- Struttura chimica
- Nomenclatura
- Proprietà
- Stato fisico
- Peso molecolare
- Punto di fusione
- Punto di ebollizione
- Punto d'infiammabilità
- Densità
- solubilità
- Proprietà chimiche
- Processo di esplosione TNT
- Reazione di ossidazione del TNT
- Ottenere TNT
- Usi di TNT
- Nelle attività militari
- Nelle applicazioni industriali
- Rischi di TNT
- Contaminazione dell'ambiente con TNT
- Soluzione alla contaminazione da TNT
- Bonifica con batteri e funghi
- Bonifica con alghe
- Riferimenti
Il trinitrotoluene è un composto organico costituito da carbonio, ossigeno, idrogeno e azoto tre gruppi nitro -NO 2 . La sua formula chimica è C 6 H 2 (CH 3 ) (NO 2 ) 3 o anche la formula condensata C 7 H 5 N 3 O 6 .
Il suo nome completo è 2,4,6-trinitrotoluene, ma è comunemente noto come TNT. È un solido cristallino bianco che può esplodere se riscaldato al di sopra di una certa temperatura.

Cristalli di 2,4,6-trinitrotoluene, TNT. Wremmerswaal. Fonte: Wikimedia Commons.
La presenza in trinitrotoluene dei tre gruppi nitro -NO 2 favorisce il fatto che esploda con una certa facilità. Per questo motivo è stato ampiamente utilizzato in ordigni esplosivi, proiettili, bombe e granate.
È stato utilizzato anche per esplosioni subacquee, in pozzi profondi e per esplosioni industriali o non belliche.
Il TNT è un prodotto delicato che può esplodere anche da colpi molto forti. È anche tossico per l'uomo, gli animali e le piante. I luoghi in cui sono avvenute le loro esplosioni sono stati contaminati e sono in corso indagini per eliminare i resti di questo composto.
Un modo che può essere efficace ed economico per ridurre la concentrazione di TNT nell'ambiente contaminato è attraverso l'uso di alcuni tipi di batteri e funghi.
Struttura chimica
Il 2,4,6-trinitrotoluene è formato da una molecola di toluene C 6 H 5 –CH 3 , a cui sono stati aggiunti tre gruppi nitro –NO 2 .
I tre gruppi nitro -NO 2 si trovano simmetricamente sull'anello benzenico del toluene. Si trovano nelle posizioni 2, 4 e 6, dove la posizione 1 corrisponde a metil -CH 3 .

Struttura chimica del 2,4,6-trinitrotoluene. Edgar181. Fonte: Wikimedia Commons.
Nomenclatura
- Trinitrotoluene
- 2,4,6-Trinitrotoluene
- TNT
- Trilita
- 2-metil-1,3,5-trinitrobenzene
Proprietà
Stato fisico
Solido cristallino da incolore a giallo pallido. Cristalli a forma di ago.
Peso molecolare
227,13 g / mol.
Punto di fusione
80,5 ° C.
Punto di ebollizione
Non bolle. Si decompone con un'esplosione a 240 ºC.
Punto d'infiammabilità
Non è possibile misurarlo perché esplode.
Densità
1,65 g / cm 3
solubilità
Quasi insolubile in acqua: 115 mg / L a 23 ° C. Molto leggermente solubile in etanolo. Molto solubile in acetone, piridina, benzene e toluene.
Proprietà chimiche
Può decomporsi in modo esplosivo se riscaldato. Al raggiungimento di 240 ° C esplode. Può anche esplodere quando viene colpito molto duramente.
Quando riscaldato fino alla decomposizione, produce gas tossici di ossidi di azoto NO x .
Processo di esplosione TNT
L'esplosione di TNT porta a una reazione chimica. Fondamentalmente è un processo di combustione in cui l'energia viene rilasciata molto rapidamente. Inoltre, vengono emessi gas che sono agenti per trasferire energia.

Il TNT esplode facilmente se riscaldato oltre i 240 ° C. Autore: OpenClipart-Vectors. Fonte: Pixabay.
Affinché si verifichi una reazione di combustione (ossidazione), devono essere presenti carburante e ossidante.
Nel caso del TNT, entrambi sono nella stessa molecola, poiché gli atomi di carbonio (C) e idrogeno (H) sono i combustibili e l'ossidante è l'ossigeno (O) dei gruppi nitro -NO 2 . Ciò consente alla reazione di essere più veloce.
Reazione di ossidazione del TNT
Durante la reazione di combustione del TNT gli atomi si riorganizzano e l'ossigeno (O) rimane più vicino al carbonio (C). Inoltre, l'azoto in –NO 2 viene ridotto per formare azoto gassoso N 2, che è un composto molto più stabile.
La reazione chimica di esplosione del TNT può essere riassunta come segue:
2 C 7 H 5 N 3 O 6 → 7 CO ↑ + 7 C + 5 H 2 O ↑ + 3 N 2 ↑
Il carbonio (C) viene prodotto durante l'esplosione, sotto forma di una nuvola nera, e si forma anche monossido di carbonio (CO), perché non c'è abbastanza ossigeno nella molecola per ossidare completamente tutti gli atomi di carbonio ( C) e idrogeno (H) presenti.
Ottenere TNT
Il TNT è un composto prodotto solo artificialmente dall'uomo.
Non si trova naturalmente nell'ambiente. Viene prodotto solo in alcune installazioni militari.
Si prepara mediante nitrazione del toluene (C 6 H 5 –CH 3 ) con una miscela di acido nitrico HNO 3 e acido solforico H 2 SO 4 . In primo luogo, si ottiene una miscela di orto- e para-nitrotolueni, che per successiva nitrazione vigorosa forma il trinitrotoluene simmetrico.
Usi di TNT
Nelle attività militari
TNT è un esplosivo che è stato utilizzato in ordigni ed esplosioni militari.

Le bombe a mano possono contenere TNT. Autori: Materialscientist, Nemo5576 e Tronno. Fonte: Wikimedia Commons.
Viene utilizzato per riempire proiettili, granate e bombe aeree, poiché è abbastanza insensibile all'impatto ricevuto da lasciare la canna di un'arma, ma può esplodere se colpito da un meccanismo di detonazione.

Le bombe aeree possono contenere TNT. Autore: Christian Wittmann. Fonte: Pixabay.
Non è progettato per produrre una frammentazione significativa o lanciare proiettili.
Nelle applicazioni industriali
È stato utilizzato per esplosioni di interesse industriale, esplosioni subacquee (a causa della sua insolubilità in acqua) ed esplosioni di pozzi profondi. In passato era più spesso utilizzato per le demolizioni. Attualmente è utilizzato in combinazione con altri composti.

Foto del risultato di un'esplosione per demolire le rocce nel 1912. A quel tempo il TNT veniva utilizzato per la sabbiatura necessaria, ad esempio, per aprire strade per le ferrovie. Internet Archive Book Images. Fonte: Wikimedia Commons.
È stato anche un intermediario per coloranti e prodotti chimici fotografici.
Rischi di TNT
Può esplodere se esposto a calore intenso, fuoco o urti violenti.
È irritante per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie. È un composto molto tossico sia per l'uomo che per gli animali, le piante e molti microrganismi.
I sintomi di esposizione al TNT includono mal di testa, debolezza, anemia, epatite tossica, cianosi, dermatiti, danni al fegato, congiuntivite, scarso appetito, nausea, vomito, diarrea, tra gli altri.
È un mutageno, cioè può modificare l'informazione genetica (DNA) di un organismo provocando cambiamenti che possono essere correlati alla comparsa di malattie ereditarie.
È stato anche classificato come cancerogeno o generatore di cancro.
Contaminazione dell'ambiente con TNT
Il TNT è stato rilevato nel suolo e nelle acque nelle aree di operazioni militari, nei siti di produzione di munizioni e dove vengono svolte operazioni di addestramento militare.

Il suolo e le acque delle zone di guerra o delle operazioni militari sono stati contaminati dal TNT. Autore: Michael Gaida. Fonte: Pixabay.
La contaminazione con TNT è pericolosa per la vita di animali, esseri umani e piante. Sebbene il TNT sia attualmente utilizzato in quantità minori, è uno dei composti nitroaromatici più utilizzati nell'industria degli esplosivi.
Per questo motivo è uno di quelli che contribuisce maggiormente all'inquinamento ambientale.
Soluzione alla contaminazione da TNT
La necessità di "pulire" le regioni contaminate da TNT ha motivato lo sviluppo di diversi processi di bonifica. La bonifica è la rimozione degli inquinanti dall'ambiente.
Bonifica con batteri e funghi
Molti microrganismi sono in grado di biorimediare il TNT, come i batteri del genere Pseudomonas, Enterobacter, Mycobacterium e Clostridium.
È stato anche scoperto che ci sono alcuni batteri che si sono evoluti in luoghi contaminati dal TNT e che possono sopravvivere e anche degradarlo o metabolizzarlo come fonte di nutrienti.
L'Escherichia coli, ad esempio, ha dimostrato un'eccezionale capacità di biotrasformazione del TNT, poiché ha più enzimi per attaccarlo, dimostrando un'elevata tolleranza alla sua tossicità.
Inoltre, alcune specie di funghi possono biotrasformare il TNT, trasformandolo in minerali non nocivi.
Bonifica con alghe
D'altra parte, alcuni ricercatori hanno scoperto che l'alga Spirulina platensis ha la capacità di adsorbire sulla superficie delle sue cellule e di assimilare fino all'87% del TNT presente nelle acque contaminate da questo composto.
La tolleranza di questa alga nei confronti del TNT e la sua capacità di pulire l'acqua contaminata da essa indicano l'elevato potenziale di questa alga come fitomediatore.
Riferimenti
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- Murray, SG (2000). Esplosivi. Meccanismo di esplosione. In Encyclopedia of Forensic Sciences 2000, pagine 758-764. Recupero da sciencedirect.com.
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- Windholz, M. et al. (editori) (1983). L'indice Merck. Un'enciclopedia di prodotti chimici, farmaci e biologici. Decima edizione. Merck & CO., Inc.
- Morrison, RT e Boyd, RN (2002). Chimica organica. 6a edizione. Prentice-Hall.
