- Esempi
- Metano
- Propano
- Butano
- pentano
- etanolo
- Etere dimetilico
- cicloesano
- Acido fosforoso
- Commento generale
- Riferimenti
La formula semi-sviluppata , nota anche come formula semistrutturale, è una delle tante possibili rappresentazioni che si possono dare alla molecola di un composto. È molto ricorrente nella chimica organica, soprattutto nei testi accademici, poiché mostra il corretto ordinamento di una molecola e dei suoi legami covalenti.
A differenza della formula sviluppata, che è la stessa della formula strutturale, questa non mostra i legami CH, omettendoli per semplificare la rappresentazione. Da questa formula, qualsiasi lettore sarà in grado di capire qual è la spina dorsale di una molecola; ma non la sua geometria o uno qualsiasi degli aspetti stereochimici.
Formula semi-sviluppata di 2-metileptano. Fonte: Gabriel Bolívar.
Per chiarire questo punto abbiamo sopra la formula semi-sviluppata del 2-metileptano: un alcano ramificato la cui formula molecolare è C 8 H 18 , e che obbedisce alla formula generale C n H 2n + 2 . Si noti che la formula molecolare non dice assolutamente nulla sulla struttura, mentre la formula semi-sviluppata ci permette già di visualizzare com'è questa struttura.
Inoltre, si noti che i legami CH vengono omessi, evidenziando solo i legami CC che compongono la catena o lo scheletro di carbonio. Si vedrà che per molecole semplici, la formula sviluppata coincide con la formula condensata; e anche con quello molecolare.
Esempi
Metano
La formula molecolare del metano è CH 4 , poiché ha quattro legami CH ed è tetraedrica in geometria. Questi dati sono forniti dalla formula strutturale con i cunei all'esterno o sotto il piano. Per il metano, anche la formula condensata diventa CH 4 , così come quella empirica e semi-sviluppata. Questo è l'unico composto per il quale questa unicità è vera.
Il motivo per cui la formula semi-sviluppata per il metano è CH 4 è perché i suoi legami CH non sono scritti; altrimenti, corrisponderebbe alla formula strutturale.
Propano
La formula semi-sviluppata per il propano è CH 3 -CH 2 -CH 3 , con solo due legami CC. La sua molecola è lineare e, se notate, la sua formula condensata è esattamente la stessa: CH 3 CH 2 CH 3 , con la sola differenza che i legami CC vengono omessi. Per il propano è vero che sia la formula semi-sviluppata che quella condensata coincidono.
In effetti, questo è vero per tutti gli alcani a catena lineare, come si continuerà a vedere nelle sezioni seguenti.
Butano
La formula semi-sviluppata del butano è CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 . Nota che può essere scritto sulla stessa riga. Questa formula in senso stretto corrisponde a quella del n-butano, indicando che è l'isomero lineare e non ramificato. L'isomero ramificato, 2-metilpropano, ha la seguente formula semi-sviluppata:
Formula semi-sviluppata di 2-metilpropano. Fonte: Gabriel Bolívar.
Questa volta non può più essere scritto o rappresentato sulla stessa riga. Questi due isomeri condividono la stessa formula molecolare: C 4 H 10 , che non serve a discriminare l'uno dall'altro.
pentano
Ancora una volta abbiamo un altro alcano: il pentano, la cui formula molecolare è C 5 H 12 . La formula semi-sviluppata per n -pentano è CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 , facile da rappresentare e interpretare, senza la necessità di posizionare i legami CH. I gruppi CH 3 sono chiamati metil o metili e i CH 2 sono i metileni.
Il pentano ha altri isomeri strutturali ramificati, che possono essere visti nell'immagine inferiore rappresentata dalle rispettive formule semi-sviluppate:
Formule semi-sviluppate dei due isomeri ramificati del pentano. Fonte: Gabriel Bolívar.
L'isomero è 2-metilbutano, chiamato anche isopentano. Nel frattempo, l'isomero b è 2,2-dimetilpropano, noto anche come neopentano. Le sue formule semi-sviluppate rendono chiara la differenza tra i due isomeri; ma non dice molto su come apparirebbero tali molecole nello spazio. Per questo, sarebbero necessarie formule e modelli strutturali.
etanolo
Le formule semi-sviluppate non vengono utilizzate solo per alcani, alcheni o alchini, ma per qualsiasi tipo di composto organico. Pertanto, l'etanolo, un alcol, ha una formula semi-sviluppata: CH 3 -CH 2 -OH. Si noti che ora è rappresentato un legame CO, ma non il legame OH. Tutti i legami idrogeno vengono trascurati.
Gli alcoli lineari sono facili da rappresentare così come gli alcani. In breve: tutte le formule semi-sviluppate per molecole lineari sono facili da scrivere.
Etere dimetilico
Gli eteri possono anche essere rappresentati con formule semi-sviluppate. Nel caso del dimetiletere, la cui formula molecolare è C 2 H 6 O, la formula semi-sviluppata è : CH 3 -O-CH 3 . Si noti che il dimetil etere e l'etanolo sono isomeri strutturali, poiché condividono la stessa formula molecolare (conta gli atomi C, H e O).
cicloesano
Le formule semi-sviluppate per composti ramificati sono più noiose da rappresentare rispetto a quelle lineari; ma lo sono ancora di più i composti ciclici, come il cicloesano. La sua formula molecolare corrisponde alla stessa dell'esene e dei suoi isomeri strutturali: C 6 H 12 , poiché l'anello esagonale conta come insaturazione.
Per rappresentare il cicloesano, viene disegnato un anello esagonale ai cui vertici si troveranno i gruppi metilenici, CH 2 , proprio come si vede di seguito:
Formula semi-sviluppata di cicloesano. Fonte: Gabriel Bolívar.
La formula sviluppata per il cicloesano mostrerebbe i legami CH, come se l'anello avesse "antenne" televisive.
Acido fosforoso
La formula molecolare dell'acido fosforoso è H 3 PO 3 . Per molti composti inorganici, la formula molecolare è sufficiente per darti un'idea della struttura. Ma ci sono diverse eccezioni, e questa è una di queste. Essendo H 3 PO 3 un acido diprotico, la formula semi-sviluppata è: HPO (OH) 2 .
Cioè, uno degli idrogeni è direttamente attaccato all'atomo di fosforo. Tuttavia, la formula H 3 PO 3 ammette anche una molecola con una formula semi-sviluppata: PO (OH) 3 . Entrambi sono, infatti, i cosiddetti tautomeri.
Le formule semi-sviluppate in chimica inorganica sono molto simili a quelle condensate in chimica organica. Nei composti inorganici, poiché non hanno legami CH e poiché sono in linea di principio più semplici, le loro formule molecolari sono generalmente sufficienti per descriverli (quando sono composti covalenti).
Commento generale
Le formule semi-sviluppate sono molto comuni quando lo studente sta imparando le regole della nomenclatura. Ma una volta assimilate, in generale, le note di chimica sono piene di formule strutturali di tipo scheletrico; Cioè, non solo vengono omessi i legami CH, ma si risparmia tempo anche ignorando il C.
Per il resto, in chimica organica le formule condensate sono più ricorrenti di quelle semi sviluppate, dato che le prime non hanno nemmeno bisogno di scrivere i link come nella seconda. E quando si tratta di chimica inorganica, queste formule semi-sviluppate sono meno utilizzate.
Riferimenti
- Whitten, Davis, Peck e Stanley. (2008). Chimica (8 ° ed.). CENGAGE Apprendimento.
- Wikipedia. (2020). Formula semi-sviluppata. Estratto da: es.wikipedia.org
- Siyavula. (Sf). Strutture molecolari organiche. Estratto da: siyavula.com
- Jean Kim e Kristina Bonnett. (05 giugno 2019). Disegnare strutture organiche. Chemistry Libretexts. Recupero da: chem.libretexts.org
- Insegnanti. MARL e JLA. (Sf). Introduzione ai composti del carbonio. . Recupero da: ipn.mx