IDROCARBURI AROMATICI: CARATTERISTICHE E PROPRIETÀ - CHIMICA - 2026

Gli idrocarburi aromatici sono composti organici che si basano principalmente sulla loro struttura al composto ciclico del benzene sei atomi di carbonio combinato con l'idrogeno, in modo che nascano legami coniugati per delocalizzazione aventi elettroni tra gli orbitali molecolari.

In altre parole, ciò significa che questo composto possiede legami sigma (σ) carbonio-idrogeno e pi (π) legami carbonio-carbonio, che consentono agli elettroni la libertà di movimento di mostrare il fenomeno di risonanza e altre manifestazioni uniche che sono loro. di queste sostanze.

Benzene

L'espressione "aromatici" è stata designata per questi composti molto prima che i loro meccanismi di reazione fossero noti, per il semplice fatto che un gran numero di questi idrocarburi emanano certi odori dolci o gradevoli.

Caratteristiche e proprietà degli idrocarburi aromatici

Prendendo come premessa l'enorme quantità di idrocarburi aromatici a base di benzene, è importante sapere che questo si presenta come una sostanza incolore, liquida e infiammabile che si ottiene da alcuni processi legati all'olio.

Quindi questo composto, la cui formula è C ₆ H ₆ , ha una bassa reattività; Ciò significa che la molecola di benzene è abbastanza stabile ed è dovuta alla delocalizzazione elettronica tra i suoi atomi di carbonio.

Heteroarenes

Allo stesso modo, ci sono molte molecole aromatiche che non sono a base di benzene e sono chiamate eteroareni, poiché nella loro struttura almeno un atomo di carbonio è sostituito da un altro elemento come lo zolfo, l'azoto o l'ossigeno, che sono eteroatomi.

Detto questo, è importante sapere che il rapporto C: H è grande negli idrocarburi aromatici e per questo motivo, quando vengono inceneriti, si produce una forte fiamma gialla che emette fuliggine.

Come accennato in precedenza, gran parte di queste sostanze organiche emana un odore durante la manipolazione. Inoltre, questi tipi di idrocarburi sono soggetti a sostituzioni elettrofile e nucleofile per ottenere nuovi composti.

Struttura

Nel caso del benzene, ogni atomo di carbonio condivide un elettrone con un atomo di idrogeno e un elettrone con ogni atomo di carbonio adiacente. È quindi un elettrone libero a migrare all'interno della struttura e generare sistemi di risonanza che forniscono a questa molecola la grande stabilità che le è caratteristica.

Perché una molecola abbia aromaticità deve obbedire a determinate regole, tra cui spiccano le seguenti:

- Essere ciclico (consente l'esistenza di strutture risonanti).

- Essere piatto (ciascuno degli atomi appartenenti alla struttura ad anello ha ibridazione sp ² ).

- Potendo delocalizzare i suoi elettroni (poiché ha legami singoli e doppi alternati, è rappresentato da un cerchio all'interno dell'anello).

Allo stesso modo, anche i composti aromatici devono rispettare la regola di Hückel, che consiste nel contare gli elettroni π presenti nell'anello; solo se questo numero è uguale a 4n + 2 vengono considerati aromatici (essendo n un numero intero uguale o maggiore di zero).

Oltre alla molecola del benzene, molti suoi derivati ​​sono anche aromatici (purché rispettino le premesse suddette e la struttura ad anello sia preservata), come alcuni composti policiclici come naftalene, antracene, fenantrene e naftacene.

Questo vale anche per altri idrocarburi che non hanno il benzene come base ma che sono considerati aromatici, come piridina, pirrolo, furano, tiofene, tra gli altri.

Nomenclatura

Per le molecole di benzene con un singolo sostituente (monosostituito), che sono quei benzeni in cui un atomo di idrogeno è stato soppiantato da un atomo o gruppo di atomi diverso, il nome del sostituente è indicato in una singola parola seguita dalla parola benzene.

Un esempio è la rappresentazione dell'etilbenzene, mostrata di seguito:

Allo stesso modo, quando ci sono due sostituenti in un benzene, si dovrebbe notare la posizione del sostituente numero due rispetto al numero uno.

Per ottenere ciò, inizi numerando gli atomi di carbonio da uno a sei. Quindi si può vedere che ci sono tre tipi di possibili composti che sono denominati in base agli atomi o alle molecole che sono come sostituenti, come segue:

Il prefisso o- (orto-) è usato per indicare i sostituenti nelle posizioni 1 e 2, il termine m- (meta-) per indicare i sostituenti agli atomi 1 e 3 e l'espressione p- (per -) per nominare i sostituenti nelle posizioni 1 e 4 del composto.

Allo stesso modo, quando ci sono più di due sostituenti, devono essere nominati indicando le loro posizioni con numeri, in modo che possano avere il numero più piccolo possibile; e quando questi hanno la stessa priorità nella loro nomenclatura, devono essere menzionati alfabeticamente.

Puoi anche avere la molecola del benzene come sostituente, e in questi casi si chiama fenile. Tuttavia, quando sono presenti idrocarburi policiclici aromatici, devono essere denominati indicando la posizione dei sostituenti, quindi il nome del sostituente e infine il nome del composto.

applicazioni

- Uno degli usi principali è nell'industria petrolifera o nella sintesi organica nei laboratori.

- Spiccano (quasi interamente) le vitamine e gli ormoni, così come la stragrande maggioranza dei condimenti utilizzati in cucina.

- tinture e profumi organici, di origine naturale o sintetica.

- Altri idrocarburi aromatici considerati importanti sono gli alcaloidi non aliciclici, oltre a composti con proprietà esplosive come il trinitrotoluene (comunemente noto come TNT) e componenti di gas lacrimogeni.

- Nelle applicazioni mediche, possono essere nominate alcune sostanze analgesiche che hanno la molecola del benzene nella loro struttura, incluso l'acido acetilsalicilico (noto come aspirina) e altre come il paracetamolo.

- Alcuni idrocarburi aromatici sono altamente tossici per gli esseri viventi. Ad esempio, il benzene, l'etilbenzene, il toluene e lo xilene sono noti per essere cancerogeni.

Riferimenti

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2. Chang, R. (2007). Chimica. (9 ° ed). McGraw-Hill.
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