CICLOPENTANOPERIDROFENANTRENE: STRUTTURA E IMPORTANZA - BIOLOGIA - 2025

Il ciclopentanoperidrofenantrene , estrane, sterani o gonano è un idrocarburo costituito da più anelli ciclici che costituiscono lo scheletro centrale del colesterolo e dei derivati ​​ormonali; oltre ad alcuni farmaci e loro derivati. Le piante e gli animali contengono vari composti con scheletri di ciclopentanoperidrofenantrene che hanno funzioni importanti nei loro processi vitali.

L'industria farmacologica si dedica da decenni allo studio dei composti naturali di diversi organismi alla ricerca di principi attivi ed efficaci per lo sviluppo di farmaci, pesticidi e altri composti chimici.

Schema della struttura policiclica a quattro anelli del ciclopentanoperidrofenantrene (Fonte: NEUROtiker via Wikimedia Commons) In queste indagini, alcuni esteri o acidi del ciclopentanoperidrofenantrene si sono rivelati utili come principi attivi di agenti terapeutici che vengono utilizzati in combinazione con altre sostanze per il trattamento di alcune tipi di patologie e malattie.

Struttura

Il ciclopentanoperidrofenantrene è un idrocarburo policiclico a quattro anelli che risulta dalla condensazione di un nucleo di ciclopentano con un fenantrene. Questo è considerato un prodotto della saturazione totale per idrogenazione del fenantrene.

È composto da 17 atomi di carbonio e alcuni derivati ​​naturali hanno sempre due gruppi metilici agli atomi di carbonio 10 e 13, noti come metili angolari.

La molecola di ciclopentanoperidrofenantrene, insieme ai metili angolari, ha sei atomi di carbonio asimmetrici (5.10; 8.9; 13.14), quindi il composto ha almeno 64 isomeri.

Tuttavia, la maggior parte dei derivati ​​steroidei presenti in natura differisce solo nella stereoisomeria dei carboni 5 e 10.

I composti derivati ​​dal ciclopentanoperidrofenantrene hanno un comportamento altamente idrofobico, poiché hanno un nucleo centrale di quattro anelli ciclici interconnessi che possono funzionare per respingere l'acqua intorno a loro in mezzi acquosi.

Evento in natura

Steroli: colesterolo

La struttura ciclica del ciclopentanoperidrofenantrene può essere trovata in più composti in natura.

Gli steroli sono composti alcolici secondari il cui scheletro principale è l'anello policiclico del ciclopentano peridrofenantrene. Tra gli steroli meglio studiati c'è il colesterolo.

Struttura del colesterolo (Fonte: Chem Sim 2001 tramite Wikimedia Commons) Il colesterolo è un alcol solido di 27 atomi di carbonio che si trova solo negli animali. È derivato da una molecola nota come colestene, che proviene dal colestano, formata da un doppio legame tra i carboni 5 e 6 del colestene.

Questo composto ha una catena laterale al carbonio a 17 posizioni e un gruppo OH al carbonio a 3 posizioni.

Steroidi, vitamine e ormoni steroidei come il progesterone, l'aldosterone, il cortisolo e il testosterone derivano dal colesterolo. Questi ormoni, pur presentando grandi variazioni tra le loro strutture, mantengono la molecola ciclopentanoperidrofenantrene come loro scheletro centrale.

steroidi

La base della struttura steroidea è il nucleo a quattro anelli della molecola di ciclopentanoperidrofenantrene. Gli steroidi naturali nei mammiferi sono sintetizzati principalmente negli organi sessuali, nelle ghiandole surrenali e nella placenta e tutti derivano dal colesterolo.

Gli steroidi sono un gruppo vario di composti che generalmente hanno un carattere ormonale o sono vitamine che hanno come gruppi sostituenti dello scheletro ciclopentanoperidrofenantrene gruppi carbonilici, gruppi idrossilici o catene idrocarburiche.

Gli steroidi includono la vitamina D ei suoi derivati. Alcuni scienziati classificano il colesterolo come uno steroide.

Nel cervello, le cellule gliali possiedono tutti i meccanismi cellulari per sintetizzare molti neurosteroidi necessari per la loro funzione in situ.

Ormoni steroidei

Gli ormoni steroidei sono una grande classe di piccole molecole lipofile che vengono sintetizzate nei tessuti steroidogenici e che agiscono nei loro siti bersaglio per regolare una miriade di funzioni fisiologiche del sistema endocrino, compreso lo sviluppo sessuale e riproduttivo.

Alcuni ormoni steroidei sono prodotti dalle cellule della corteccia surrenale, dalle cellule "tecali" dell'ovaio e dalle cellule di Leydig testicolari. Nella placenta, le cellule trofoblastiche sintetizzano grandi quantità di progesterone ed estrogeni, entrambi ormoni steroidei.

Struttura del propionato di testosterone (Fonte: Claudio Pistilli tramite Wikimedia Commons) Il progesterone è un ormone naturale che appartiene alla famiglia degli ormoni progestinici. Questi promuovono lo sviluppo delle ovaie negli animali, quindi si dice che il progesterone sia l'ormone responsabile dello sviluppo sessuale secondario nel sesso femminile.

Gli estrogeni sono ormoni derivati ​​dall'estrano. Questi ormoni sono tipici della prima metà del ciclo sessuale femminile e inducono la formazione di organi come il seno e le ovaie.

Essendo ormoni steroidei, la struttura del progesterone e degli estrogeni è costituita da uno scheletro centrale di ciclopentanoperidrofenantrene che varia solo nei gruppi funzionali chetonici e ossigenati.

Presenza nel settore

Nell'industria farmaceutica sono stati sviluppati numerosi farmaci utilizzando lo scheletro ciclico del ciclopentanoperidrofenantrene o derivati ​​del colesterolo come struttura principale.

È il caso del levonorgestrel, un progestinico utilizzato nelle formulazioni contraccettive e che ha un'attività 80 volte più potente dei progesteroni naturali dell'organismo. Questo farmaco ha un effetto androgeno, poiché compete con il testosterone per attivare la proteina trasportatrice del progesterone.

Struttura del levonorgestrel (Fonte: nessun autore leggibile meccanicamente fornito. Presunta Ayacop (sulla base delle rivendicazioni di copyright). Via Wikimedia Commons) Molti corticosteroidi come il cortisone, l'idrocortisone e il prednisone sono attualmente utilizzati per il trattamento di diverse condizioni infiammatorie, eruzioni cutanee, per il trattamento dell'asma e del lupus. Questi composti sono steroidi sintetici che imitano gli effetti di molti ormoni prodotti dalle ghiandole surrenali.

Il deidroepiandrosterone è un ormone steroideo sintetico precursore del testosterone, commercializzato come integratore alimentare pre-ormonale, comunemente noto come andros. Come un fatto curioso, nel 1998 le vendite di questo farmaco sono aumentate alle stelle dopo il doping di Mark McGwire, che all'epoca era il detentore del record di fuoricampo nella major league di baseball.

Importanza

L'importanza dello scheletro del ciclopentanoperidrofenantrene risiede nella sua presenza come parte fondamentale di varie molecole presenti in natura.

Il colesterolo è un importante costituente delle membrane biologiche e delle lipoproteine ​​di natura anfipatica. È un precursore nella sintesi della vitamina D, degli ormoni steroidei e degli acidi biliari.

La vitamina D svolge un ruolo importante nella riduzione del rischio di malattie croniche, inclusi vari tipi di cancro, malattie autoimmuni e malattie cardiovascolari. Gli esseri umani acquisiscono questo composto attraverso l'esposizione alla luce o attraverso il cibo mangiato nella dieta.

Struttura della vitamina D (Fonte: Nwanneka123 tramite Wikimedia Commons) L'elaborazione della vitamina D è correlata ai livelli dell'ormone paratiroideo, quindi è strettamente correlata al metabolismo corporeo degli esseri umani.

I fitosteroli sono composti vegetali bioattivi analoghi al colesterolo negli animali che possiedono una struttura molecolare a quattro anelli derivata dal ciclopentano peridrofenantrene.

Questi composti sono presenti nelle piante e differiscono tra loro per il numero di atomi di carbonio e la natura della loro catena laterale. L'olio di palma grezzo, ampiamente utilizzato in varie industrie e tra queste nell'industria alimentare, è ricco in questo tipo di steroli.

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