BENZALDEIDE: PROPRIETÀ, SINTESI, STRUTTURA E USI - CHIMICA - 2025

La benzaldeide è un composto organico la cui formula chimica è C ₆ H ₅ CHO. A temperatura ambiente è un liquido incolore che può diventare giallastro durante la conservazione. La benzaldeide rappresenta l'aldeide aromatica più semplice e quella più utilizzata industrialmente. In questo il gruppo formile è legato direttamente all'anello benzenico.

Si trova naturalmente nella corteccia degli steli, delle foglie e dei semi delle piante, come: mandorla, ciliegia, pesca e mela. Può anche essere trovato negli oli di mandorle amare, patchouli, giacinto e cananga. La benzaldeide può essere assorbita attraverso la pelle e i polmoni, ma viene rapidamente metabolizzata in acido benzoico.

Questo è coniugato con acido glucuronico o con glicina ed è escreto nelle urine. Viene utilizzato come aromatizzante per alcuni alimenti, nell'industria dei profumi e nell'industria farmaceutica. La sua massima importanza sta nel fatto che dalla benzaldeide si ottengono composti come l'acido benzilico, l'acido cinnamico, l'acido mandelico, ecc.

I composti sopra citati hanno numerosi usi. Inoltre, la benzaldeide è un carburante incompatibile con agenti ossidanti forti, acidi forti, agenti riducenti e luce.

Proprietà fisiche e chimiche

Nomi chimici

Benzaldeide, aldeide benzoica, benzenecarburo, fenilmetanale e benzencarbossaldeide.

Formula molecolare

C ₇ H ₆ O oppure C ₆ H ₅ CHO

Colore

È un liquido incolore che può diventare giallastro.

Odore

Simile a quella della mandorla amara.

Gusto

Bruciore aromatico.

Punto di ebollizione

354ºF a 760 mmHg.

178,7 ° C.

Punto di fusione

-15ºF

-26 ºC

solubilità

In acqua, 6.950 mg / L a 25 ºC, perché è un composto prevalentemente non polare e interagisce debolmente con le molecole d'acqua.

Miscibile con alcool, etere, oli fissi e volatili.

Solubile in ammoniaca liquida, solvente apolare.

Densità

1.046 g / cm ³ a 68ºF

1.050 g / cm ³ a 15 ºC

Il suo vapore è più denso dell'aria: 3,65 volte rispetto ad esso.

Stabilità

È stabile a temperatura ambiente. Tuttavia, si ossida nell'aria in acido benzoico.

Viscosità

1.321 cP a 25 ºC

Struttura

Come si può vedere nella prima immagine, la struttura della benzaldeide rivela il suo carattere aromatico - l'anello benzenico a sinistra - e anche il gruppo formile (-CHO), a destra, responsabile del carattere polare della molecola. Quindi, la benzaldeide è un composto organico, aromatico e polare.

Qual è la sua geometria molecolare? Poiché tutti gli atomi di carbonio che compongono l'anello benzenico hanno ibridazione sp2, così come quella del gruppo formile, la molecola poggia sullo stesso piano, e di conseguenza può essere visualizzata come un quadrato (o rettangolo, visto assialmente).

Interazioni intermolecolari

Il gruppo formile stabilisce un momento di dipolo permanente nella molecola della benzaldeide, sebbene notevolmente debole rispetto a quello dell'acido benzoico.

Ciò gli consente di avere interazioni intermolecolari più forti del benzene, le cui molecole possono interagire solo attraverso le forze di Londra (scattering dipolo-dipolo indotto).

Ciò si riflette nelle sue proprietà fisiche, come il suo punto di ebollizione, che è il doppio di quello del benzene (80 ºC).

Inoltre, il gruppo formile non ha la capacità di formare legami idrogeno (l'idrogeno è legato al carbonio, non all'ossigeno). Ciò rende impossibile per le molecole di benzaldeide formare disposizioni tridimensionali, come quelle viste nei cristalli di acido benzoico.

applicazioni

Additivo e aromatizzante e agente aromatizzante

È un composto che funge da base per medicinali, coloranti, profumi e nell'industria delle resine. Può anche essere usato come solvente, plastificante e lubrificante a bassa temperatura. Viene utilizzato per aromatizzare o condire cibi e tabacco.

Viene utilizzato nella preparazione di aromi, come mandorla, ciliegia e noce. È anche usato come agente aromatizzante nello sciroppo di ciliegia. Interviene nell'elaborazione delle fragranze di violetta, gelsomino, acacia, girasole, ecc. E viene utilizzato nella produzione di saponi. È usato come carburante e additivo per carburante.

Applicazioni non convenzionali

Interviene come reagente nella determinazione di ozono, fenolo, alcaloidi e metilene. Funge da intermediario per la regolazione della crescita delle piante.

La benzaldeide e l'N-eptaldeide inibiscono la ricristallizzazione della neve, prevenendo la formazione di depositi di ghiaccio profondi che causano valanghe di neve. Tuttavia, questo uso è contestato come fonte di contaminazione ambientale.

Repellente

La benzaldeide è utilizzata come repellente per le api, essendo utilizzata negli apiari in combinazione con il fumo per tenere le api lontane dagli alveari e per poter lavorare in sicurezza in esse, evitando le punture.

Nella sintesi della malachite

Il verde malachite è un composto sintetizzato con l'intervento della benzaldeide. Il colorante viene utilizzato nell'allevamento ittico per combattere le malattie dei pesci, come i noti punti bianchi e le infezioni fungine.

Può essere utilizzato solo in acquario, poiché sono stati segnalati effetti nocivi nei mammiferi, tra cui cancerogenesi, mutagenesi, teratogenesi e turnover cromosomico; per questo motivo il suo utilizzo è stato vietato in molti paesi.

Viene anche utilizzato in microbiologia per la colorazione delle spore batteriche.

Intermediario sintetico

-Il benzaldeide è un intermedio nella sintesi dell'acido cinnamico utilizzato nei condimenti, ma il suo uso principale è nell'ottenere esteri metilici, etilici e benzilici utilizzati nell'industria dei profumi. L'acido cinnamico induce la citostasi e l'inversione delle proprietà maligne delle cellule tumorali umane in vitro.

-La benzaldeide è coinvolta nella sintesi dell'alcool benzilico, che sebbene sia utilizzato come condimento alimentare e solvente industriale, la sua funzione principale è quella di fungere da intermediario per la sintesi di composti utilizzati nell'industria farmaceutica e nella produzione di profumi, spezie e alcuni coloranti di anilina.

-Benzaldeide è un intermedio nella sintesi dell'acido mandelico. Viene utilizzato nel trattamento dei problemi della pelle, come l'invecchiamento dovuto all'esposizione alla luce solare, la pigmentazione irregolare e l'acne.

-Ha un uso antibatterico che agisce come un antibiotico orale nelle infezioni del tratto urinario.

Sintesi

La forma più utilizzata di sintesi della benzaldeide è l'ossidazione catalitica del toluene, utilizzando catalizzatori di ossido di manganese (MnO ₂ ) e ossido di cobalto (CoO). Entrambe le reazioni vengono eseguite con acido solforico come mezzo.

Riferimenti

1. Steven A. Hardinger, Dipartimento di Chimica e Biochimica, UCLA. (2017). Glossario illustrato di chimica organica: benzaldeide. Tratto da: chem.ucla.edu
2. PubChem. (2018). Benzaldeide. Tratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Benzaldeide. Tratto da: en.wikipedia.org
4. William H. Brown. (2 dicembre 2011). Benzaldeide. Tratto da: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Acido mandelico ed i suoi benefici. Tratto da: dermafix.co.za
6. Libro di chimica. (2017). Benzaldeide. Tratto da: chemicalbook.com