CICLOPENTANO (C5H10): STRUTTURA, PROPRIETÀ E USI - CHIMICA - 2025

Il ciclopentano è un idrocarburo ciclico, un cicloalcano in particolare. A sua volta, è un composto organico la cui formula molecolare è C ₅ H _10. Può essere visualizzato come la versione chiusa di n-pentano, con una catena aperta, in cui le sue estremità sono state unite dalla perdita di due atomi di idrogeno.

L'immagine in basso mostra lo scheletro del ciclopentano. Nota come appare geometrico il suo scheletro, che forma un anello pentagonale. Tuttavia, la sua struttura molecolare non è piatta, ma piuttosto presenta pieghe che cercano di stabilizzare e ridurre lo stress all'interno dell'anello. Il ciclopentano è un liquido altamente volatile e infiammabile, ma non infiammabile come l'n-pentano.

Scheletro di carbonio del ciclopentano. Fonte: Ccroberts

Grazie alla sua capacità di solvente, il ciclopentano è uno dei solventi più utilizzati nelle industrie chimiche. Non sorprende che molti prodotti con odori forti lo contengano nella loro composizione, essendo quindi infiammabile. Viene anche utilizzato come agente espandente per le schiume poliuretaniche utilizzate nei frigoriferi.

Struttura del ciclipentano

Interazioni intermolecolari

Struttura molecolare del ciclopentano rappresentata da un modello di sfera e asta. Fonte: Jynto

Nella prima immagine è stato mostrato lo scheletro del ciclopentano. Sopra ora vediamo che è più di un semplice pentagono: gli atomi di idrogeno (sfere bianche) sporgono ai suoi bordi, mentre gli atomi di carbonio compongono l'anello pentagonale (sfere nere).

Avendo solo legami CC e CH, il loro momento di dipolo è trascurabile, quindi le molecole di ciclopentano non possono interagire tra loro attraverso forze dipolo-dipolo. Invece, sono tenuti insieme grazie alle forze dispersive di Londra, con gli anelli che cercano di impilarsi l'uno sull'altro.

Questo impilamento offre un'area di contatto maggiore di quella disponibile tra le molecole di n-pentano lineare. Di conseguenza, il ciclopentano ha un punto di ebollizione più alto dell'n-pentano, nonché una pressione di vapore inferiore.

Le forze di dispersione sono responsabili del ciclopentano che forma un cristallo molecolare quando congelato a -94 ºC. Sebbene non ci siano molte informazioni sulla sua struttura cristallina, è polimorfa e ha tre fasi: I, II e III, con la fase II che è una miscela disordinata di I e III.

Conformazioni e stress anulare

L'anello del ciclopentano non è totalmente piatto. Fonte: Edgar181

L'immagine sopra dà la falsa impressione che il ciclopentano sia piatto; ma non è così. Tutti i suoi atomi di carbonio hanno ibridazione sp ³ , quindi i loro orbitali non sono sullo stesso piano. Inoltre, come se non bastasse, gli atomi di idrogeno sono molto vicini tra loro, fortemente respinti quando eclissati.

Si parla quindi di conformazioni, una delle quali è quella di mezza sedia (immagine in alto). Da questo punto di vista, si apprezza chiaramente che l'anello del ciclopentano ha delle pieghe, che aiutano a ridurre la sua tensione dell'anello a causa dei suoi atomi di carbonio così vicini tra loro.

Detta tensione è dovuta al fatto che i legami CC presentano angoli inferiori a 109,5º, valore ideale per l'ambiente tetraedrico in conseguenza delle loro ibridazioni sp ³ .

Tuttavia, nonostante questo stress, il ciclopentano è un composto più stabile e meno infiammabile del pentano. Ciò può essere verificato confrontando i loro diamanti di sicurezza, in cui l'infiammabilità del ciclopentano è 3, mentre quella del pentano, 4.

Proprietà del ciclipentano

Aspetto fisico

Liquido incolore con un leggero odore simile al petrolio.

Massa molare

70,1 g / mol

Punto di fusione

-93,9 ºC

Punto di ebollizione

49,2 ºC

punto d'infiammabilità

-37,2 ºC

Temperatura di autoaccensione

361 ºC

Calore di vaporizzazione

28,52 kJ / mol a 25 ºC

Viscosità

0,413 mPa s

Indice di rifrazione

1,4065

Pressione del vapore

45 kPa a 20 ° C. Questa pressione corrisponde a circa 440 atm, comunque inferiore a quella dell'n-pentano: 57,90 kPa.

Qui si manifesta l'effetto della struttura: l'anello ciclopentano consente interazioni intermolecolari più efficaci, che lega e trattiene più molecole all'interno del liquido rispetto alle molecole lineari di n-pentano. Pertanto, quest'ultimo ha una pressione di vapore più elevata.

Densità

0,751 g / cm ³ a 20 ° C. D'altra parte, i suoi vapori sono 2,42 volte più densi dell'aria.

solubilità

Solo 156 mg di ciclopentano si dissolvono in un litro d'acqua a 25ºC, a causa della sua natura idrofobica. Tuttavia, è miscibile in solventi non polari come altre paraffine, eteri, benzene, tetracloruro di carbonio, acetone ed etanolo.

Coefficiente di ripartizione ottanolo / acqua

3

Reattività

Il ciclopentano è stabile se conservato correttamente. Non è una sostanza reattiva perché i suoi legami CH e CC non sono facili da rompere, anche se porterebbe al rilascio di energia causato dalla tensione dell'anello.

In presenza di ossigeno, brucerà in una reazione di combustione, sia completa che incompleta. Poiché il ciclopentano è un composto molto volatile, deve essere conservato in luoghi dove non può essere esposto a nessuna fonte di calore.

Nel frattempo, in assenza di ossigeno, il ciclopentano subirà una reazione di pirolisi, decomponendosi in molecole più piccole e insature. Uno di questi è l'1-pentene, che mostra che il calore rompe l'anello del ciclopentano per formare un alchene.

D'altra parte, il ciclopentano può reagire con il bromo sotto la radiazione ultravioletta. In questo modo, uno dei suoi legami CH viene sostituito da C-Br, che a sua volta può essere sostituito da altri gruppi; e quindi stanno emergendo derivati ​​del ciclopentano.

applicazioni

Solvente industriale

Il carattere idrofobo e apolare del ciclopentano lo rende un solvente sgrassante, insieme ad altri solventi paraffinici. Per questo motivo, fa spesso parte delle formulazioni di molti prodotti, come colle, resine sintetiche, vernici, adesivi, tabacco e benzina.

Fonte di etilene

Quando il ciclopentano viene sottoposto a pirolisi, una delle sostanze più importanti che genera è l'etilene, che ha innumerevoli applicazioni nel mondo dei polimeri.

Schiume poliuretaniche isolanti

Uno degli usi più notevoli del ciclopentano è come agente espandente per la produzione di schiume poliuretaniche isolanti; ovvero i vapori di ciclopentano, per la loro grande pressione, espandono il materiale polimerico fino a formare una schiuma con proprietà benefiche da utilizzare nell'ambito di frigoriferi o congelatori.

Alcune aziende hanno scelto di sostituire gli HFC con il ciclopentano nella produzione di materiali isolanti, poiché non contribuisce al deterioramento dello strato di ozono e riduce anche il rilascio di gas serra nell'ambiente.

Riferimenti

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. ( ^10a edizione.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Ciclopentano. Estratto da: en.wikipedia.org
4. Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. (2020). Ciclopentano. Database PubChem, CID = 9253. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Ciclopentano. ScienceDirect. Estratto da: sciencedirect.com
6. GE Appliances. (2011, 11 gennaio). Riduzione delle emissioni di gas serra negli impianti di produzione di frigoriferi di GE. Estratto da: pressroom.geappliances.com