HYDROXYL (OH): STRUTTURA, IONI E GRUPPI FUNZIONALI - CHIMICA - 2026

Il gruppo idrossile (OH) è quello che ha un atomo di ossigeno ed è simile a una molecola d'acqua. Può essere trovato come un gruppo, uno ione o un radicale (OH ^· ). Nel mondo della chimica organica, forma un legame essenzialmente con l'atomo di carbonio, sebbene possa anche legarsi con lo zolfo o il fosforo.

D'altra parte, nella chimica inorganica partecipa come ione idrossile (più specificamente idrossido o ione idrossile). Cioè, il tipo di legame tra questo ei metalli non è covalente, ma ionico o coordinato. Per questo motivo, è un "carattere" molto importante che definisce le proprietà e le trasformazioni di molti composti.

Come si può vedere nell'immagine sopra, il gruppo OH è legato ad un radicale indicato con la lettera R (se è alchile) o con la lettera Ar (se è aromatico). Per non distinguere tra i due, a volte è rappresentato legato ad una “onda”. Quindi, a seconda di cosa c'è dietro quella "onda", parliamo di un composto organico o di un altro.

Cosa contribuisce il gruppo OH alla molecola a cui si lega? La risposta sta nei loro protoni, che possono essere "afferrati" da basi forti per formare sali; possono anche interagire con altri gruppi circostanti attraverso legami idrogeno. Ovunque sia, rappresenta una potenziale regione di formazione d'acqua.

Struttura

Qual è la struttura del gruppo idrossile? La molecola d'acqua è angolare; cioè sembra un boomerang. Se "tagliano" una delle sue estremità, o comunque rimuovono un protone, possono verificarsi due situazioni: si produce il radicale (OH ^· ) o lo ione idrossile (OH ^- ). Tuttavia, entrambi hanno una geometria lineare molecolare (ma non elettronica).

Ovviamente ciò è dovuto al fatto che i legami semplici orientano due atomi per rimanere allineati, ma lo stesso non accade con i loro orbitali ibridi (secondo la teoria del legame di valenza).

D'altra parte, essendo la molecola d'acqua HOH e sapendo che è angolare, cambiare H per R o Ar dà origine a ROH o Ar-OH. Qui, la regione esatta che coinvolge i tre atomi è di geometria molecolare angolare, ma quella dei due atomi di OH è lineare.

Legami di idrogeno

Il gruppo OH consente alle molecole che lo possiedono di interagire tra loro tramite legami idrogeno. Di per sé non sono forti, ma all'aumentare del numero di OH nella struttura del composto, i loro effetti si moltiplicano e si riflettono nelle proprietà fisiche del composto.

Poiché questi ponti richiedono che i loro atomi siano uno di fronte all'altro, l'atomo di ossigeno di un gruppo OH deve formare una linea retta con l'idrogeno di un secondo gruppo.

Ciò causa disposizioni spaziali molto specifiche, come quelle che si trovano all'interno della struttura della molecola di DNA (tra basi azotate).

Allo stesso modo, il numero di gruppi OH in una struttura è direttamente proporzionale all'affinità dell'acqua per la molecola o viceversa. Cosa significa? Ad esempio, sebbene lo zucchero abbia una struttura di carbonio idrofobica, il suo gran numero di gruppi OH lo rende molto solubile in acqua.

Tuttavia, in alcuni solidi le interazioni intermolecolari sono così forti che "preferiscono" restare insieme piuttosto che dissolversi in un certo solvente.

Ione idrossile

Sebbene lo ione e il gruppo idrossile siano molto simili, le loro proprietà chimiche sono molto diverse. Lo ione idrossile è una base estremamente forte; cioè accetta protoni, anche con la forza, per diventare acqua.

Perché? Perché è una molecola d'acqua incompleta, caricata negativamente e desiderosa di completare con l'aggiunta di un protone.

Una tipica reazione per spiegare la basicità di questo ione è la seguente:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

Ciò si verifica quando una soluzione di base viene aggiunta a un alcol. Qui lo ione alcossido (RO ^- ) si associa immediatamente con uno ione positivo nella soluzione; cioè il catione Na ⁺ (RONa).

Poiché il gruppo OH non ha bisogno di essere protonato, è una base estremamente debole, ma come si può vedere dall'equazione chimica, può donare protoni, anche se solo con basi molto forti.

Allo stesso modo, vale la pena menzionare la natura nucleofila di OH ^- . Cosa significa? Poiché è uno ione negativo molto piccolo, può viaggiare rapidamente per attaccare i nuclei positivi (non i nuclei atomici).

Questi nuclei positivi sono atomi di una molecola che soffre di una carenza elettronica dovuta al loro ambiente elettronegativo.

Reazione di disidratazione

Il gruppo OH accetta protoni solo in mezzi altamente acidi, portando alla seguente reazione:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

In questa espressione H ⁺ è un protone acido donato da una specie molto acida (H ₂ SO ₄ , HCl, HI, ecc.). Qui si forma una molecola d'acqua, ma è legata al resto della struttura organica (o inorganica).

La carica parziale positiva sull'atomo di ossigeno provoca l'indebolimento del legame RO ₂ H ⁺ , con conseguente rilascio di acqua. Per questo motivo è nota come reazione di disidratazione, poiché gli alcoli nei mezzi acidi rilasciano acqua liquida.

Quello che viene dopo? La formazione di quelli che sono noti come alcheni (R ₂ C = CR ₂ o R ₂ C = CH ₂ ).

Gruppi funzionali

alcoli

Il gruppo idrossile di per sé è già un gruppo funzionale: quello degli alcoli. Esempi di questo tipo di composto sono l'alcol etilico (EtOH) e il propanolo (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Sono generalmente miscibili liquidi con l'acqua perché possono formare legami idrogeno tra le loro molecole.

fenoli

Un altro tipo di alcoli sono gli aromatici (ArOH). Ar denota un radicale arilico, che non è altro che un anello benzenico con o senza sostituenti alchilici.

L'aromaticità di questi alcoli li rende resistenti agli attacchi dei protoni acidi; in altre parole, non possono essere disidratati (fintanto che il gruppo OH è attaccato direttamente all'anello).

Questo è il caso del fenolo (C ₆ H ₅ OH):

L'anello fenolico può far parte di una struttura più ampia, come nell'amminoacido tirosina.

Acidi carbossilici

Infine, il gruppo idrossile costituisce il carattere acido del gruppo carbossilico presente negli acidi organici (-COOH). Qui, a differenza degli alcoli o dei fenoli, l'OH stesso è molto acido, il suo protone viene donato a basi forti o leggermente forti.

Riferimenti

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