- Nomenclatura e formazione
- Struttura e caratteristiche
- Esempi di terbutile
- Alogenuri
- Alcool terz-butilico
- Terbutil ipoclorito
- Isocianuro di terbutile
- Acetato di butile terziario
- Diterbutileter
- Buprofezine
- Avobenzone
- Riferimenti
Il butil o butil è un gruppo alchile o sostituente avente la formula -C (CH 3 ) 3 e derivato da isobutano. Il prefisso terz - deriva da terziario, perché l'atomo di carbonio centrale, con cui questo gruppo si lega a una molecola, è terziario (3 °); cioè, forma legami con altri tre atomi di carbonio.
Il terz-butile è forse il gruppo butile più importante, al di sopra di isobutile, n-butile e sec-butile. Questo fatto è attribuito alle sue dimensioni ingombranti, che aumentano gli ostacoli sterici che influenzano il modo in cui una molecola partecipa a una reazione chimica.
Gruppo terbutile. Fonte: Pngbot tramite Wikipedia.
Nell'immagine in alto è rappresentato il gruppo terz-butile, legato ad una catena laterale R. Questa catena può essere costituita da uno scheletro di carbonio e alifatico (sebbene possa anche essere aromatico, Ar), un gruppo funzionale organico, o un eteroatomo.
Il terbutile ricorda le pale di una ventola o un piede a tre dita. Quando racchiude gran parte della struttura di una molecola, come nel caso dell'alcool ter-butilico, si dice che il composto ne derivi; e se, al contrario, è solo una frazione o un frammento della molecola, allora si dice che non sia altro che un sostituente.
Nomenclatura e formazione
Formazione di terbutile dall'isobutano. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.
In un primo momento è stato chiarito qual è il motivo per cui questo gruppo è chiamato terbutile. Tuttavia, questo è il nome comune con cui è noto.
Il suo nome governato dalla vecchia nomenclatura sistematica, e attualmente anche dalla nomenclatura IUPAC, è 1,1-dimetiletile. A destra dell'immagine in alto abbiamo i carboni elencati, e si può effettivamente vedere che due metili sono legati al carbonio 1.
Si diceva anche che il terbutile derivasse dall'isobutano, che è l'isomero strutturale più ramificato e simmetrico del butano.
A partire dall'isobutano (a sinistra dell'immagine), il 3 ° carbonio centrale deve perdere il suo unico atomo di idrogeno (nel cerchio rosso), rompendo il suo legame CH in modo che il radicale terbutilico, · C (CH 3 ) 3, sorga . Quando questo radicale riesce a legarsi a una molecola o ad una catena laterale R (o Ar), diventa un sostituente o gruppo tert-butile.
In questo modo, almeno sulla carta, si ottengono i composti di formula generale RC (CH 3 ) 3 o Rt-Bu.
Struttura e caratteristiche
Il gruppo terz-butile è alchile, il che significa che è derivato da un alcano e che consiste solo di legami CC e CH. Di conseguenza, è idrofobo e apolare. Ma queste non sono le sue caratteristiche più eccezionali. È un gruppo che occupa troppo spazio, è ingombrante, e non sorprende visto che ha tre gruppi CH 3 , grandi di per sé, legati allo stesso carbonio.
Ogni CH 3 di –C (CH 3 ) 3 ruota, vibra, contribuisce alle sue interazioni con l'ambiente molecolare da parte delle forze dispersive di Londra. Non bastando con uno, ci sono tre CH 3 che ruotano come se fossero le pale di un ventilatore, l'intero gruppo terbutilico è notevolmente ingombrante rispetto ad altri sostituenti.
Di conseguenza, appare un ostacolo sterico costante; cioè una difficoltà spaziale per due molecole di incontrarsi e interagire efficacemente. Il terbutile influenza i meccanismi e il modo in cui procede una reazione chimica, che cercherà di avvenire in modo tale che l'ostacolo sterico sia il meno possibile.
Ad esempio, gli atomi vicini a –C (CH 3 ) 3 saranno meno suscettibili alle reazioni di sostituzione; CH 3 impedirà l'avvicinamento della molecola o del gruppo che vuole essere incorporato nella molecola.
Oltre a quanto già accennato, il terbutile tende a provocare una diminuzione dei punti di fusione e di ebollizione, riflesso di interazioni intermolecolari più deboli.
Esempi di terbutile
Di seguito verrà discussa una serie di esempi di composti in cui è presente terz-butile. Questi si ottengono semplicemente variando le identità di R nella formula RC (CH 3 ) 3 .
Alogenuri
Sostituendo R con un atomo di alogeno, otteniamo gli alogenuri di tertbutile. Quindi, abbiamo i loro rispettivi fluoruro, cloruro, bromuro e ioduro:
-FC (CH 3 ) 3
-ClC (CH 3 ) 3
-BrC (CH 3 ) 3
-IC (CH 3 ) 3
Di questi, ClC (CH 3 ) 3 e BrC (CH 3 ) 3 sono i più noti, essendo rispettivamente solventi organici e precursori di altri composti organici clorurati e bromurati.
Alcool terz-butilico
L'alcol butilico terziario, (CH 3 ) COH o t-BuOH, è un altro degli esempi più semplici derivati dal terz-butile, che consiste anche nell'alcol terziario più semplice di tutti. Il suo punto di ebollizione è di 82 ºC, essendo quello dell'alcool isobutilico di 108 ºC. Ciò mostra come la presenza di questo grande gruppo influisca negativamente sulle interazioni intermolecolari.
Terbutil ipoclorito
Sostituendo R per ipoclorito, OCl - o ClO - , abbiamo il composto terbutil ipoclorito, (CH 3 ) 3 COCl, in cui si distingue per il suo legame covalente C-OCl.
Isocianuro di terbutile
Formula strutturale di terbutil isocianuro. Fonte: Edgar181 / Dominio pubblico
Ora sostituendo R per isocianide, NC o -N≡C, abbiamo il composto terbutil isocianuro, (CH 3 ) 3 CNC o (CH 3 ) 3 C-N≡C. Nell'immagine sopra possiamo vedere la sua formula strutturale. In esso, il terbutile si distingue a occhio nudo come un ventaglio o una gamba a tre dita e può essere confuso con l'isobutile (con una forma a Y).
Acetato di butile terziario
Formula strutturale di acetato di terz-butile. Fonte: Edgar181 / Dominio pubblico
Abbiamo anche l'acetato di tert-butile, CH 3 COOC (CH 3 ) 3 (immagine in alto), che otteniamo sostituendo R al gruppo acetato. Il terbutile inizia a perdere la priorità strutturale perché è legato a un gruppo ossigenato.
Diterbutileter
Formula strutturale di diterbutiletere. Fonte: Wolfmankurd su Wikipedia in inglese. / Dominio pubblico
Il diterbutiletere (immagine in alto) non può più essere descritto con la formula RC (CH 3 ) 3 , quindi il terz-butile in questo caso si comporta semplicemente come un sostituente. La formula di questo composto è (CH 3 ) 3 COC (CH 3 ) 3 .
Si noti che nella loro struttura i due gruppi o sostituenti terbutilici assomigliano a due gambe, dove i legami OC sono le gambe di questi; un ossigeno con due gambe tridattili.
Finora gli esempi presentati sono stati composti liquidi. Gli ultimi due saranno solidi.
Buprofezine
Formula strutturale di buprofezina. Fonte: Meodipt / Dominio pubblico
Nell'immagine sopra abbiamo la struttura del buprofezin, un insetticida, dove all'estrema destra possiamo vedere la "gamba" del terbutile. In basso abbiamo anche il gruppo isopropile.
Avobenzone
Formula strutturale di avobenzone. Fonte: Fvasconcellos (talk • contribs) / Public domain
Infine abbiamo l'avobenzone, un ingrediente nella protezione solare grazie alla sua elevata capacità di assorbire i raggi UV. Il terbutile, ancora una volta, si trova a destra della struttura per la sua somiglianza con quella di una gamba.
Il terbutile è un gruppo fin troppo comune in molti composti organici e farmaceutici. La sua presenza altera il modo in cui la molecola interagisce con il suo ambiente, essendo notevolmente voluminosa; e quindi respinge sul suo percorso tutto ciò che non è alifatico o apolare, come le regioni polari delle biomolecole.
Riferimenti
- Morrison, RT e Boyd, R, N. (1987). Chimica organica. 5a edizione. Editoriale Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. (10a edizione.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Gruppo butilico. Estratto da: en.wikipedia.org
- Steven A. Hardinger. (2017). Glossario illustrato di chimica organica: Tert-butile. Estratto da: chem.ucla.edu
- James Ashenhurst. (2020). t-butile. Estratto da: masterorganicchemistry.com