ACIDO IPPURICO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, BIOSINTESI, USI - CHIMICA - 2025

L' acido ippurico è un composto organico di formula chimica C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. È formato dalla coniugazione tra acido benzoico C ₆ H ₅ COOH e glicina NH ₂ CH ₂ COOH.

L'acido ippurico è un solido cristallino incolore. Proviene dal metabolismo di composti organici aromatici nel corpo dei mammiferi, come esseri umani, cavalli, bovini e roditori, tra gli altri.

L'acido ippurico è stato prima isolato dall'urina del cavallo. nel . Fonte: Wikipedia Commons.

La sua biosintesi avviene nei mitocondri delle cellule epatiche o renali, a partire dall'acido benzoico. Una volta prodotto, l'acido ippurico viene escreto nelle urine. Infatti il ​​nome “ippurico” deriva da ippopotami, termine greco che significa cavallo, in quanto isolato per la prima volta dall'urina del cavallo.

La presenza di alcuni microrganismi benefici nell'intestino umano provoca l'assorbimento o meno di alcuni composti organici e dipende dal fatto che più o meno acido ippurico venga prodotto successivamente.

È stato utilizzato per determinare il grado di esposizione al toluene per le persone che lavorano con i solventi. Può essere utilizzato come indicatore di danno cardiaco nei pazienti con malattie renali croniche. Ha anche un potenziale utilizzo in dispositivi ottici specializzati.

Struttura

La molecola di acido ippurico è costituita da un gruppo benzoile C ₆ H ₅ –C = O e da un gruppo –CH ₂ –COOH, entrambi legati ad un gruppo amminico –NH–.

Struttura della molecola di acido ippurico. Utente: Edgar181. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido ippurico

- N-benzoil-glicina

- Acido 2-benzoammidoacetico

- Acido benzoilamminoacetico

- Acido 2-fenilformammido-acetico

- Acido fenil-carbonil-amminoacetico

- N- (fenilcarbonil) glicina

- Ippurato (quando è sotto forma di sale, come ippurato di sodio o di potassio)

Proprietà

Stato fisico

Solido cristallino incolore con struttura ortorombica.

Peso molecolare

179,17 g / mol

Punto di fusione

187-191 ºC

Punto di ebollizione

210 ºC (inizia a decomporsi)

Densità

1,38 g / cm ³

solubilità

Leggermente solubile in acqua: 3,75 g / L

Posizione nella natura

È un componente normale nell'urina umana perché deriva dal metabolismo di composti organici aromatici che vengono ingeriti con il cibo.

L'acido ippurico è un normale componente delle urine degli esseri umani e dei mammiferi erbivori. Autore: Plume Ploume. Fonte: Pixabay.

Alcuni di questi composti sono polifenoli, presenti in bevande come tè, caffè, vino e succhi di frutta.

I polifenoli come l'acido clorogenico, l'acido cinnamico, l'acido chinico e la (+) - catechina vengono convertiti in acido benzoico che viene trasformato in acido ippurico ed escreto nelle urine.

Altri composti che danno origine anche all'acido benzoico e quindi all'acido ippurico sono la fenilalanina e l'acido shikimico o psichico.

L'acido benzoico è anche usato come conservante alimentare, quindi anche l'acido ippurico è derivato da questi alimenti.

Ci sono alcune bevande la cui ingestione aumenta l'escrezione di acido ippurico, ad esempio, sidro di mele, Gingko biloba, infuso di camomilla o frutta come mirtilli, pesche e prugne, tra gli altri.

Bere succo di mela aumenta l'escrezione di acido ippurico. Autore: Rawpixel Fonte: Pixabay.

È stato anche trovato nelle urine di mammiferi erbivori come bovini e cavalli, roditori, ratti, conigli e anche gatti e alcuni tipi di scimmie.

Poiché è stato isolato per la prima volta dall'urina dei cavalli, gli è stato dato il nome Hippuric dalla parola greca ippopotami che significa cavallo.

biosintesi

La sua sintesi biologica avviene all'interno dei mitocondri delle cellule epatiche o renali e proviene fondamentalmente dall'acido benzoico. Richiede due passaggi.

Il primo passo è la conversione dell'acido benzoico in benzoiladenilato. Questo passaggio è catalizzato dall'enzima benzoil-CoA sintetasi.

Nella seconda fase, la glicina attraversa la membrana mitocondriale e reagisce con il benzoiladenilato, generando ippurato. Questo è catalizzato dall'enzima benzoilCoA-glicina N-aciltransferasi.

Importanza del microbiota intestinale

Ci sono prove che i composti polifenolici ad alto peso molecolare non sono ben assorbiti nell'intestino umano. La metabolizzazione dei polifenoli nell'intestino umano viene effettuata colonizzando naturalmente microbi noti come microbiota.

Il microbiota agisce attraverso vari tipi di reazioni come deidrossilazione, riduzione, idrolisi, decarbossilazione e demetilazione.

Ad esempio, i microrganismi rompono l'anello della catechina in valerolattone, che viene quindi trasformato in acido fenilpropionico. Questo viene assorbito dall'intestino e metabolizzato nel fegato, generando acido benzoico.

Altri studi indicano che l'idrolisi dell'acido clorogenico da parte del microbiota intestinale produce acido caffeico e acido chinico. L'acido caffeico viene ridotto ad acido 3,4-diidrossi-fenil-propionico e quindi deidrossilato ad acido 3-idrossi-fenil-propionico.

Quindi quest'ultimo e l'acido chinico vengono convertiti in acido benzoico e questo in acido ippurico.

Alcuni studi indicano che la presenza di un certo tipo di microbiota intestinale è essenziale per il metabolismo dei componenti fenolici degli alimenti e di conseguenza per la produzione di ippurato.

Ed è stato riscontrato che modificando il tipo di dieta può cambiare il microbiota intestinale, che può stimolare una maggiore o minore produzione di acido ippurico.

applicazioni

In medicina del lavoro

L'acido ippurico è utilizzato come biomarcatore nel monitoraggio biologico dell'esposizione professionale ad alte concentrazioni di toluene nell'aria.

Dopo il suo assorbimento per inalazione, il toluene nel corpo umano viene metabolizzato in acido ippurico tramite acido benzoico.

Nonostante la sua mancanza di specificità nei confronti del toluene, è stata trovata una buona correlazione tra la concentrazione di toluene nell'aria dell'ambiente di lavoro e i livelli di acido ippurico nelle urine.

È l'indicatore più utilizzato nel monitoraggio del toluene nei lavoratori esposti.

Le fonti più importanti di generazione di acido ippurico da parte dei lavoratori esposti sono la contaminazione ambientale con toluene e cibo.

I lavoratori dell'industria calzaturiera sono esposti a solventi organici, in particolare toluene. Le persone che lavorano con vernici a base di olio sono anche esposte al toluene dai solventi.

L'esposizione acuta e cronica al toluene provoca molteplici effetti nel corpo umano, poiché colpisce i sistemi nervoso, gastrointestinale, renale e cardiovascolare.

È per queste ragioni che il monitoraggio dell'acido ippurico nelle urine di questi lavoratori esposti al toluene è così importante.

Effetto antibatterico

Alcune fonti di informazione riferiscono che l'aumento della concentrazione di acido ippurico nelle urine può avere un effetto antibatterico.

Potenziali usi

Come biomarcatore nella malattia renale cronica

Alcuni ricercatori hanno scoperto che la principale via di eliminazione dell'acido ippurico è la secrezione renale tubulare e che l'interruzione di questo meccanismo porta al suo accumulo nel sangue.

La concentrazione di acido ippurico nel siero di pazienti con nefropatia cronica sottoposti a emodialisi da molti anni è stata correlata all'ipertrofia del ventricolo sinistro del cuore in tali pazienti.

Per questo motivo, è stato proposto come biomarcatore o metodo per determinare il sovraccarico del ventricolo sinistro del cuore, che è associato a un aumentato rischio di morte nei pazienti allo stadio finale della malattia renale cronica.

Come materiale ottico non lineare

L'acido ippurico è stato studiato come materiale ottico non lineare.

I materiali ottici non lineari sono utili nei settori delle telecomunicazioni, del calcolo ottico e dell'archiviazione ottica dei dati.

Sono state studiate le proprietà ottiche dei cristalli di acido ippurico drogato con cloruro di sodio NaCl e cloruro di potassio KCl. Ciò significa che l'acido ippurico si è cristallizzato con quantità molto piccole di questi sali nella sua struttura cristallina.

È stato osservato che i sali antidoping migliorano l'efficienza della generazione di seconda armonica, una proprietà importante per i materiali ottici non lineari. Aumentano anche la stabilità termica e la microdurezza dei cristalli di acido ippurico.

Inoltre, studi nella regione UV-Visible confermano che i cristalli drogati possono essere molto utili nelle finestre ottiche a lunghezze d'onda comprese tra 300 e 1200 nm.

Tutti questi vantaggi confermano che l'acido ippurico drogato con NaCl e KCl può essere utilizzato nella produzione di dispositivi ottici non lineari.

Per ridurre l'effetto serra

Alcuni ricercatori hanno dimostrato che l'aumento di acido ippurico fino al 12,6% nelle urine dei bovini può ridurre del 65% l'emissione di gas N ₂ O nell'atmosfera dal suolo da pascolo.

N ₂ O è un gas a effetto serra con un maggiore potenziale di pericolo rispetto alla CO ₂ .

Una delle fonti più importanti di N ₂ O al mondo è l'urina depositata dai ruminanti, poiché proviene dalla trasformazione dell'urea, un composto azotato presente nelle urine.

La dieta dei ruminanti ha una forte influenza sul contenuto di acido ippurico nelle loro urine.

Pertanto, modificare la dieta degli animali al pascolo per ottenere un contenuto più elevato di acido ippurico nelle urine può aiutare a mitigare l'effetto serra.

Alimentazione del bestiame. Autore: Matthias Böckel. Fonte: Pixabay.

Riferimenti

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