La formula strutturale è una rappresentazione grafica dei legami di una molecola, che fa luce sulla sua struttura una volta determinata con metodi spettroscopici. È il modo più specifico quando si fa riferimento a un composto specifico e non a più isomeri corrispondenti alla stessa formula molecolare.
Ad esempio, il butano, C 4 H 10 , ha due isomeri: n-butano (lineare) e 2-metil-propano (ramificato). La formula molecolare non discrimina tra nessuno dei due; mentre se si ricorre a formule strutturali, si vedrà proprio che una è lineare e l'altra ramificata.
Le formule strutturali consentono di esaminare le strutture molecolari dei composti. Fonte: Pixabay.
L'utilizzo di formule strutturali facilita la comprensione dei cambiamenti che una molecola subisce durante una reazione chimica; quali dei suoi collegamenti sono interrotti, come la sua struttura viene modificata nel processo e alla fine di esso. Imparare a leggere queste formule equivale a prevedere superficialmente le proprietà delle molecole.
Le formule strutturali sono rappresentazioni 2D, sebbene possano indicare alcuni aspetti tridimensionali e geometrici. Più si studia la struttura di un composto, più finisce per diventare raffinata e fedele la sua formula strutturale. In caso contrario, tralascia gli aspetti essenziali per comprendere la natura della molecola.
Esempi di formule strutturali
Ogni composto ha la sua rispettiva formula strutturale, che può variare a seconda del tipo di proiezione o prospettiva utilizzata. Ad esempio, le formule condensate e scheletriche, le strutture di Lewis e le proiezioni stereochimiche sono tutte formule strutturali, dedicate a rappresentare graficamente quante più informazioni possibili riguardanti la struttura molecolare.
Ce ne sono così tanti che verranno trattati solo pochi semplici esempi.
Glucosio
Varie rappresentazioni della struttura dell'alfa-glucosio. Fonte: Yikrazuul tramite Wikipedia.
Nell'immagine in alto sono mostrate quattro rappresentazioni della molecola di glucosio. Ognuna è una valida formula strutturale; ma 2 (proiezione di Haworth) e 3 (proiezione della sedia) sono solitamente i più usati nei testi accademici e nelle pubblicazioni.
Il 4 ha il vantaggio di indicare direttamente quali gruppi OH sono sopra (cunei spessi) o sotto (cunei tratteggiati) l'anello esagonale; vale a dire, facilita la comprensione della sua stereochimica. Al contrario, l'1 (proiezione di Tollens-Fisher) mostra il carattere lineare del glucosio prima della conversione nella sua forma ciclica.
Metano
Formula strutturale del metano. Fonte: Gabriel Bolívar tramite MolView.
Sopra hai due formule strutturali del metano, la cui formula molecolare condensata è CH 4 . Per coloro che non conoscono la chimica, potrebbero interpretare la formula CH 4 come se fosse una molecola con un atomo di idrogeno al centro.
Ma in realtà (e necessariamente), le formule strutturali chiariscono che il carbonio è l'atomo centrale. Pertanto, abbiamo quattro legami CH. Si noti inoltre che la formula a sinistra crea la falsa impressione che la molecola sia piatta, quando in realtà è tetraedrica (formula a destra).
Ecco perché nella formula strutturale a destra, i legami sono rappresentati da cunei, che indicano le posizioni spaziali relative di ciascun atomo di idrogeno (vertici del tetraedro).
metanolo
Formula strutturale del metanolo. Fonte: NEUROtiker
La formula strutturale del metanolo è praticamente la stessa di quella del metano, con la differenza che ha una H sostituita da un OH. La sua formula condensata o chimica è CH 3 OH, e la molecolare CH 4 O. Si osserva che è costituito anche da un tetraedro.
etanolo
Formula strutturale di etanolo. Fonte: Gabriel Bolívar tramite MolView.
Ora passiamo all'etanolo, il prossimo alcol della lista. La sua formula chimica o condensata è CH 3 CH 2 OH, che di per sé mostra già la sua struttura lineare. Per essere chiari, la formula strutturale nell'immagine sopra dimostra efficacemente che l'etanolo è una catena lineare o una spina dorsale.
Se guardi da vicino, i dintorni di ogni atomo di carbonio sono tetraedrici.
Fruttosio
Formula strutturale di beta-D-fruttofuranosio. Fonte: NEUROtiker (talk • contributi)
Sopra abbiamo la formula strutturale del fruttosio, più precisamente la proiezione di Haworth del suo anello furano (a cinque membri). Si noti quanto la formula di struttura rivela, a differenza di quella molecolare, C 6 H 12 O 6 , che coincide con quella del glucosio, essendo però entrambi zuccheri diversi.
acqua
Formula strutturale dell'acqua. Fonte: Benjah-bmm27 tramite Wikipedia.
La formula chimica dell'acqua è H 2 O, corrispondente anche alle formule condensata e molecolare. Come con il metano, chi non conosce la molecola dell'acqua (e non ha nozione di legami chimici) può credere che la sua struttura sia OHH; ma la formula strutturale nell'immagine sopra chiarisce la vera struttura.
Sebbene non sia apprezzato, le coppie di elettroni liberi di atomi di ossigeno e idrogeno disegnano un tetraedro attorno all'ossigeno; questa è la geometria elettronica dell'acqua: tetraedrica. Nel frattempo, i due atomi di idrogeno stabiliscono un piano simile a un boomerang; questa è la geometria molecolare dell'acqua: angolare.
Sebbene la formula strutturale dell'acqua sia di gran lunga il più semplice degli esempi discussi, nasconde più segreti e anomalie di quanti non riesca a rappresentare da sola.
Aspirina
Formula strutturale di aspirina. Fonte: Gabriel Bolívar tramite MolView.
Abbiamo uno dei primi "difetti" delle formule strutturali: la loro incapacità di rappresentare il carattere aromatico di una struttura; che in questo caso corrisponde all'aromaticità dell'anello benzenico (esagonale) dell'aspirina (sopra).
Se guardi attentamente questa formula, giungerai alla conclusione che si tratta di una molecola essenzialmente piatta; cioè, quasi tutti i suoi atomi "riposano" sullo stesso piano, ad eccezione del gruppo metilico, CH 3 , alla sua sinistra, dove viene nuovamente visualizzato l'ambiente tetraedrico del carbonio.
Anche in questo caso, la formula strutturale fornisce molte più informazioni rispetto alla sua formula molecolare piatta, C 9 H 8 O 4 ; che corrisponde a numerosi isomeri strutturali, totalmente diversi dall'aspirina.
Benzene
Formula strutturale del benzene. Fonte: Gabriel Bolívar tramite MolView.
Infine, abbiamo sopra la formula strutturale del benzene. La sua formula molecolare è C 6 H 6 , a indicare che contiene effettivamente sei atomi di carbonio e sei atomi di idrogeno. Ma non dice nulla sulla vera struttura del benzene.
I doppi legami C = C non sono statici, poiché una coppia di elettroni, in particolare quello situato negli orbitali p del carbonio, si delocalizza all'interno dell'anello. Di conseguenza, il benzene ha diverse strutture di risonanza, ciascuna con la propria formula strutturale.
Questa delocalizzazione fa parte del carattere aromatico del benzene, non rappresentato fedelmente nella formula strutturale a sinistra. La cosa più vicina è sostituire i doppi legami con un cerchio (chiamato da alcuni una ciambella) per indicare l'aromaticità dell'anello (a destra dell'immagine).
E per quanto riguarda la formula scheletrica? Questo è molto simile a quello strutturale, differendo solo per il fatto che non rappresenta atomi di idrogeno; e quindi è più semplificato e più comodo da rappresentare graficamente. L'anello benzenico a destra sarebbe la sua formula scheletrica.
Riferimenti
- Whitten, Davis, Peck e Stanley. (2008). Chimica (8 ° ed.). CENGAGE Apprendimento.
- Wikipedia. (2020). Formula strutturale. Estratto da: en.wikipedia.org
- Nissa Garcia. (2020). Formula strutturale: definizione ed esempi. Studia. Estratto da: study.com
- Clark Jim. (2012). Disegno di molecole organiche. Estratto da: chemguide.co.uk
- William Reusch. (5 maggio 2013). La forma delle molecole. Recupero da: 2.chemistry.msu.edu