- Struttura
- Proprietà
- Aspetto fisico
- Odore
- Massa molare
- Punto di fusione
- Punto di ebollizione
- Densità
- Pressione del vapore
- Momento di dipolo
- Solubilità dell'acqua
- basicità
- punto d'infiammabilità
- Temperatura di autoaccensione
- Tensione superficiale
- Decomposizione
- Produzione
- Industriale
- Laboratorio
- applicazioni
- Riferimenti
La metilammina è un composto organico la cui formula è CH 3 NH 2 condensata . In particolare, è l'alchilammina primaria più semplice di tutte, poiché contiene solo un sostituente alchilico, il che equivale a dire che esiste un solo legame CN covalente.
In condizioni normali è un gas di ammoniaca che odora di pesce, ma è relativamente facile da condensare e trasportare in vasche ermetiche. Inoltre, può dissolversi notevolmente in acqua, dando luogo a soluzioni giallastre. D'altra parte, può anche essere trasportato come solido sotto forma del suo sale cloridrato, CH 3 NH 2 · HCl.
Molecola di metilammina. Fonte: Benjah-bmm27 tramite Wikipedia.
La metilammina è prodotta industrialmente dall'ammoniaca e dal metanolo, sebbene ci siano molti altri metodi di produzione su scala di laboratorio. Il suo gas è altamente esplosivo, quindi qualsiasi fonte di calore vicino ha il potenziale di provocare un grande incendio.
È un composto con un'elevata domanda commerciale, ma che allo stesso tempo ha forti restrizioni legali perché serve come materia prima per farmaci e sostanze psicotrope.
Struttura
L'immagine sopra mostra la struttura molecolare della metilammina rappresentata da un modello ball-and-stick. La sfera nera corrisponde all'atomo di carbonio, quella blu all'atomo di azoto e quella bianca agli atomi di idrogeno. È quindi una piccola molecola, dove il metano, CH 4 , perde una H attraverso un gruppo NH 2 , dando CH 3 NH 2 .
La metilammina è una molecola altamente polare, perché l'atomo di azoto attrae la densità elettronica dagli atomi di carbonio e idrogeno. Ha anche la capacità di formare ponti di idrogeno tra il compendio delle sue forze intermolecolari. Ogni molecola di CH 3 NH 2 può donare o accettare un legame idrogeno consecutivo (CH 3 HNH-NH 2 CH 3 ).
Tuttavia, la sua massa molecolare è notevolmente bassa, oltre al fatto che le porzioni di CH 3 interferiscono con detti legami idrogeno. Il risultato è che la metilammina è un gas in condizioni normali, ma può condensare a una temperatura di -6 ° C. Quando cristallizza, lo fa seguendo una struttura ortorombica.
Proprietà
Aspetto fisico
Gas o liquido incolore, ma le cui soluzioni acquose possono avere tonalità giallastre.
Odore
Sgradevole, simile a una miscela di pesce e ammoniaca.
Massa molare
31,058 g / mol
Punto di fusione
-93,10 ºC
Punto di ebollizione
Circa -6 ºC. Pertanto, è un gas che può condensare a temperature non troppo fredde.
Densità
656,2 kg / m 3 a 25 ° C. I suoi vapori sono 1,1 volte più densi dell'aria, mentre il suo liquido o condensa è circa 0,89 volte meno denso dell'acqua.
Pressione del vapore
A temperatura ambiente, la sua tensione di vapore oscilla di 3,5 atm.
Momento di dipolo
1.31 D
Solubilità dell'acqua
1.080 g / L a 20 ° C. È un gas che si dissolve molto bene in acqua, perché entrambe le molecole sono polari e si relazionano tra loro stabilendo legami idrogeno (CH 3 HNH-OH 2 ).
basicità
La metilammina ha una costante di basicità (pK b ) di 3,36. Questo valore indica che si tratta di una sostanza notevolmente basica, ancor più dell'ammoniaca stessa, quindi, disciolta in acqua, rilascia una certa quantità di ioni OH - quando idrolizzata:
CH 3 NH 2 + H 2 O ⇌ CH 3 NH 3 + + OH -
La metilammina è più basica dell'ammoniaca perché il suo atomo di azoto ha una densità elettronica più elevata. Questo perché CH 3 dona più elettroni all'azoto rispetto ai tre atomi di idrogeno nella molecola di NH 3 . Anche così, la metilammina è considerata una base debole rispetto ad altre alchilammine o ammine.
punto d'infiammabilità
-10ºC in una tazza chiusa, il che significa che è un gas altamente infiammabile e pericoloso.
Temperatura di autoaccensione
430 ºC
Tensione superficiale
19,15 mN / ma 25 ºC
Decomposizione
Quando brucia, si decompone termicamente in ossidi di carbonio e azoto, che formano fumo tossico.
Produzione
La metilammina può essere prodotta o sintetizzata con il metodo commerciale o industriale o con metodi di laboratorio su scala ridotta.
Industriale
La metilammina è prodotta industrialmente dalla reazione che avviene tra ammoniaca e metanolo su un supporto catalitico in gel di silice. L'equazione chimica per questa reazione è la seguente:
CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
Altre alchilammine possono essere generate nel processo; tuttavia, la metilammina è il prodotto cineticamente favorito.
Laboratorio
A livello di laboratorio, esistono diversi metodi che consentono di sintetizzare la metilammina su piccola scala. Uno di questi è la reazione in un mezzo basico forte, KOH, tra acetammide e bromo, durante la quale viene generato isocianato di metile, CH 3 NCO, che a sua volta viene idrolizzato per diventare metilammina.
La metilammina può essere salvata come un solido se viene neutralizzata con acido cloridrico, in modo che si formi un sale cloridrato:
CH 3 NH 2 + HCl → CH 3 NH 2 · HCl
Quindi, la metilammina cloridrato, rappresentata anche come Cl, può essere basificata in un luogo sicuro per ottenere la soluzione acquosa con il gas disciolto:
Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
D'altra parte, la metilammina può anche essere sintetizzata a partire dall'esamina, (CH 2 ) 6 N 4 , che viene idrolizzata direttamente con acido cloridrico:
(CH 2 ) 6 N 4 + HCl + 6 H 2 O → 4 NH 4 Cl + 6 CH 2 O
Di conseguenza, il cloruro di ammonio reagisce con la formaldeide mentre è caldo dando origine a vapori di metilammina e acido formico, HCOOH.
Allo stesso modo, la metilammina può essere ottenuta riducendo il nitrometano, CH 3 NO 2 con zinco metallico e acido cloridrico.
applicazioni
L'efedrina è un farmaco che richiede metilammina per la sua produzione commerciale. Fonte: Turkeyphant.
La metilammina è un composto i cui usi generano spesso polemiche, in quanto è una sostanza utilizzata nella sintesi di narcotici come la metanfetamina. La sua popolarità, infatti, è dovuta al desiderio che i protagonisti della serie televisiva Breaking Bad avevano di ottenerla ad ogni costo.
Questo composto viene utilizzato anche come materia prima per la produzione di insetticidi, farmaci, tensioattivi, esplosivi, coloranti, fungicidi, additivi, ecc., Per i quali ha una forte richiesta globale, oltre a molteplici restrizioni legali per il suo acquisto.
La sua immensa versatilità chimica è dovuta al fatto che la sua molecola CH 3 NH 2 è un buon agente nucleofilo, legandosi o coordinandosi a substrati di massa molecolare superiore in varie reazioni organiche. Ad esempio, questa è la base per la sintesi dell'efedrina, dove CH 3 NH 2 è incorporato in una molecola con la conseguente perdita di un H.
Riferimenti
- Morrison, RT e Boyd, R, N. (1987). Chimica organica. 5a edizione. Editoriale Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. (10a edizione.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Metilammina. Estratto da: en.wikipedia.org
- Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. (2020). Metilammina. Database PubChem., CID = 6329. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Dylan Matthews. (15 agosto 2013). Ecco cosa è giusto e sbagliato "Breaking Bad" nel business della metanfetamina. Estratto da: washingtonpost.com
- Prepchem. (2020). Preparazione di metilammina cloridrato. Estratto da: prepchem.com