LIPIDI INSAPONIFICABILI: FUNZIONI E CLASSIFICAZIONE - BIOLOGIA - 2025

I lipidi insaponificabili sono lipidi che contengono acidi grassi come componenti strutturali essenziali. Al contrario, i lipidi saponificabili o complessi hanno acidi grassi, che possono essere rilasciati per idrolisi alcalina, producendo sali di acidi grassi (saponi), in un processo chiamato saponificazione.

Numericamente, i lipidi insaponificabili sono inferiori a quelli complessi, ma tra loro ci sono molecole con attività biologica altamente specializzata e intensa. Ne sono un esempio alcune vitamine, ormoni, coenzimi, carotenoidi, tra gli altri.

Lipidi insaponificabili, terpeni. Tratto e modificato da: Alejandro Porto.

lipidi

I lipidi sono biomolecole organiche che non presentano solubilità in acqua, ma sono solubili in solventi non polari, come benzene, etere o cloroformio. La sua costituzione chimica è principalmente carbonio, idrogeno e ossigeno. Possono anche avere, in misura minore, altri componenti, come fosforo, azoto e zolfo.

I lipidi si legano spesso con altre biomolecole, tramite legami deboli o legami covalenti, formando molecole ibride, tra cui i glicolipidi e le lipoproteine.

I lipidi sono stati classificati in diversi modi, tuttavia, la classificazione più stabile si basa sulla presenza (lipidi saponificabili) o sull'assenza (lipidi insaponificabili) di acidi grassi nella loro struttura.

Funzione dei lipidi insaponificabili

I lipidi insaponificabili svolgono varie funzioni complesse e specifiche all'interno degli esseri viventi, tra cui:

-Vitamine

Le vitamine sono composti organici che in piccolissime quantità sono essenziali per il funzionamento di tutte le cellule, e devono essere contenute nella dieta di alcune specie, poiché non sono in grado di sintetizzarle da sole. Le vitamine liposolubili appartengono tutte al gruppo dei lipidi non saponificabili.

Vitamina A

La vitamina A è essenziale per la vista, poiché sotto forma di aldeide è una parte costituente della rodopsina, un pigmento visivo. La carenza di questa vitamina provoca cecità notturna negli adulti e xeroftalmia o secchezza oculare nei neonati e nei bambini, che possono portare alla cecità permanente.

Il ruolo della vitamina A in altre attività biologiche è ancora sconosciuto, la sua carenza nella dieta provoca, oltre a problemi visivi, ritardo nella crescita, sviluppo incompleto delle ossa e del sistema nervoso, ispessimento e secchezza della pelle, sterilità e degenerazione di reni e altri organi.

Vitamina D

La sua funzione è legata all'adeguata calcificazione delle ossa e la sua carenza provoca il rachitismo. Esistono diversi composti che hanno la funzione della vitamina D; nei mammiferi le più importanti sono la vitamina D ₂ (ergocalciferolo) e D ₃ (colecalciferolo).

La presenza di questa vitamina nella dieta è molto scarsa, o inesistente, tranne che nel fegato dei pesci. La vitamina D può essere sintetizzata dall'organismo stesso da un composto chiamato 7-deidrocolesterolo, presente nella pelle, che richiede l'esposizione alla luce solare.

Vitamina E

Conosciuto anche come tocoferolo, ha una funzione antiossidante prevenendo l'autoossidazione di acidi grassi altamente insaturi in presenza di ossigeno molecolare. La sua carenza produce sterilità (almeno nelle cavie), necrosi del fegato, degenerazione dei reni e dei muscoli scheletrici, tra gli altri.

Vitamina K

Composto sintetizzato da batteri che fanno parte della flora intestinale. È necessario per una corretta coagulazione del sangue, forse perché funge da substrato nel fegato per la produzione di un enzima (proconvertina) che partecipa alla cascata della coagulazione.

-Fotopigments

Alcuni lipidi insaponificabili agiscono come pigmenti fotosintetici o ne fanno parte; ad esempio, il fitolo, un diterpene che fa parte della clorofilla. I carotenoidi sono poliisoprenoidi che hanno doppi legami coniugati e che possono anche agire come recettori per l'energia luminosa.

Esistono due tipi principali di carotenoidi, caroteni e xantofille; la differenza fondamentale tra i due è l'assenza (caroteni) o la presenza (xantofille) di ossigeno nella loro costituzione molecolare.

-Hormones

Tra i lipidi insaponificabili ci sono componenti con funzione ormonale, tra questi:

Androgeni

Sono gli ormoni sessuali maschili, composti da tetosterone e diidrotetosterone. Questi ormoni regolano la crescita e lo sviluppo delle strutture sessuali come il pene, il condotto spermatico e le ghiandole accessorie.

Consentono inoltre la comparsa di caratteristiche sessuali secondarie (come barba e tono di voce) e agiscono sul comportamento riproduttivo.

estrogeni

Esistono tre tipi di estrogeni: estradiolo, estrone ed estriolo. La sua funzione, nella femmina, è simile a quella degli androgeni nei maschi, consentendo lo sviluppo di strutture sessuali, regolando la comparsa di caratteristiche sessuali secondarie, e intervenendo sul desiderio sessuale e sul comportamento riproduttivo.

progesterone

L'ormone della gravidanza stimola i cambiamenti nelle pareti dell'utero per l'impianto del feto durante la riproduzione e interviene nello sviluppo della ghiandola mammaria, tra le altre attività.

Le prostaglandine

Tutte le prostaglandine hanno attività ormonale.

-Altre funzioni

Inoltre i lipidi insaponificabili possono avere altre funzioni; compresi i sali biliari, che agiscono saponificando i lipidi saponificabili durante il processo di digestione.

Altri hanno funzioni di coenzimi o pseudo coenzimi, come il coenzima Q, che ha la funzione di trasportare l'idrogeno nella respirazione mitocondriale. Mentre gli esteri fosforici del dolicolo e del bactoprenolo partecipano alla biosintesi dei lipopolisaccaridi.

Classificazione

Esistono tre classi di lipidi insaponificabili: terpeni, steroidi e prostaglandine. I primi due sono molto simili dal punto di vista strutturale, poiché derivano da unità di idrocarburi di cinque atomi di carbonio.

Le prostaglandine, dal canto loro, derivano dalla ciclizzazione di acidi grassi insaturi composti da 20 atomi di carbonio.

-Terpenes

Sono molecole composte da molte unità di isoprene, un idrocarburo con cinque atomi di carbonio. Sono anche chiamati terpenoidi o isoprenoidi. Queste molecole possono essere lineari, cicliche o contenere entrambi i tipi di strutture.

L'unione tra le diverse unità che compongono un terpene segue generalmente un ordine chiamato "testa-coda", anche se a volte può essere "coda-coda". La maggior parte dei doppi legami presenti nei terpeni sono di tipo trans, tuttavia possono essere presenti anche legami cis.

I terpeni possono essere suddivisi in base al numero di unità di isoprene che li compongono:

monoterpeni

Formato da due unità di isoprene. Molti sono i costituenti degli oli essenziali presenti nelle piante, come il mentolo, componente principale dell'olio di menta piperita, o la canfora, costituente fondamentale dell'omonimo olio.

sesquiterpeni

Contengono tre unità di isoprene. Il Farnesol, un idrocarburo aciclico presente in molte piante e che viene utilizzato in profumeria per esaltare gli odori di alcuni profumi, è un sesquiterpene.

diterpeni

Sono costituiti da quattro unità di isoprene. Un esempio di diterpeni è il fitolo, componente fondamentale della clorofilla, pigmento fotosintetico delle piante.

triterpeni

Sono costituiti da sei unità di isoprene. È il caso dello squalene, un precursore del colesterolo, uno sterolo che fa parte della membrana plasmatica e dei tessuti del corpo di tutti gli animali.

Tetraterpenes

Contengono otto unità di isoprene. Tra questi abbiamo i carotenoidi, pigmenti organici presenti nelle piante e altri organismi che svolgono la fotosintesi, come alghe, protisti e batteri.

politerpeni

Composto da più di otto unità di isoprene, come gomma naturale e ovatta. Un gruppo importante di politerpeni sono i poliprenoli che, oltre ad avere numerose unità isoprene legate linearmente, possiedono un alcol primario terminale.

Esempi di politerpeni sono il bactoprenolo, o alcol undecaprenilico, presente nei batteri, e il dolicolo, presente negli animali. Questi, nella loro forma di esteri fosforici, possiedono funzioni pseudo-coenzimatiche.

-Steroide

Sono composti organici che hanno origine da un triterpene lineare chiamato squalene. Questo squalene ha la capacità di pedalare molto facilmente. Esistono molti steroidi in natura, ognuno con funzioni o attività particolari.

Gli steroidi differiranno l'uno dall'altro per la quantità di doppi legami, per la loro posizione all'interno della molecola e per il tipo, la quantità e la posizione dei loro gruppi sostituenti.

Differiscono anche nella configurazione dei legami tra questi gruppi funzionali sostituenti (configurazione alfa o beta) e il nucleo; e la configurazione degli anelli tra di loro.

lanosterol

Steroide isolato per la prima volta dal rivestimento in cera della lana. È il primo prodotto ottenuto dalla ciclizzazione dello squalene. Nei tessuti animali è un precursore del colesterolo, ma si trova anche nelle membrane vegetali.

È un alcol steroide caratterizzato dall'avere una catena ramificata di almeno 8 atomi di carbonio al carbonio 17 (c17), nonché un gruppo idrossile al carbonio 3 dell'anello A.

Colesterolo

Un altro alcol steroideo, derivato dal lanosterolo, presente nelle membrane plasmatiche di un gran numero di cellule animali, nonché nelle lipoproteine ​​del plasma sanguigno. Il colesterolo è il precursore di molti altri steroidi come gli acidi biliari, gli estrogeni, gli androgeni, il progesterone e gli ormoni surrenalici.

Struttura del colesterolo. Tratto e modificato da BorisTM.

Altri steroidi

I fitosteroli sono un gruppo di steroidi presenti nelle piante superiori, tra cui lo stigmasterolo e il sitosterolo. Funghi e lieviti, nel frattempo, presentano micosteroli, come l'ergosterolo, un precursore della vitamina D.

-Eicosanoids

Molecole C20 derivate da 20 acidi grassi essenziali del carbonio, come gli acidi linoleico, linolenico e arachidonico. Sono costituenti fondamentali del sistema immunitario e svolgono anche importanti funzioni nel sistema nervoso centrale.

Le prostaglandine

Famiglia di derivati ​​degli acidi grassi con importante attività ormonale o regolatrice. Sono stati isolati per la prima volta dal plasma seminale, dalla prostata e dalla vescicola seminale. Esistono molti tipi di prostaglandine con funzioni diverse, ma tutte abbassano la pressione sanguigna; provocano anche la contrazione della muscolatura liscia.

trombossani

Sono composti derivati ​​dall'acido arachidonico, con effetto sia autocrino (colpisce la cellula emittente) che paracrino (colpisce le cellule vicine). La sua funzione principale è legata alla coagulazione e all'accumulo di piastrine.

leucotrieni

Altri derivati ​​dell'acido arachidonico, isolati per la prima volta dai leucociti e caratterizzati dall'avere quattro doppi legami coniugati nella loro struttura. Hanno un'attività costrittiva della muscolatura liscia e partecipano ai processi infiammatori.

Riferimenti

1. A. Lehninger (1978). Biochimica. Ediciones Omega, SA
2. L. Stryer (1995). Biochemestry. WH Freeman and Company, New York.
3. Lipid. Su Wikipedia. Estratto da en.wikipedia.org.
4. Lipidi insaponificabili. Su Wikipedia. Estratto da es.wikipedia.org.
5. Terpene. Su Wikipedia. Estratto da es.wikipedia.org.
6. Steroide. Su Wikipedia. Estratto da es.wikipedia.org.