CHINONI: PROPRIETÀ, CLASSIFICAZIONE, PREPARAZIONE, REAZIONI - CHIMICA - 2026

I chinoni sono composti organici a base aromatica come benzene, naftalene, antracene e fenantrene; tuttavia, sono considerate molecole cicliche di diacetone coniugato. Derivano dall'ossidazione dei fenoli e quindi i gruppi C - OH vengono ossidati a C = O.

Sono generalmente composti colorati che fungono da coloranti e coloranti. Servono anche come base per lo sviluppo di molti medicinali.

Fonte: Michał Sobkowski, da Wikimedia Commons

Uno dei derivati ​​dell'1,4-benzochinone (immagine in alto) è un costituente dell'ubiquinone o coenzima Q, presente in tutti gli esseri viventi; da qui il suo nome "onnipresente".

Questo coenzima è coinvolto nel funzionamento della catena di trasporto elettronica. Il processo avviene nella membrana mitocondriale interna ed è accoppiato con la fosforilazione ossidativa, in cui viene prodotto ATP, la principale fonte di energia per gli esseri viventi.

I chinoni si trovano in natura sotto forma di pigmenti nelle piante e negli animali. Sono presenti anche in molte erbe tradizionalmente utilizzate in Cina, come rabarbaro, cassia, senna, consolida maggiore, nocca gigante, poligono e aloe vera.

I chinoni che utilizzano gruppi fenolici come auxocromi (idrossi chinoni), hanno una varietà di colori come giallo, arancione, marrone rossastro, viola, ecc.

Proprietà fisiche e chimiche

Di seguito sono descritte le proprietà fisiche e chimiche dell'1,4-benzochinone. Tuttavia, data la somiglianza strutturale che esiste tra tutti i chinoni, queste proprietà possono essere estrapolate ad altri conoscendo le loro differenze strutturali.

Aspetto fisico

Solido cristallino giallastro.

Odore

Prurito irritante.

Punto di ebollizione

293 ° C.

Punto di fusione

115,7 ° C (240,3 ° F). Pertanto, i chinoni con masse molecolari più elevate sono solidi con punti di fusione superiori a 115,7 ºC.

sublimazione

Puoi sublimare anche a temperatura ambiente.

solubilità

Superiore al 10% in etere e in etanolo.

Solubilità dell'acqua

11,1 mg / mL a 18 ° C. I chinoni in generale sono molto solubili in acqua e solventi polari a causa della loro capacità di accettare legami idrogeno (nonostante la componente idrofobica dei loro anelli).

Densità

3,7 (relativo all'aria presa come 1)

Pressione del vapore

0,1 mmHg a 77 ° C (25 ° C).

Autoaccensione

560 ° C (1040 ° F).

Calore di combustione

656,6 kcal / g. Talpa)

Odore (soglia)

0,4 m / m ³ .

Classificazione dei chinoni

Esistono tre gruppi principali di chinoni: i benzochinoni (1,4-benzochinone e 1,2-benzochinone), i naftochinoni e gli antrachinoni.

Benzochinoni

Hanno tutti in comune un anello benzenico con i gruppi C = O. Esempi di benzochinoni sono: embelin, rapanone e primin.

Naftochinoni

La base strutturale dei naftochinoni, come suggerisce il nome, è l'anello naftenico, cioè derivano dal naftalene. Esempi di naftochinoni sono: plumbagin, lawona, juglone e lapachol.

Antrachinoni

Gli antracinoni sono caratterizzati dall'avere l'anello antracene come base strutturale; cioè, un insieme di tre anelli benzenici collegati dai loro lati. Esempi di antrachinoni sono: barbaloina, alizarina e crisofanolo.

Ottenere

Benzoquinone

-Benzoquinone può essere ottenuto per ossidazione di 1,4-diidrobenzene con clorato di sodio, in presenza di pentossido di divanadio come catalizzatore, e acido solforico come solvente.

-Benzoquinone si ottiene anche per ossidazione dell'anilina con biossido di manganese o cromato, come ossidanti in una soluzione acida.

-Benzoquinone è prodotto dai processi di ossidazione dell'idrochinone, ad esempio, nella reazione del benzochinone con il perossido di idrogeno.

Naftochinone

Il naftochinone è sintetizzato dall'ossidazione del naftalene da parte dell'ossido cromico in presenza di alcool.

Antrachinone

-Antrachinone è sintetizzato dalla condensazione del benzene con anidride ftalica in presenza di AlCl ₃ (acilazione di Friedel-Crafts), generando acido O-benzoil benzoico, che subisce un processo di acilazione formando antrachinone.

-L'antracinone è prodotto per ossidazione dell'antracene con acido cromico in acido solforico al 48%, oppure per ossidazione con aria in fase vapore.

Reazioni

-Gli agenti riducenti, come l'acido solforico, il cloruro stannoso o l'acido idroiodico, agiscono sul benzochinone riducendolo a idrochinone.

-Anche una soluzione di ioduro di potassio riduce una soluzione di benzochinone a idrochinone, che può essere nuovamente ossidato con nitrato d'argento.

-Il cloro e gli agenti cloruranti come il clorato di potassio, in presenza di acido cloridrico, formano derivati ​​clorurati del benzochinone.

-L'1,2-benzochinone si condensa con O-fenildiammina per formare chinoxaline.

-Benzoquinone è usato come agente ossidante nelle reazioni di chimica organica.

-Nella sintesi di Baily-Scholl (1905), l'antrachinone si condensa con il glicerolo per formare bezanthrene. Nella prima fase, il chinone viene ridotto dal rame con acido solforico come mezzo. Un gruppo carbonile diventa un gruppo metilene, quindi viene aggiunto il glicerolo.

Funzioni e usi

Vitamina K

La vitamina K ₁ (fillochinone), formata dall'unione di un derivato del naftochinone con una catena laterale di un idrocarburo alifatico, svolge un ruolo centrale nel processo di coagulazione; poiché interviene nella sintesi della protrombina, fattore della coagulazione.

Ubichinone

L'ubiquinone, o citocromo Q, è formato da un derivato del pbenzoquinone attaccato a una catena laterale di un idrocarburo alifatico.

È coinvolto nella catena di trasporto elettronico in condizioni aerobiche, insieme alla sintesi di ATP nei mitocondri.

Benzochinoni

-Embelline è una tintura che viene utilizzata per tingere la lana gialla. Inoltre, l'alizarina (antrachinone) viene utilizzata nella colorazione.

-Una soluzione alcalina di 1,4-benzenediolo (idrochinone) e solfato di sodio viene utilizzata come sistema di sviluppo che agisce sulle particelle di bromuro d'argento attivate, riducendole ad argento metallico che costituisce un negativo delle foto.

Plastochinone

Il plastochinone fa parte di una catena di trasporto degli elettroni tra i fotosistemi I e II, che sono coinvolti nella fotosintesi nelle piante.

Naftochinoni

-I protozoi dei generi Leishmania, Trypanosoma e Toxoplasma mostrano suscettibilità a un naftochinone presente nella drosera (D. lycoides).

-Plumbagin è un naftochinone che è stato utilizzato per calmare i dolori reumatici e ha anche azioni antispasmodiche, antibatteriche e antimicotiche.

-Un naftochinone, chiamato lapachol, è stato segnalato per avere attività antitumorale, antimalarica e antifungina.

-Il 2,3-dicloro-1,4-naftochinone ha un'attività antifungina. In precedenza era stato utilizzato in agricoltura per controllare i parassiti e nell'industria tessile.

-È stato sintetizzato l'antibiotico fumaquinone, che mostra un'attività selettiva contro i batteri gram-positivi, in particolare con Streptomyces fumanus.

-Ci sono naftochinoni che esercitano un'azione inibitoria su Plasmodium sp. I derivati ​​del naftochinone sono stati sintetizzati con un'efficienza antimalarica quattro volte superiore al chinino.

-Lawsona è un pigmento isolato dalle foglie e dal gambo dell'henné. Ha una colorazione arancione e viene utilizzato nella tintura dei capelli.

-La juglona, ​​ottenuta dalle foglie e dai gusci di noce, viene utilizzata nella colorazione del legno.

Riferimenti

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6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa e García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftochinoni: più che pigmenti naturali. Giornale messicano di scienze farmaceutiche, 42 (1), 6-17. Recupero da: scielo.org.mx