ISOMERIA: TIPI ED ESEMPI DI ISOMERI - FISICO - 2026

L' isomeria si riferisce all'esistenza di due o più sostanze aventi la stessa formula molecolare, ma la cui struttura è diversa in ciascuno dei composti. In queste sostanze, note come isomeri, tutti gli elementi sono presenti nella stessa proporzione, ma formano una struttura degli atomi diversa in ogni molecola.

La parola isomero deriva dalla parola greca isomerès, che significa "parti uguali". Contrariamente a quanto si può supporre, e nonostante contengano gli stessi atomi, gli isomeri possono o meno avere caratteristiche simili a seconda dei gruppi funzionali presenti nella loro struttura.

Sono note due classi principali di isomeria: isomeria costituzionale (o strutturale) e stereoisomeria (o isomeria spaziale). L'isomerismo si verifica sia nelle sostanze organiche (alcoli, chetoni, tra gli altri) che nelle sostanze inorganiche (composti di coordinazione).

A volte compaiono spontaneamente; In questi casi, gli isomeri di una molecola sono stabili e si verificano in condizioni standard (25 ° C, 1 atm), che è stato un progresso molto importante nel campo della chimica al momento della sua scoperta.

Tipi di isomeri

Come accennato in precedenza, esistono due tipi di isomeri che differiscono per l'ordine dei loro atomi. I tipi di isomeri sono i seguenti:

Isomeri costituzionali (strutturali)

Sono quei composti che hanno gli stessi atomi e gruppi funzionali ma disposti in un ordine diverso; cioè, i legami che costituiscono le loro strutture hanno una disposizione diversa in ogni composto.

Sono divisi in tre tipi: isomeri posizionali, isomeri della catena o della spina dorsale e isomeri dei gruppi funzionali, a volte indicati come isomeri funzionali.

Isomeri di posizione

Hanno gli stessi gruppi funzionali, ma si trovano in una posizione diversa in ciascuna molecola.

Isomeri a catena o scheletro

Si distinguono per la distribuzione dei sostituenti del carbonio nel composto, cioè per come sono distribuiti in modo lineare o ramificato.

Isomeri del gruppo funzionale

Esiste una classe eccezionale di isomeria chiamata tautomeria, in cui si verifica un'interconversione di una sostanza in un'altra che generalmente avviene per trasferimento di un atomo tra gli isomeri, provocando un equilibrio tra queste specie.

Stereoisomeri (isomeri spaziali)

Questo è il nome dato a sostanze che hanno esattamente la stessa formula molecolare ei cui atomi sono disposti nello stesso ordine, ma il cui orientamento nello spazio è diverso da uno all'altro. Pertanto, per garantire la loro corretta visualizzazione, devono essere rappresentati in modo tridimensionale.

In termini generali, esistono due classi di stereoisomeri: gli isomeri geometrici e gli isomeri ottici.

Isomeri geometrici

Si formano rompendo un legame chimico nel composto. Queste molecole sono presentate in coppie che differiscono nelle loro proprietà chimiche, così per differenziarle sono stati stabiliti i termini cis (sostituenti specifici in posizioni adiacenti) e trans (sostituenti specifici in posizioni opposte della loro formula strutturale).

In questo caso spiccano i diastereomeri, aventi configurazioni diverse e non sovrapponibili tra loro, ognuno con le proprie caratteristiche. Esistono anche isomeri conformazionali, formati dalla rotazione di un sostituente attorno a un legame chimico.

Isomeri ottici

Sono quelli che costituiscono immagini speculari che non possono essere sovrapposte; cioè, se l'immagine di un isomero è posta sull'immagine dell'altro, la posizione dei suoi atomi non è esattamente d'accordo. Tuttavia, hanno le stesse caratteristiche, ma differiscono per la loro interazione con la luce polarizzata.

In questo gruppo spiccano gli enantiomeri, che generano la polarizzazione della luce in base alla loro disposizione molecolare e si distinguono in destrogiro (se la polarizzazione della luce è nella direzione destra del piano) o mancini (se la polarizzazione è nella direzione sinistra dell'aereo).

Quando c'è la stessa quantità di entrambi gli enantiomeri (dyl), la polarizzazione netta o risultante è zero, che è nota come miscela racemica.

Esempi di isomeri

Primo esempio

Il primo esempio presentato è quello degli isomeri posizionali strutturali, in cui sono presenti due strutture con la stessa formula molecolare (C ₃ H ₈ O) ma il cui sostituente -OH si trova in due diverse posizioni, formando 1-propanolo (I) e 2-propanolo (II).

Secondo esempio

In questo secondo esempio si osservano due catene strutturali o isomeri scheletrici; entrambi hanno la stessa formula (C ₄ H ₁₀ O) e lo stesso sostituente (OH), ma l'isomero a sinistra è a catena lineare (1-butanolo), mentre quello a destra ha una struttura ramificata (2-metil-2 propanolo).

Terzo esempio

Di seguito sono mostrati anche due isomeri del gruppo funzionale strutturale, dove entrambe le molecole hanno esattamente gli stessi atomi (con formula molecolare C ₂ H ₆ O) ma la loro disposizione è diversa, risultando in un alcol e un etere, le cui proprietà fisiche e chimiche variano notevolmente da un gruppo funzionale all'altro.

Quarto esempio

Inoltre, un esempio di tautomeria è l'equilibrio tra alcune strutture con gruppi funzionali C = O (chetoni) e OH (alcoli), chiamato anche equilibrio cheto-enolico.

Quinto esempio

Successivamente, vengono presentati due isomeri geometrici cis- e trans-, notando che quello a sinistra è l'isomero cis, che è indicato dalla lettera Z nella sua nomenclatura, e quello a destra è l'isomero trans, indicato dalla lettera E.

Sesto esempio

Ora vengono mostrati due diastereomeri, dove si notano le somiglianze nelle loro strutture ma si può vedere che non possono sovrapporsi.

Settimo esempio

Infine, si osservano due strutture di carboidrati che sono isomeri ottici chiamati enantiomeri. Quello a sinistra è destrorso, poiché polarizza il piano di luce a destra. Al contrario, quello a destra è mancino, perché polarizza il piano di luce a sinistra.

Riferimenti

1. Isomeri. (2018). Wikipedia. Estratto da en.wikipedia.org
2. Chang, R. (9 ° ed) (2007). Chimica. México DF, México: Editorial McGraw-Hill Interamericana.
3. Sharma, RK (2008). Stereochimica - Volume 4. Recupero da books.google.co.ve
4. Nord, M. (1998). Principi e applicazioni della stereochimica. Recupero da books.google.co.ve
5. Personale, E. (nd). Fatti rapidi di chimica organica: nomenclatura e isomeria nei composti organici. Recupero da books.google.co.ve.
6. Mittal, A. (2002). Obiettivo Chimica per Ingresso illuminato. Recupero da books.google.co.ve