ACIDO MALEICO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, PRODUZIONE, USI - CHIMICA - 2026

L' acido maleico è un composto acido organico la cui formula chimica è HOOC-CH = CH-COOH. È un acido bicarbossilico. È anche noto come acido cis-butenedioico, acido maleinico, acido maleico e acido tossilico.

L'acido maleico si trova naturalmente nel tabacco, nel ginseng e in bevande come birra e vino. Si trova anche nel fumo di sigaretta e nello scarico delle auto.

Acido maleico. Ninomy. Fonte: Wikipedia Commons.

Il suo doppio legame e i due gruppi -COOH lo rendono suscettibile a varie reazioni chimiche, motivo per cui viene utilizzato per sintetizzare molti altri composti, materiali e prodotti.

Inoltre è di grande aiuto per la lavorazione di tessuti come cotone, lana e seta. Permette di ottenere colle, resine e oli sintetici. Viene utilizzato per prevenire l'ossidazione di grassi e oli. A loro volta, molti dei suoi derivati ​​sono utilizzati in applicazioni mediche e veterinarie.

Secondo alcune ricerche, è uno dei componenti delle bevande fermentate che stimola la secrezione di acido gastrico.

Struttura

La molecola di acido maleico è formata da uno scheletro di 4 atomi di carbonio, di cui le due estremità formano gruppi carbossil -COOH e le due centrali formano un doppio legame C = C.

I gruppi -COOH si trovano cis rispetto al doppio legame. Gli ossigeni e gli idrogeni di -COOH sono alloggiati in modo tale che un idrogeno si trovi tra gli ossigeni.

Struttura dell'acido maleico. Benjah-bmm27. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido maleico

- acido cis-butenedioico

- Acido tossilico

- Acido maleinico

- Acido maleico

Proprietà

Stato fisico

Cristalli solidi cristallini incolori, monoclina.

Cristalli di acido maleico. LHcheM. Fonte: Wikipedia Commons.

Peso molecolare

116,07 g / mol

Punto di fusione

130,5 ºC

Punto di ebollizione

135 ºC (si decompone)

Peso specifico

1.609

solubilità

Molto solubile in acqua: 79 g / 100 g H ₂ O a 20 ºC

Costanti di dissociazione

K ₁ = 1000 x ^10-5

K ₂ = 0,055 x ^10-5

Proprietà chimiche

L'acido maleico ha due gruppi -COOH e un doppio legame centrale C = C come siti reattivi.

La sua anidride è una molecola ciclica di 5 atomi, i cui prodotti sono instabili verso l'idrolisi, in particolare i prodotti di reazione con gruppi ammino-NH ₂ .

Questo lo rende un bloccante reversibile dei gruppi -NH ₂ per mascherarli temporaneamente e impedire loro di reagire quando si verificano altre reazioni.

Questo è utile per molteplici scopi, soprattutto per modificare le proteine ​​a livello di laboratorio.

Ottenere

Industrialmente si ottiene per ossidazione catalitica del benzene in presenza di pentossido di vanadio.

Anche per ossidazione di n-butano o n-butilene in fase vapore con aria, in presenza di un catalizzatore solido.

Può anche essere ottenuto per idrolisi dell'anidride maleica.

Si ottiene anche come sottoprodotto durante la fabbricazione di anidride ftalica a partire dal naftalene.

Usi dell'acido maleico

Nella produzione di altri composti chimici

L'acido maleico consente di ottenere molti altri composti chimici. Viene utilizzato nella sintesi dell'acido aspartico, malico, tartarico, succinico, lattico, malonico, propionico e acrilico.

Come intermedio chimico, l'acido maleico trova impiego in quasi tutti i campi della chimica industriale.

In varie applicazioni

L'acido maleico permette di ottenere colle sintetiche, coloranti, resine alchidiche e oli sintetici.

I suoi derivati, i sali maleati, sono utilizzati nelle formulazioni antistaminiche e farmaci simili.

È usato come conservante in grassi e oli in quanto serve a ritardare la comparsa dell'irrancidimento.

Viene utilizzato negli inibitori di corrosione e nei prodotti antivegetativi. Funziona anche come agente per regolare il pH.

Nell'industria tessile

Viene utilizzato nella lavorazione di lana, seta e cotone.

Si è indagato l'ottenimento di oligomeri (polimeri di poche unità) di acido maleico per utilizzarli come finissaggio nell'ottenimento di cotone pressato permanente, in modo da non utilizzare polimeri di formaldeide.

In questo caso, la polimerizzazione dell'acido maleico viene condotta in un mezzo acquoso in presenza di NaH ₂ PO ₂ e di un iniziatore radicalico come Na ₂ S ₂ O ₈ . L'oligomero dell'acido maleico ha gruppi carbossilici –COOH attaccati all'adiacente –CH ₂ - della sua spina dorsale molecolare.

Viene applicato al tessuto di cotone come agente di formazione della rete e viene eseguito il processo di polimerizzazione.

In questo modo l'oligomero dell'acido maleico è efficace nella reticolazione della cellulosa di cotone e conferisce ai tessuti di cotone elevati livelli di resistenza alle rughe.

Inoltre, i tessuti trattati con polimeri di acido maleico non hanno mostrato ingiallimento e hanno mostrato una maggiore ritenzione di forza o resistenza rispetto a quelli trattati con polimeri di formaldeide.

Autore: Steve Buissinne. Fonte: Pixabay.

In medicina

Esistono vari composti a base di acido maleico che vengono utilizzati nel trattamento del cancro.

Sunitinib maleate (Sutent) è un farmaco antitumorale che agisce in diversi modi per inibire la proliferazione delle cellule tumorali e l'angiogenesi.

È approvato per il trattamento del carcinoma a cellule renali e del tumore gastrointestinale resistente ai farmaci. La sua attività è studiata nel carcinoma epatocellulare e nel cancro delle cellule polmonari. Viene fornito per via orale in capsule.

Molecola di Sunitinib. Fvasconcellos (talk · contribs). Fonte: Wikipedia Commons.

Secondo uno studio condotto nel 2015, le nanoparticelle sono state preparate con un copolimero stirene-acido maleico a cui era attaccato tramite un legame estere il farmaco Paclitaxel utilizzato per il trattamento del cancro.

Queste nanoparticelle hanno mostrato una maggiore ritenzione nel plasma e nel tumore, inibendo la crescita di quest'ultimo con un miglioramento dell'effetto di apoptosi (morte) delle cellule tumorali.

Non hanno mostrato tossicità nei principali organi, tessuti e sistema ematologico.

Per questi motivi vengono proposti come un sistema alternativo di somministrazione o rilascio di farmaci nei tumori solidi.

In odontoiatria

Secondo alcune ricerche, l'acido maleico al 10% riduce la perdita di minerali dai denti quando applicato nei trattamenti dentali.

Viene utilizzato per erodere delicatamente la superficie del dente e quindi promuovere l'adesione di altri materiali.

È stato riferito che può produrre forze di legame o adesione uguali a quelle con acido ortofosforico al 37%.

In medicina veterinaria

L'accepromazina maleato è usato come tranquillante in medicina veterinaria per la sedazione degli animali prima dell'anestesia. Questo composto protegge dagli effetti dell'anestesia che generano aritmie.

Autore: Arvydas Lakacauskas. Fonte: Pixabay.

Potenziale utilizzo come disinfettante

È stato recentemente scoperto (2018) che l'acido maleico può inibire la resistenza del batterio Listeria monocytogenes agli acidi, rendendolo suscettibile all'azione di questi quando vengono utilizzati per la disinfezione nelle industrie alimentari.

Si ritiene che agisca su un enzima che favorisce la resistenza di questi microrganismi agli acidi, disattivandola. È stato anche scoperto che l'acido maleico rimuove i biofilm da tali batteri.

Queste caratteristiche lo rendono un potenziale candidato per la disinfezione delle apparecchiature nell'industria alimentare.

Effetti dell'acido maleico contenuto nelle bevande fermentate come birra e vino

Studi condotti su esseri umani che ingeriscono soluzioni di glucosio fermentato hanno scoperto che gli acidi dicarbossilici come l'acido maleico sono potenti stimolanti dell'acido gastrico.

Secondo i ricercatori, è più probabile che ciò accada in bevande fermentate come birra, champagne e vino, ma non in bevande alcoliche distillate come whisky e cognac.

Questo perché l'effetto stimolante dell'acido gastrico è causato dagli acidi bicarbossilici come l'acido maleico e non dall'alcol (etanolo).

rischi

Il contatto dell'acido maleico con gli occhi o la pelle provoca irritazione e può portare a dermatiti in caso di contatto prolungato. La sua inalazione provoca irritazione al naso e alla gola. Può avere un effetto dannoso sui reni.

Se esposto a calore o fiamme, avviene la sua combustione ei gas o fumi prodotti provocano irritazione.

Se viene rilasciato acido maleico, l'ambiente dovrebbe essere degradato o decomposto da microrganismi. Non si accumula negli organismi acquatici.

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