ACIDO SOLFANILICO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, SINTESI, USI - CHIMICA - 2026

L' acido sulfanilico è un composto cristallino la cui molecola è formata da un anello benzenico a cui sono legati contemporaneamente un gruppo basico (-NH ₂ ) e un gruppo acido (-SO ₃ H). La sua formula chimica è NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

È anche noto come acido 4-aminobenzensolfonico. Si prepara solfonando l'anilina in posizione para. I suoi cristalli sono bianchi o bianco-grigiastri. Il suo comportamento è più simile a quello di un sale rispetto a quello di un composto organico con i gruppi NH ₂ o -SO ₃ H. Pertanto, è insolubile nella maggior parte dei solventi organici.

Formula molecolare di acido solfanilico o acido 4-aminobenzensolfonico. Klaus Hoffmeier. Fonte: Wikipedia Comons

Uno dei suoi usi principali è nella sintesi dei coloranti, poiché forma facilmente un composto diazo che è una materia prima per questa applicazione.

Sia l'acido sulfanilico che i suoi derivati ​​sono stati usati come agenti antibatterici. Viene utilizzato nella sintesi di composti mucolitici, poiché hanno la capacità di diminuire la viscosità del muco o dei fluidi biologici altamente viscosi.

Viene anche utilizzato nell'industria cartaria e nelle formule per incisioni o litografie. Fa parte delle resine che vengono utilizzate nelle miscele di calcestruzzo o malta per consentire loro di mantenere la loro fluidità a lungo, senza influenzare il tempo di presa finale.

È un metabolita xenobiotico, questo significa che non è prodotto naturalmente dagli esseri viventi. È irritante per la pelle, gli occhi e le mucose. Inoltre, può inquinare l'ambiente.

Struttura

L'acido solfanilico ha cristalli bianchi formati da fogli ortorombici o monoclinici. Il suo monoidrato cristallizza in acqua sotto forma di fogli ortorombici. Se la cristallizzazione procede molto lentamente, il diidrato cristallizza. Il monoidrato diventa anidro quando è vicino a 100 ° C.

Nomenclatura

- Acido solfanilico.

- acido p-amminobenzensolfonico.

- Acido 4-amminobenzensolfonico.

Proprietà

Stato fisico

Solido cristallino bianco o biancastro.

Peso molecolare

173,19 g / mol.

Punto di fusione

Si decompone a circa 288 ° C senza sciogliersi. È anche riportato a> 320 ºC.

Densità

1,49 g / cm ³

solubilità

Quasi insolubile in acqua: 10,68 g / L a 20 ºC.

Insolubile in etanolo, benzene ed etere. Leggermente solubile in metanolo caldo.

Solubile in soluzioni acquose di basi. Insolubile in soluzioni acquose di acidi minerali. Solubile in acido cloridrico concentrato.

Proprietà chimiche

Le sue proprietà differiscono da quelle di altri composti amminici o solfonati, essendo simili a quelle di un sale. Questo perché la sua struttura contiene effettivamente i gruppi –NH ₃ ⁺ e –SO ₃ ^- , che gli conferiscono le caratteristiche di uno ione dipolo.

Contiene un gruppo acido e un gruppo basico ai poli opposti della stessa molecola. Ma lo ione idrogeno è attaccato all'azoto invece che all'ossigeno perché il gruppo -NH ₂ è una base più forte del gruppo -SO ₃ ^- .

Essendo uno ione zwitterionico, ha un alto punto di fusione e insolubilità in solventi organici.

Acido solfanilico è solubile in soluzione alcalina perché l'ione idrossido OH ^- , essendo fortemente basico, rimuove uno ione idrogeno (H ⁺ ) dal gruppo basico debole -NH ₂ , formando l'ione p-aminobenzenesulfonate, che è solubile in acqua.

In soluzione acida la struttura dell'acido solfanilico non cambia, quindi rimane insolubile.

Altre proprietà

Quando riscaldato fino alla decomposizione, emette fumi tossici di ossidi di azoto e zolfo.

L'esposizione all'acido solfanilico può portare a sintomi quali irritazione della pelle, degli occhi e delle mucose. È un composto corrosivo.

Sintesi

Si prepara facendo reagire l'anilina con acido solforico (H ₂ SO ₄ ) ad alte temperature. Inizialmente, si forma il sale acido di anilinio solfato, che riscaldato a 180-200 ºC viene riorganizzato per formare l'anello sostituito in posizione para, poiché è il prodotto più stabile.

Per prepararlo con un elevato grado di purezza si effettua la solfonazione di una miscela di anilina e solfolano con H ₂ SO ₄ a 180-190 ºC.

applicazioni

Nell'industria della tintura

L'acido solfanilico è utilizzato nella sintesi o nella preparazione di vari coloranti, come l'arancio metilico e la tartrazina. Per questo, è diazotizzato, generando acido solfanilico diazotizzato.

È importante notare che la tartrazina è stata utilizzata come colorante negli alimenti. Ma una volta ingerito, genera alcuni metaboliti nel corpo umano, compreso l'acido solfanilico, che sono probabilmente responsabili della formazione di specie reattive dell'ossigeno. Questi possono interessare i tessuti dei reni (reni) o del fegato (fegato).

Caramelle con colorazione gialla. David Adam Kess. Fonte: Wikipedia Commons

In chimica analitica

Viene utilizzato come reagente nella determinazione di vari composti chimici, inclusi i nitriti.

In medicina come agente antibatterico

La sulfanilamide, derivata dall'acido solfanilico, trova applicazione nell'industria farmaceutica in quanto possiede attività antibatterica.

Nel corpo umano, i batteri lo confondono con l'acido p-amminobenzoico, che è un metabolita essenziale. Questa sostituzione significa che i batteri non si riproducono e muoiono.

Batterio. Immagine di Raman Oza. Fonte: Pixabay

Un altro derivato dell'acido solfanilico, ottenuto per condensazione con altri composti, ha anche proprietà antibatteriche, che si basano sulla sua capacità di spiazzare l'acido folico (un membro del complesso vitaminico B).

Questo composto può essere assunto per via orale, iniettato per via endovenosa o applicato esternamente in un unguento.

In medicina come agente mucolitico

È stato utilizzato un derivato dell'acido sulfanilico con attività mucolitica. Questo è che presenta attività liquefattiva del muco, per sciogliere il muco stesso o fluidi biologici molto viscosi.

Il composto può essere utilizzato per produrre la liquefazione del muco prodotto da un tessuto a causa di condizioni patologiche. Ad esempio, la congestione del sistema respiratorio o quella del tratto vaginale, tra gli altri.

Quando si tratta di liquefazione del muco nelle vie respiratorie, il prodotto viene somministrato per inalazione, gocce nel naso, nebbia, aerosol o nebulizzatori. È un trattamento applicabile all'uomo o ai mammiferi. È un composto più potente di quelli a base di cisteina.

Applicazione di gocce nasali per il raffreddore. Immagine di Thorsten Frenzel. Fonte: Pixabay

Viene anche utilizzato in laboratorio quando si desidera ridurre la viscosità dei fluidi biologici per facilitare le determinazioni analitiche.

Nei laboratori di bioanalisi

L'acido sulfanilico diazotizzato (un derivato che viene preparato facendo reagire l'acido solfanilico con il nitrito di sodio) viene utilizzato nella determinazione della bilirubina.

La bilirubina è un pigmento giallo presente nella bile. L'eccesso di bilirubina nel sangue è una conseguenza di malattie del fegato, disturbi ematologici (o del sangue) o disturbi delle vie biliari.

Per misurare la quantità di bilirubina nel sangue, il diazo derivato dall'acido solfanilico viene fatto reagire con la bilirubina per formare il complesso azobilirubina, la cui intensità viene misurata con un colorimetro o uno spettrofotometro. In questo modo viene determinato il contenuto di bilirubina nel siero del sangue.

Nell'industria della carta

L'acido solfanilico consente di sintetizzare un lucido per carta, cioè un composto che le conferisce una lucentezza ottica o un aspetto bianco, in quanto neutralizza il colore giallo della carta naturale o non trattata.

Taccuino di carta bianca. Fonte: Pexels

Ha il vantaggio rispetto ad altri composti in quanto può essere utilizzato in concentrazioni relativamente elevate per trattare la pasta di carta in condizioni di basso pH, senza aumentare il giallo della carta.

Il risultato è evidente quando la carta viene osservata con luce UV (ultravioletta), sotto la quale fluorescente molto di più rispetto a quando si usano altri composti, e con luce visibile si osserva che il grado di giallo è molto basso.

È molto solubile in acqua, il che gli consente di essere utilizzato in soluzioni più concentrate. Può essere utilizzato su qualsiasi tipo di carta, compresa la carta prodotta da pasta di legno macinata, pasta di solfito o qualsiasi altro processo.

In stampe, incisioni o litografie

L'acido solfanilico funziona come acidificante in soluzioni concentrate per litografia, senza presentare i problemi di altri acidi come il fosforico, essendo meno tossico e meno inquinante di quest'ultimo.

Nei materiali da costruzione

Le soluzioni acquose di resina melammina-formaldeide modificata con acido solfanilico sono state testate su calcestruzzo (calcestruzzo), malta o pasta di cemento. Lo scopo è stato quello di ridurre il contenuto di acqua ed evitare che la fluidità della miscela diminuisca nel tempo, senza ridurre i tempi di presa.

Il calcestruzzo o la malta preparata con queste soluzioni è molto efficace in estate, quando la diminuzione della fluidità nel tempo è un problema.

Con queste soluzioni, se la malta o il calcestruzzo è preparato e per qualsiasi motivo deve essere lasciato a riposo, la composizione cementizia può essere facilmente colata in stampi o simili, non avendo perso fluidità nel tempo.

Colata di cemento. Immagine di Igor Ovsyannykov. Fonte: Pixabay

Riferimenti

1. Windholz, M. et al. (editori) (1983). L'indice Merck. Un'enciclopedia di prodotti chimici, farmaci e biologici. Decima edizione. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Enciclopedia della tecnologia chimica. Volume 2. Quarta edizione. John Wiley & Sons.
3. Biblioteca nazionale di medicina. (2019). Acido solfanilico. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. e Martin, GJ (1950). Derivati ​​dell'acido solfanilico. Brevetto USA n. 2.504.471. Assegnatari alla National Drug Company. 18 aprile 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Composizione sbiancante per carta derivata da acido metanilico e solfanilico. Brevetto USA n. 3.132.106. 5 maggio 1964.
6. Martin, Tellis A. e Comer, William T. (1979). Derivato dell'acido benzoico e processo mucolitico dell'acido benzensolfonico. Brevetto USA n. 4.132.802. 2 gennaio 1979.
7. Druker, LJ e Kincaid, RB (1979). Concentrato litografico per fontana. Brevetto USA n. 4.150.996. 24 aprile 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Dosaggio della bilirubina. Brevetto USA n. 4,404,286. 13 settembre 1983.
9. Uchida, J. et al. (2001). Processo per preparare una soluzione acquosa di resina melammina-formaldeide modificata con acido solfanilico e una composizione di cemento. Brevetto USA n. 6,214,965 B1. 10 aprile 2001.
10. Corradini, MG (2019). Volume 1. In Encyclopedia of Food Chemistry. Recupero da sciencedirect.com.