legami α e β-glucosidi.

Gli oligosaccaridi non digeribili (OND) hanno la configurazione β, che non può essere idrolizzata dagli enzimi digestivi nell'intestino e nella saliva. Tuttavia, sono sensibili all'idrolisi da parte degli enzimi dei batteri nel colon.

Composizione

La maggior parte degli oligosaccaridi ha tra 3 e 10 residui di monosaccaridi. Un'eccezione è l'inulina, che è un OND che ha molto più di 10 residui di monosaccaridi. Il termine residuo si riferisce al fatto che quando si forma un legame glucosidico, tra i monosaccaridi, avviene l'eliminazione di una molecola d'acqua.

La composizione degli oligosaccaridi è descritta più avanti nella sezione sui principali tipi di oligosaccaridi.

Caratteristiche

I disaccaridi più comuni come il saccarosio e il lattosio sono una fonte di energia, sotto forma di adenosite trifosfato (ATP).

C'è un costante aumento degli articoli scientifici pubblicati sulle proprietà salutari degli OND come prebiotici.

Alcune delle funzioni degli OND prebiotici sono di promuovere la crescita di batteri del genere Bifidobacteria e di abbassare il colesterolo. Gli OND servono come dolcificanti artificiali, hanno un ruolo nell'osteoporosi e nel controllo del diabete mellito 2, promuovono la crescita della microflora intestinale.

Inoltre, alle OND sono state attribuite proprietà come la riduzione del rischio di infezioni e diarrea riducendo la flora patogena e migliorando la risposta del sistema immunitario.

tipi

Gli oligosaccaridi potrebbero essere suddivisi in oligosaccaridi comuni e rari. I primi sono disaccaridi, come il saccarosio e il lattosio. Questi ultimi hanno tre o più residui monosaccaridi e si trovano principalmente nelle piante.

Gli oligosaccaridi presenti in natura si differenziano per i monosaccaridi che li compongono.

In questo modo si trovano i seguenti oligosaccaridi: fruttooligosaccaridi (FOS), galattooligosaccaridi (GOS); lattulooligosaccaridi derivati ​​da galattooligosaccaridi (LDGOS); xiloligosaccaridi (XOS); arabinooligosaccaridi (OSA); derivato dalle alghe (ADMO).

Altri oligosaccaridi includono acidi derivati ​​dalla pectina (pAOS), metallooligosaccaridi (MOS), ciclodestrine (CD), isomalto-oligosaccaridi (IMO) e oligosaccaridi del latte umano (HMO).

Un altro modo per classificare gli oligosaccaridi è separarli in due gruppi: 1) oligosaccaridi primari, che si trovano nelle piante, e si suddividono in due tipologie a base di glucosio e saccarosio; 2) oligosaccaridi secondari che sono formati da oligosaccaridi primari.

Gli oligosaccaridi primari sono quelli sintetizzati da mono- o oligosaccaridi e un donatore di glicosile tramite una glicosiltransferasi. Esempio, saccarosio.

Gli oligosaccaridi secondari sono quelli formati in vivo o in vitro dall'idrolisi di grandi oligosaccaridi, polisaccaridi, glicoproteine ​​e glicolipidi.

Disaccaridi

Il disaccaride più abbondante nelle piante è il saccarosio, costituito da glucosio e fruttosio. Il suo nome sistematico è O - α -D-glucopiranosil- (1-2) - β -D- fruttofuranoside. Poiché C1 nel glucosio e C2 nel fruttosio partecipano al legame glicosidico, il saccarosio non è uno zucchero riducente.

Il lattosio è costituito da galattosio e glucosio e si trova solo nel latte. La sua concentrazione varia dallo 0 al 7% a seconda della specie di mammifero. Il nome sistematico del lattosio O - β -D-galattopiranosil- (1-4) -D-glucopiranosio.

Principali oligosaccaridi

Fruttoligosaccaridi (FOS)

Il termine fruttooligosaccaride è spesso usato per 1 ^F (1-β-Dfruttofuranosil) _n- saccarosio, dove n è da 2 a 10 unità di fruttosio. Ad esempio, due unità di fruttosio formano 1-basketose; tre unità formano 1-nistosa; e quattro unità formano 1-fruttofuranosil-nistosio.

I FOS sono fibre solubili e leggermente dolci, formano gel, mostrano resistenza agli enzimi coinvolti nella digestione come alfa-amilasi, saccarasi e maltasi. Sono presenti in cereali, frutta e verdura. Possono anche essere estratti da varie fonti mediante reazioni enzimatiche.

Tra i benefici per la salute ci sono la prevenzione delle infezioni del tratto intestinale e respiratorio, aumentare la risposta del sistema immunitario, stimolare la crescita delle specie Lattobacilli e Bifidobatteri e aumentare l'assorbimento dei minerali.

Galattooligosaccaridi (GOS)

I galattooligosaccaridi sono anche chiamati transgalattooligosaccaridi. Generalmente, le molecole GOS possono essere rappresentate come: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Dove Gal è galattosio en è il legame β -1,4 che unisce i residui di galattosio. Inoltre, la formula indica che le β-galattosidasi sintetizzano anche altri legami: β - (1-3) e β - (1-6).

I GOS sono prodotti dal lattosio mediante transgalattosilazione catalizzata dalle β-galattosidasi. Il latte di mammiferi è una fonte naturale di GOS. I GOS promuovono la crescita dei bifidobatteri.

I GOS sono prodotti commercialmente con il nome Oligomate 55, che è un preparato a base di β-galattosidasi di Aspergillus oryzae e Streptoccoccus thermophilus. Contiene il 36% di tri, tetra-, penta- ed esa-galatto-oligosaccaridi, il 16% dei disaccaridi galattosil-glucosio e galattosil-galattosio, il 38% di monosaccaridi e il 10% di lattosio.

Sebbene la composizione dei GOS, prodotti commercialmente, possa variare a seconda dell'origine della β-galattosidasi che utilizzano. Le società FrieslandCampina e Nissin Sugar utilizzano rispettivamente gli enzimi di Bacillus circulans e Cryptococcus laurentii.

Tra i benefici del consumo di GOS ci sono il riarrangiamento della flora intestinale, la regolazione del sistema immunitario intestinale e il rafforzamento della barriera intestinale.

Dal lattosio possono essere ottenuti anche gli oligosaccaridi lattulosio, tagatosio e acido lattobionico, utilizzando ossidoreduttasi.

Xilooligosaccaridi (XOS)

Gli XOS sono composti da unità di xilosio legate da legami β - (1-4). Polimerizza da due a dieci monosaccaridi. Alcuni XOS possono avere motivi arabinosilici, acetilici o glucuronilici.

Gli XOS sono prodotti enzimaticamente dall'idrolisi dello xilano dalla corteccia di betulla, dall'avena, dal nocciolo o dalla parte non commestibile del mais. Gli XOS sono utilizzati principalmente in Giappone, con l'approvazione di FOSHU (Foods for Specific Health Use).

I feruloil xiloligosaccaridi o oligosaccaridi sono presenti nel pane di grano, nella buccia d'orzo, nei gusci di mandorle, nel bambù e nel nocciolo, parte non commestibile del mais. XOS può essere estratto dalla degradazione enzimatica di xilano.

Questi oligosaccaridi hanno la proprietà di ridurre il colesterolo totale nei pazienti con diabete mellito di tipo 2, cancro del colon. Sono bifidogenici.

Arabinooligosaccaridi (OSA)

L'OSA si ottiene per idrolisi del polisaccaride arabinano che ha legami α - (1-3) e α- (1-5) di L-arabinofuranosio. L'arabinosio è presente nell'arabina, negli arabinogalattani o nell'arabino xilano, che sono componenti della parete cellulare delle piante. Il tipo di collegamento AOS dipende dalla fonte.

L'OSA riduce l'infiammazione nei pazienti con colite ulcerosa, stimola anche la crescita di Bifidobacterium e Lactobacillus.

Isomalto-oligosaccaridi (IMO)

La struttura dell'IMO è costituita da residui glicosilici legati al maltosio o all'isomaltosio tramite legami α- (1-6), i più abbondanti sono raffinosio e stachiosio.

L'IMO è prodotto nell'industria con il nome Isomalto-900, che consiste nell'incubazione di α -amilasi, pullulanasi e α-glucosidasi con amido di mais. I principali oligosaccaridi nella miscela risultante sono isomaltosio (Glu α -1-6 Glu), isomaltotriosio (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) e panosio (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Glu).

Tra i benefici per la salute c'è la riduzione dei prodotti azotati. Hanno un effetto antidiabetico. Migliorano il metabolismo dei lipidi.

Applicazioni dei prebiotici nel cancro del colon

Si stima che il 15% dei fattori che influenzano la comparsa di questa malattia abbia a che fare con lo stile di vita. Uno di questi fattori è la dieta, è noto che la carne e l'alcol aumentano il rischio di comparsa di questa malattia, mentre una dieta ricca di fibre e latte lo riduce.

È stato dimostrato che esiste una stretta relazione tra le attività metaboliche dei batteri intestinali e la formazione di tumori. L'uso razionale dei prebiotici si basa sull'osservazione che bifidobatteri e lattobacilli non producono composti cancerogeni.

Ci sono stati molti studi su modelli animali e pochissimi sugli esseri umani. Nell'uomo, analogamente ai modelli animali, è stato dimostrato che il consumo di prebiotici produce una significativa riduzione delle cellule del colon e della genotossicità, e aumenta la funzione della barriera intestinale.

Applicazioni dei prebiotici nella malattia infiammatoria intestinale

La malattia infiammatoria intestinale è caratterizzata da un'infiammazione incontrollata del tratto gastrointestinale. Ci sono due condizioni correlate, vale a dire: morbo di Crohn e colite ulcerosa.

Utilizzando modelli animali di colitite ulcerosa, è stato dimostrato che l'uso di antibiotici ad ampio spettro previene lo sviluppo della malattia. È importante sottolineare che il microbiota degli individui sani è diverso da quelli con malattie infiammatorie intestinali.

A causa di ciò, c'è un interesse speciale nell'uso di prebiotici per ridurre la condizione infiammatoria. Studi condotti su modelli animali hanno dimostrato che il consumo di FOS e inulina riduce significativamente i marker immunitari pro-infiammatori degli animali.

Oligosaccaridi nelle glicoproteine

Le proteine ​​plasmatiche del sangue, molte proteine ​​del latte e dell'uovo, le mucine, i componenti del tessuto connettivo, alcuni ormoni, le proteine ​​integrali della membrana plasmatica e molti enzimi sono glicoproteine ​​(GP). Generalmente, l'oligosaccaride nei medici di base ha in media 15 unità monosaccaridiche.

Gli oligosaccaridi sono attaccati alle proteine ​​da legami N-glucosidici o O-glicosidici. Il legame N-glucosidico, consiste nella formazione di un legame covalente tra N-acetil-glucosamina (GlcNAc) e l'azoto di un gruppo ammidico del residuo amminoacidico asparagina (Asn), che si trova comunemente come Asn-X- Ser o Asn-X-Thr.

La glicosilazione delle proteine, il legame degli oligosaccaridi alle proteine, avviene contemporaneamente alla biosintesi delle proteine. I passaggi esatti di questo processo variano con l'identità delle glicoproteine, ma tutti gli oligosaccaridi legati all'N hanno in comune un pentapeptide con la struttura: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂ .

L'unione O-glicosidica consiste nell'unione del disaccaride β -galattosil- (1-3) - α - N -acetilgalattosamina al gruppo OH di una serina (Ser) o una treonina (Thr). Gli oligosaccaridi legati all'O variano di dimensioni, ad esempio possono raggiungere fino a 1000 unità disaccaridiche nei proteoglicani.

Ruolo degli oligosaccaridi nelle glicoproteine

La componente carboidrata nei MMG regola numerosi processi. Ad esempio, nell'interazione tra sperma e uovo durante la fecondazione. L'ovulo maturo è circondato da uno strato extracellulare, chiamato zona pellucida (ZP). Il recettore sulla superficie dello sperma riconosce gli oligosaccaridi attaccati a ZP, che è un GP.

L'interazione del recettore dello sperma con gli oligosaccaridi ZP determina il rilascio di proteasi e ialuronidasi. Questi enzimi dissolvono ZP. In questo modo lo sperma può penetrare nell'uovo.

Un secondo esempio sono gli oligosaccaridi come determinanti antigenici. Gli antigeni del gruppo sanguigno ABO sono oligosaccaridi glicoproteici e glicolipidi sulla superficie delle cellule di un individuo. Gli individui con cellule di tipo A hanno antigeni A sulla superficie cellulare e trasportano anticorpi anti-B nel sangue.

Gli individui con cellule di tipo B portano antigeni B e portano anticorpi anti-A. Gli individui con cellule di tipo AB hanno antigeni A e B e non hanno anticorpi anti-A o anti-B.

Gli individui di tipo O hanno cellule che non possiedono alcun antigene e hanno anticorpi anti-A e anti-B. Questa informazione è fondamentale per eseguire trasfusioni di sangue.

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