REAZIONE DI MAILLARD: FASI E DEGRADAZIONE DELLO STRECKER - CHIMICA - 2026

La reazione di Maillard è il nome dato a una reazione chimica tra amminoacidi e zuccheri riducenti che scurisce il cibo durante la tostatura, la cottura al forno, la tostatura e la frittura. I composti marroni si formano responsabili del colore e dell'aroma di prodotti come crosta di pane, carne arrosto, patatine fritte e biscotti al forno.

La reazione è favorita dal calore (temperature comprese tra 140 e 165 ˚C), sebbene avvenga anche a una velocità inferiore, a temperatura ambiente. Fu il medico e chimico francese Louis-Camille Maillard a descriverlo nel 1912.

L'oscuramento avviene senza l'azione degli enzimi, così come la caramellizzazione; per questo entrambe vengono chiamate reazioni di imbrunimento non enzimatiche.

Tuttavia, differiscono in quanto durante la caramellizzazione vengono riscaldati solo i carboidrati, mentre affinché si verifichi la reazione di Maillard devono essere presenti anche proteine ​​o amminoacidi.

Fasi della reazione

Sebbene possa sembrare facile ottenere il colore dorato del cibo attraverso tecniche di cottura culinaria, la chimica coinvolta nella reazione di Maillard è molto complessa. Nel 1953 John Hodge pubblicò lo schema della reazione che è ancora generalmente accettato.

In una prima fase uno zucchero riducente come il glucosio viene condensato con un composto contenente un gruppo amminico libero, come un amminoacido, per dare un prodotto di addizione che viene trasformato in una glicosilammina N-sostituita.

Dopo una disposizione molecolare chiamata riarrangiamento di Amadori, si ottiene una molecola del tipo 1-ammino-deossi-2-chetosio (chiamato anche composto di Amadori).

Una volta formato questo composto, sono possibili due vie di reazione:

- Potrebbe esserci una scissione o rottura di molecole in composti carbonilici privi di azoto, come acetolo, piruvaldeide, diacetile.

- È possibile che si verifichi un'intensa disidratazione che dà origine a sostanze come il furfurolo e il deidrofurfurale. Queste sostanze sono prodotte dal riscaldamento e dalla decomposizione dei carboidrati. Alcuni hanno un leggero sapore amaro e un aroma di zucchero bruciato.

Degradazione di Stecker

C'è una terza via di reazione: la degradazione di Strecker. Consiste in una moderata disidratazione che genera sostanze riducenti.

Quando queste sostanze reagiscono con amminoacidi invariati, si trasformano in aldeidi tipiche degli amminoacidi coinvolti. Con questa reazione si formano prodotti come la pirazina, che conferisce il caratteristico aroma alle patatine.

Quando un amminoacido interviene in questi processi, la molecola si perde dal punto di vista nutrizionale. Ciò è particolarmente importante nel caso degli amminoacidi essenziali, come la lisina.

Fattori che influenzano la reazione

Natura degli amminoacidi e carboidrati della materia prima

Allo stato libero, quasi tutti gli amminoacidi hanno un comportamento uniforme. Tuttavia, è stato dimostrato che tra gli amminoacidi inclusi nella catena polipeptidica, quelli di base, in particolare la lisina, mostrano una grande reattività.

Il tipo di amminoacido coinvolto nella reazione determina il sapore risultante. Gli zuccheri devono essere riducenti (cioè devono avere un gruppo carbonile libero e reagire come donatori di elettroni).

Nei carboidrati, si è scoperto che i pentosi sono più reattivi degli esosi. Cioè, il glucosio è meno reattivo del fruttosio e, a sua volta, del mannosio. Questi tre esosi sono tra i meno reattivi; È seguito da pentosio, arabinosio, xilosio e ribosio, in ordine crescente di reattività.

I disaccaridi, come il lattosio o il maltosio, sono anche meno reattivi degli esosi. Il saccarosio, poiché non ha una funzione riducente libera, non interviene nella reazione; Lo fa solo se è presente in un alimento acido e viene quindi idrolizzato in glucosio e fruttosio.

Temperatura

La reazione può svilupparsi durante la conservazione a temperatura ambiente. Per questo motivo si ritiene che il caldo non sia una condizione indispensabile perché si verifichi; tuttavia, le alte temperature lo accelerano.

Per questo la reazione avviene soprattutto nelle operazioni di cottura, pastorizzazione, sterilizzazione e disidratazione.

Aumentando il pH, l'intensità aumenta

Se il pH aumenta, aumenta anche l'intensità della reazione. Tuttavia, il pH compreso tra 6 e 8 è considerato il più favorevole.

Una diminuzione del pH permette di attenuare l'imbrunimento durante la disidratazione, ma ne modifica sfavorevolmente le caratteristiche organolettiche.

Umidità

La velocità della reazione di Maillard ha un massimo compreso tra 0,55 e 0,75 in termini di attività dell'acqua. Per questo gli alimenti disidratati sono i più stabili, purché conservati al riparo dall'umidità ea temperatura moderata.

Presenza di metalli

Alcuni cationi metallici lo catalizzano, come Cu ⁺² e Fe ⁺³ . Altri come Mn ⁺² e Sn ⁺² inibiscono la reazione.

Effetti negativi

Sebbene la reazione sia generalmente considerata desiderabile durante la cottura, presenta uno svantaggio dal punto di vista nutrizionale. Se vengono riscaldati alimenti con basso contenuto di acqua e presenza di zuccheri riducenti e proteine ​​(come cereali o latte in polvere), la reazione di Maillard porterà alla perdita di aminoacidi.

I più reattivi in ​​ordine decrescente sono lisina, arginina, triptofano e istidina. In questi casi è importante ritardare la comparsa della reazione. Fatta eccezione per l'arginina, gli altri tre sono amminoacidi essenziali; cioè, devono essere forniti dal cibo.

Se un gran numero di amminoacidi in una proteina si trova attaccati a residui di zucchero come risultato della reazione di Maillard, gli amminoacidi non possono essere utilizzati dall'organismo. Gli enzimi proteolitici dell'intestino non saranno in grado di idrolizzarli.

Un altro inconveniente notato è che, a temperature elevate, può formarsi una sostanza potenzialmente cancerogena come l'acrilammide.

Alimenti con caratteristiche organolettiche prodotto della reazione di Maillard

A seconda della concentrazione di melanoidine, il colore può cambiare da giallo a marrone o addirittura nero nei seguenti alimenti:

- Arrosto.

- Cipolle fritte.

- Caffè e cacao tostato.

- Prodotti da forno come pane, biscotti e torte.

- Patatine fritte.

- Whisky al malto o birra.

- Latte in polvere o condensato.

- Caramello.

- Noccioline tostate.

Riferimenti

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