FUCOSIO: CARATTERISTICHE, STRUTTURA, FUNZIONI - CHIMICA - 2025

Il fucosio (abbreviato Fuc), o 6-deossi-L-galattosio è un monosaccaride parzialmente deossigenata (deossizuccheri) di sei atomi di carbonio con la formula empirica C ₆ H ₁₂ O ₅ . Come altri monosaccaridi, è uno zucchero polivalente.

Quando un gruppo idrossile viene sostituito da un atomo di idrogeno, viene derivato un disossisugar. Sebbene teoricamente questa sostituzione possa influenzare qualsiasi gruppo idrossile di qualsiasi monosaccaride, in natura esiste una piccola varietà di deossisugar.

Fonte: Edgar181

Alcuni deossisugarici sono: 1) desossiribosio (2-deossi-D-ribosio), derivato dal D-ribosio, che fa parte del DNA; 2) ramnosio (6-D-deossimannosio), derivato dal D-mannosio; 3) fucosio, derivato da L-galattosio. Quest'ultimo è più comune del D-fucosio, derivato dal D-galattosio.

Caratteristiche e struttura

Il fucosio è anche conosciuto con i nomi di 6-deossi-galatto-esoso, fucopiranosio, galattometilosio e rodeosio.

Sebbene normalmente si trovi nei polisaccaridi e nelle glicoproteine, isolato come monosaccaride è più dolce del galattosio. Ciò è dovuto al fatto che la sostituzione di un gruppo idrossile con un atomo di idrogeno aumenta il carattere idrofobo e, quindi, la dolcezza della molecola.

I gruppi idrossilici del fucosio possono subire le stesse reazioni di altri zuccheri, producendo un'ampia varietà di acetali, glicosidi, eteri ed esteri.

Una biomolecola fucosilata è quella a cui, per azione di una fucosiltransferasi, sono state attaccate molecole di fucosio tramite legami glicosidici. Quando l'idrolisi dei legami glicosidici avviene per azione di una fucosidasi, separando così il fucosio, si dice che la biomolecola sia stata defucosilata.

Quando i glucani vengono fucosilati, vengono generati glucani più complessi chiamati fucani, che possono o meno far parte delle glicoproteine. I fucani solfati sono definiti come quei polisaccaridi che contengono residui di L-fucosio solfato. Sono tipici delle alghe brune. Gli esempi includono ascophylane, sargasan e pelvetan.

Uno dei fucani più studiati è il fucoidano, ottenuto dall'alga bruna Fucus vesiculosus, presente sul mercato da decenni (Sigma-Aldrich Chemical Company).

Distribuzione in natura

Il D-fucosio è presente nelle sostanze antibiotiche prodotte dai microbi e nei glicosidi vegetali, come la convolvulina, la chartreusina, il ledienoside e la keirotossina.

L-fucosio è un costituente dei polisaccaridi di alghe, foglie di prugna, semi di lino, soia e canola, gomma adragante, pareti cellulari di patata, tuberi di manioca, kiwi, la corteccia della ceiba e il mucigel del mais caliptra, così come altre piante.

L-fucosio è presente anche nelle uova di riccio di mare e nella gelatina che protegge le uova di rana.

Nei mammiferi, gli L-fucosio-fucani formano i ligandi che agiscono sull'adesione leucocita-endoteliale mediata dalla selezione e partecipano a numerosi eventi ontogenetici.

L'L-fucosio è abbondante nei fucosfingolipidi dell'epitelio gastrointestinale e del midollo osseo e appare in piccole proporzioni nelle strutture cartilaginee e cheratinose.

Negli esseri umani, i fucani L-fucosio fanno parte delle glicoproteine ​​nella saliva e nei succhi gastrici. Fanno anche parte degli antigeni che definiscono i gruppi sanguigni ABO. Sono presenti in vari oligosaccaridi nel latte materno.

Metabolismo del fucosio

Le fucosiltransferasi utilizzano GDP-fucosio, una forma di fucosio attivata dai nucleotidi, come donatore di fucosio nella costruzione di oligosaccaridi fucosilati.

Il PIL-fucosio è derivato dal PIL-mannosio dall'azione successiva di due enzimi: GDP-mannosio 4,6-disidratasi e GDP-4-cheto-6-deossimanosio 3,5-epimerasi-4-reduttasi.

Utilizzando un cofattore NADP +, il primo enzima catalizza la disidratazione del PIL-mannosio. La riduzione della posizione 6 e l'ossidazione della posizione 4 producono GDP-6-deossi-4-cheto-mannosio (durante la reazione, l'ibrido viene trasferito dalla posizione 4 alla 6 dello zucchero).

Il secondo enzima, che è dipendente da NADPH, catalizza l'epimerizzazione delle posizioni 3 e 5 e la riduzione del gruppo 4-cheto, del GDP-6-deossi-4-cheto-mannosio.

I batteri possono crescere utilizzando il fucosio come unica fonte di carbonio ed energia per mezzo di un operone inducibile dal fucosio che codifica gli enzimi catabolici per questo zucchero.

Il processo sopra descritto prevede: 1) ingresso di fucosio libero attraverso la parete cellulare mediata da una permeasi; 2) isomerizzazione del fucosio (un aldosio) per formare fuculosio (una chetosi); 3) fosforilazione del fuculosio per formare fuculosio-1-fosfato; 4) una reazione aldolasi per formare lattaldeide e diidrossiacetone fosfato da fuculosio-1-fosfato.

Caratteristiche

Ruolo nel cancro

Tra i sintomi di molti tipi di tumori cancerosi vi è la presenza di proteine ​​legate al glucano che si distinguono per avere una composizione oligosaccaridica alterata. La presenza di questi glucani anomali, tra cui spiccano i fucani, è legata alla neoplasia e al potenziale metastatico di questi tumori.

Nel cancro al seno, le cellule tumorali incorporano il fucosio in glicoproteine ​​e glicolipidi. Il fucosio contribuisce alla progressione di questo tumore, favorendo l'attivazione delle cellule staminali tumorali, le metastasi ematogene e l'invasione dei tumori attraverso matrici extracellulari.

Nel carcinoma polmonare e nell'epatocarcinogenesi, un'aumentata espressione di fucosio è associata ad un alto potenziale metastatico e ad una bassa probabilità di sopravvivenza.

Al contrario, alcuni fucani solfati sono sostanze promettenti nel trattamento del cancro, come è stato determinato da numerosi studi in vitro con linee di cellule tumorali, comprese quelle che causano il cancro al seno, ai polmoni, alla prostata, allo stomaco, al colon e al retto.

Ruolo in altre malattie

L'aumentata espressione di fucani nelle immunoglobuline sieriche è stata associata all'artrite reumatoide giovanile e adulta.

Il deficit di adesione leucocitaria II è una rara malattia congenita dovuta a mutazioni che alterano l'attività di un trasportatore FDP-fucosio situato nell'apparato di Golgi.

I pazienti soffrono di ritardo mentale e psicomotorio e soffrono di infezioni batteriche ricorrenti. Questa malattia risponde favorevolmente alle dosi orali di fucosio.

Potenziale biomedico

I fucani solfati ottenuti dalle alghe brune sono importanti serbatoi di composti con potenziale terapeutico.

Hanno proprietà antinfiammatorie e antiossidanti, inibendo la migrazione dei linfociti nei siti di infezione e favorendo il rilascio di citochine. Aumentano la risposta immunitaria attivando linfociti e macrofagi.

Hanno proprietà anticoagulanti. Per via orale, hanno dimostrato di inibire l'aggregazione piastrinica nei pazienti umani.

Hanno un potenziale antibiotico e antiparassitario e inibiscono la crescita del batterio patogeno dello stomaco Helicobacter pylori. Uccide i parassiti Plasmodium spp. (agente eziologico della malaria) e Leishmania donovani (agente eziologico della leishmaniosi viscerotropica americana).

Infine, hanno potenti proprietà antivirali, inibendo l'ingresso nella cellula di diversi virus di grande importanza per la salute umana, tra cui Arenavirus, Citomegalovirus, Hantavirus, Hepadnavirus, HIV, virus dell'herpes simplex e virus dell'influenza.

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