STEROIDI CARATTERISTICHE, STRUTTURA, FUNZIONI, CLASSIFICAZIONE - BIOLOGIA - 2024

Gli steroidi sono lipidi (grassi) e sono classificati come tali perché sono composti idrofobici e quindi insolubili in acqua. A differenza degli altri lipidi noti, gli steroidi sono composti da un nucleo di 17 atomi di carbonio formato da quattro anelli fusi o intrecciati, denominati rispettivamente con le lettere A, B, C e D.

Il termine "steroide" fu introdotto da Callow nel 1936 per riferirsi a un gruppo di composti che includevano steroli, saponine, acidi biliari, ormoni sessuali e cardiotossici.

Struttura di base di uno steroide (Fonte: Hati su Wikipedia tedesca / Dominio pubblico, tramite Wikimedia Commons)

Centinaia di steroidi si trovano in piante, animali e funghi. Derivano tutti dalla stessa molecola chiamata ciclopentanoperidrofenantrene, sterano o "gonano". Questa molecola è quella che contribuisce ai quattro anelli, tre dei quali sono costituiti da 6 atomi di carbonio, ciascuno chiamato cicloesano (A, B e C) e l'ultimo per cinque, ciclopentano (D).

Il colesterolo è lo steroide di maggiore importanza biologica. È il precursore di vitamina D, progesterone, testosterone, estrogeni, cortisolo, aldosterone e sali biliari. Fa parte della struttura delle membrane delle cellule animali e partecipa ai sistemi di segnalazione cellulare.

Gli steroidi naturali sono sostanze sintetizzate da organismi viventi che svolgono varie funzioni.

Nell'uomo, alcuni steroidi fanno parte delle membrane cellulari dove svolgono funzioni legate al grado di fluidità della membrana; altri agiscono come ormoni e altri partecipano all'emulsione dei grassi nei processi digestivi.

Nelle piante, gli steroidi fanno parte delle membrane, partecipano alla crescita delle radici laterali, alla crescita e allo sviluppo dei germogli e alla fioritura.

Sebbene gli steroidi non siano stati ampiamente studiati nei funghi, fanno parte della struttura delle loro membrane, dei loro ormoni sessuali e dei fattori di crescita. In insetti, uccelli e anfibi, gli steroidi fanno parte degli ormoni, delle membrane e di alcuni veleni.

Caratteristiche degli steroidi

Quando si tratta di steroidi, molte persone li associano ad aiuti ergogenici, imbrogli o vantaggi sleali. Questa associazione ha a che fare con l'uso di un tipo di steroide per aumentare la massa muscolare ampiamente utilizzato dagli atleti. Questi tipi di steroidi sono chiamati "steroidi anabolizzanti androgeni".

Mentre questi steroidi naturali e alcuni sintetici hanno la funzione di promuovere la crescita e lo sviluppo della massa muscolare scheletrica, gli steroidi hanno molte altre funzioni e sono ampiamente utilizzati nel campo della farmacologia.

Gli steroidi sono usati come antinfiammatori nei processi che interessano le articolazioni, nel trattamento antitumorale come premedicazione insieme alla chemioterapia, fa parte di alcuni farmaci usati per l'asma bronchiale.

I contraccettivi orali sono ormoni steroidei. Sono usati localmente per trattare l'eczema della pelle, ecc.

L'utilizzo degli steroidi è importante anche nel campo dell'agroalimentare in quanto vengono utilizzati come radicatori, per favorire la crescita di radici e germogli. Sono usati per controllare la fioritura nelle colture, ecc.

Struttura

Gli steroidi sono derivati ​​del ciclopentanoperidrofenantrene, a cui si aggiungono alcuni gruppi funzionali e una catena laterale al carbonio 17. I gruppi funzionali sono gruppi idrossile, metile, carbossile o carbonile, tra gli altri. In alcuni steroidi vengono aggiunti doppi legami.

La lunghezza e la struttura della catena laterale fa la differenza tra i vari steroidi. Gli steroidi che possiedono il gruppo funzionale idrossile (-OH) sono classificati come alcoli e sono chiamati "steroli".

Dalla struttura di base dello sterano con quattro anelli fusi, tre cicloesani denominati con le lettere A, B e C e un ciclopentano denominato con la lettera D, si formano centinaia di strutture steroidee naturali e sintetiche.

Negli esseri umani, tre gruppi ormonali sono sintetizzati dal colesterolo: mineralcorticoidi come l'aldosterone, glucocorticoidi come il cortisolo, ormoni sessuali come il testosterone ed estrogeni e progestinici come il progesterone.

Il colesterolo è utilizzato anche per la sintesi della vitamina D e dei sali biliari.

Caratteristiche

Gli steroidi hanno funzioni molto importanti e diverse. Il colesterolo, ad esempio, stabilizza le membrane cellulari e partecipa ai meccanismi di segnalazione cellulare. Altri steroidi soddisfano le funzioni ormonali e partecipano ai processi digestivi attraverso i sali biliari.

Nell'uomo, gli ormoni steroidei vengono rilasciati nella circolazione, dove vengono trasportati fino a raggiungere gli organi "bersaglio". In questi organi, tali molecole si legano ai recettori nucleari, provocando risposte fisiologiche regolando l'espressione di geni specifici.

In questo modo gli steroidi partecipano alla regolazione del metabolismo dei carboidrati e delle proteine, al controllo dei livelli di elettroliti nel sangue e dell'osmolarità plasmatica.

Hanno proprietà antinfiammatorie, alcuni vengono rilasciati in risposta a stress, aumento della pressione sanguigna e della glicemia.

Altri steroidi hanno a che fare con il sistema riproduttivo femminile e maschile. Partecipano allo sviluppo e al mantenimento delle caratteristiche sessuali distintive di ciascun sesso e altri hanno funzioni specifiche durante la gravidanza.

I fitosteroli si trovano nella struttura delle membrane vegetali, con la stessa funzione del colesterolo per stabilizzare le membrane animali, e l'ergosterolo si trova nelle membrane dei funghi filamentosi e dei lieviti.

I più importanti steroidi di origine vegetale (fitosteroli) sono: β-sitosterolo, stigmasterolo e campesterolo.

Negli insetti, uccelli e anfibi, gli steroidi si trovano sia nelle loro membrane che nelle strutture di molti dei loro ormoni e in alcuni veleni. Gli steroidi fanno anche parte della struttura di vari veleni prodotti dai funghi.

Tipi di steroidi (classificazione)

La struttura a quattro anelli del ciclopentanoperidrofenantrene comune a tutti gli steroidi consente la possibilità di centinaia di sostituzioni in ogni posizione, il che rende molto difficile la sua classificazione.

Esistono diverse classificazioni per gli steroidi. Il più semplice di tutti li raggruppa in due tipi: naturale e sintetico. Tuttavia, nel 1950 fu ideata una classificazione basata sul numero di atomi di carbonio; Questa classificazione include 5 tipi:

1. Colestani : con 27 atomi di carbonio, esempio: colesterolo
2. Colanos : con 24 atomi di carbonio, esempio: acido colico
3. Pregnanos : con 21 atomi di carbonio, esempio: progesterone
4. Androstani : con 19 atomi di carbonio, esempio: testosterone
5. Estranos : con 18 atomi di carbonio, esempio: estradiolo

Successivamente è stata strutturata una nuova classificazione che tiene conto del numero di atomi di carbonio nella catena laterale e dei gruppi funzionali del carbonio numero 17.

Questa classificazione include 11 tipi di steroidi, tra i quali: estrane, androstane, pregnane, cholan, colestane, ergostane, stigmastane, lanostane, cardanolides, bufanolides e spirostanes.

Strano

Gli steroidi con una spina dorsale di estrane hanno 18 atomi di carbonio e hanno, nella catena laterale attaccata al carbonio 17, un anello aromatico A senza un gruppo metilico al carbonio 10. Gli steroidi naturali di questa classe sono gli estrogeni e un esempio è l'estradiolo .

androstane

Gli androgeni sono steroidi naturali che hanno uno scheletro di androstano, anche con 18 atomi di carbonio e con un sostituente "cheto" attaccato alla catena laterale dell'atomo di carbonio 17. Esempi di androgeni sono il testosterone e l'androstenedione.

Incinta

Gli steroidi con uno scheletro di pregnane hanno 21 atomi di carbonio e due atomi di carbonio nella catena laterale di carbonio 17. Il progesterone e gli steroidi surrenali, il cortisolo e l'aldosterone appartengono a questo gruppo.

Colano

I sali biliari contengono steroidi con scheletri di colane, composti da 24 atomi di carbonio e che hanno 5 atomi di carbonio nella catena laterale di carbonio 17. Esempi di questi sono l'acido colico.

colestano

Gli steroli sono steroidi con scheletri di colestano. Hanno 27 atomi di carbonio e 8 nella catena laterale di carbonio 17. Il colesterolo è, senza dubbio, lo sterolo più esemplare.

Ergostan

Altri steroli come l'ergosterolo sono buoni esempi di steroidi in questo gruppo, che hanno uno scheletro ergostano, con 28 atomi di carbonio e 9 atomi dello stesso elemento sulla catena laterale di 17 carbonio.

Stigmastane

Lo stigmasterolo, un altro sterolo di origine vegetale, ha uno scheletro composto da 29 atomi di carbonio noti come stigmastane, che ha 10 atomi di carbonio sulla catena laterale del carbonio in posizione 17.

Lanostan

Il lanosterolo, che è il primo prodotto di ciclizzazione dello squalene, il precursore di tutti gli steroidi, è composto da uno scheletro di 27, 30-32 atomi di carbonio, che ha due gruppi metilici al carbonio 4 e 8 atomi di carbonio al catena laterale in carbonio 17.

Questo steroide appartiene a un gruppo noto come trimeril steroli.

Cardanolides

I glicosidi cardiaci sono steroidi composti da scheletri cardanolidi, formati da 23 atomi di carbonio e un anello lattonico come sostituente al carbonio 17. Un esempio di questi composti è la digitossigenina.

Buphanolides

Il veleno del rospo è ricco di bufotossina, un composto costituito da steroidi di tipo bufanolide, caratterizzato da una struttura a 24 atomi di carbonio e da un anello lattonico a doppio legame sulla catena laterale a 17 atomi di carbonio.

Spirostans

La dioscina e la diosgenina, una saponina steroidea prodotta da alcune piante, sono sapogenine con scheletri steroidei del tipo spirostano. Questi hanno 27 atomi di carbonio e un anello spirochetal al carbonio 22.

Esempi di steroidi

Al colesterolo, per azione dei raggi solari sulla pelle, uno dei legami del cicloesano B si “spezza” e forma un doppio legame che si unisce a un CH2, che lo trasforma in colecalciferolo o vitamina D3.

Questa vitamina è necessaria per il corretto metabolismo del calcio e del fosfato nella formazione e nel mantenimento della struttura ossea e dei denti negli animali.

Esempio di alcuni steroidi (Fonte: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) tramite Wikimedia Commons)

Steroidi e ormoni

Gli ormoni steroidei derivati ​​dal colesterolo sono progestinici, corticosteroidi (mineralcorticoidi e glucocorticoidi) e ormoni sessuali.

Il primo ormone prodotto dal colesterolo è il pregnenolone. Questo si forma perdendo 6 atomi di carbonio della catena laterale attaccata al 17 ° carbonio del colesterolo.

Il pregnenolone viene poi trasformato in progesterone, un ormone la cui funzione è quella di preparare la parete uterina per l'impianto dell'ovulo fecondato.

Altri ormoni steroidei sono sintetizzati da pregnenolone e progesterone. Il corticosterone e l'aldosterone sono sintetizzati dalle successive idrossilazioni del progesterone, un processo catalizzato dai complessi enzimatici del citocromo P450.

Quindi, l'idrossilazione e la successiva ossidazione del gruppo metilico C-18 del corticosterone lo converte in aldeide e forma l'aldosterone.

Il corticosterone e l'aldosterone sono mineralcorticoidi che regolano i livelli ematici di sodio e potassio e regolano il riassorbimento renale di sodio, cloruro e acqua; questi partecipano alla regolazione dell'osmolarità plasmatica.

Anche gli ormoni sessuali derivano dal progesterone. Gli androgeni sono sintetizzati nei testicoli e nella corteccia delle ghiandole surrenali. Per fare ciò, per azione enzimatica, il progesterone viene convertito in 17α-idrossiprogesterone, quindi in androstenedione e, infine, si forma il testosterone.

Il testosterone, attraverso molteplici passaggi enzimatici, finisce per formare β-estradiolo, che è un ormone sessuale femminile.

Il beta-estradiolo è l'estrogeno più importante. La sua sintesi avviene principalmente nelle ovaie e in misura minore nella corteccia surrenale. Questi ormoni possono essere prodotti anche nei testicoli.

Riferimenti

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