DESOSSIRIBOSIO: STRUTTURA, FUNZIONI E BIOSINTESI - CHIMICA - 2025

Il desossiribosio o D-2-desossiribosio è uno zucchero a cinque atomi di carbonio che comprende nucleotidi di acido desossiribonucleico (DNA). Questo zucchero funge da base per l'unione del gruppo fosfato e della base azotata che compongono i nucleotidi.

I carboidrati in generale sono molecole essenziali per gli esseri viventi, svolgono diverse funzioni essenziali, non solo come molecole da cui si può estrarre energia per le cellule, ma anche per strutturare le catene del DNA attraverso le quali viene trasmessa l'informazione genetica .

Struttura chimica del desossiribosio (Fonte: Edgar181 tramite Wikimedia Commons)

Tutti gli zuccheri o carboidrati hanno la formula generale CnH2nOn, nel caso del desossiribosio la sua formula chimica è C5H10O4.

Il desossiribosio è lo zucchero che struttura il DNA e differisce dal ribosio (lo zucchero che compone l'RNA) in quanto ha un atomo di idrogeno (-H) al carbonio 3, mentre il ribosio ha un gruppo funzionale idrossile (- OH) nella stessa posizione.

A causa di questa somiglianza strutturale, il ribosio è il substrato di partenza più importante per la sintesi cellulare degli zuccheri desossiribosio.

Una cellula media ha una quantità di RNA quasi 10 volte maggiore di quella del DNA, e la frazione di RNA che viene riciclata, essendo deviata verso la formazione di desossiribosio, ha un importante contributo alla sopravvivenza delle cellule.

Struttura

Il desossiribosio è un monosaccaride composto da cinque atomi di carbonio. Ha un gruppo aldeidico, quindi è classificato nel gruppo delle aldopentosi (aldo, per l'aldeide e pento per i cinque atomi di carbonio).

Abbattendo la composizione chimica del desossiribosio possiamo dire che:

È composto da cinque atomi di carbonio, il gruppo aldeidico si trova sul carbonio in posizione 1, sul carbonio in posizione 2 ha due atomi di idrogeno e sul carbonio in posizione 3 ha due sostituenti differenti, ovvero: un gruppo idrossile (-OH) e un atomo di idrogeno.

Il carbonio in posizione 4, così come quello in posizione 3, ha un gruppo OH e un atomo di idrogeno. È attraverso l'atomo di ossigeno del gruppo idrossile in questa posizione che la molecola può acquisire la sua conformazione ciclica, poiché si lega al carbonio in posizione 1.

Il quinto atomo di carbonio è saturo di due atomi di idrogeno e si trova all'estremità terminale della molecola, all'esterno dell'anello.

È nel gruppo aldeidico del carbonio 1 che le basi azotate si uniscono, insieme allo zucchero, formano i nucleosidi (nucleotidi privi del gruppo fosfato). L'ossigeno attaccato all'atomo di carbonio 5 è il punto in cui è attaccato il gruppo fosfato che costituisce i nucleotidi.

In un'elica o filamento di DNA, il gruppo fosfato attaccato al carbonio 5 di un nucleotide è quello che è attaccato al gruppo OH del carbonio nella posizione 3 di un altro desossiribosio appartenente a un altro nucleotide e così via.

Isomeri ottici

Tra i cinque atomi di carbonio che compongono la spina dorsale del desossiribosio ci sono tre atomi di carbonio che hanno quattro diversi sostituenti su ciascun lato. Il carbonio in posizione 2 è asimmetrico rispetto a questi, poiché non è attaccato ad alcun gruppo OH.

Pertanto, e secondo questo atomo di carbonio, il desossiribosio può essere ottenuto in due "isoforme" o "isomeri ottici" noti come L-desossiribosio e D-desossiribosio. Entrambe le forme possono essere definite dal gruppo carbonile nella parte superiore della struttura di Fisher.

Tutti i desossiribosio sono designati come "D-desossiribosio" dove il gruppo -OH attaccato al carbonio 2 è disposto a destra, mentre le forme "L-desossiribosio" hanno il gruppo -OH a sinistra.

La forma “D” degli zuccheri, compreso il desossiribosio, è quella predominante nel metabolismo degli organismi.

Caratteristiche

Il desossiribosio è uno zucchero che funge da elemento costitutivo di molte importanti macromolecole come il DNA e nucleotidi ad alta energia come ATP, ADP, AMP e GTP, tra gli altri.

La differenza che presenta la struttura ciclica del desossiribosio rispetto al ribosio rende il primo una molecola molto più stabile.

L'assenza dell'atomo di ossigeno al carbonio 2 rende il desossiribosio uno zucchero meno incline alla riduzione, soprattutto rispetto al ribosio. Questo è molto importante, poiché fornisce stabilità alle molecole di cui fa parte.

biosintesi

Il desossiribosio, come il ribosio, può essere sintetizzato nel corpo di un animale per vie che comportano la scomposizione di altri carboidrati (solitamente esosi come il glucosio) o dalla condensazione di carboidrati più piccoli (triosi e altri composti a due atomi di carbonio , per esempio).

Nel primo caso, cioè l'ottenimento del desossiribosio dalla degradazione di composti carboidrati "superiori", ciò è possibile grazie alla capacità metabolica delle cellule di effettuare la conversione diretta del ribulosio 5-fosfato ottenuto tramite di pentoso fosfato in ribosio 5-fosfato.

Confronto strutturale tra ribosio e desossiribosio (Fonte: Genomics Education Program tramite Wikimedia Commons)

Il ribosio 5-fosfato può essere ulteriormente ridotto a desossiribosio 5-fosfato, che può essere utilizzato direttamente per la sintesi di nucleotidi energetici.

L'ottenimento di ribosio e desossiribosio dalla condensazione di zuccheri minori è stato dimostrato in estratti batterici, dove è stata verificata la formazione di desossiribosio in presenza di gliceraldeide fosfato e acetaldeide.

Prove simili sono state ottenute in studi che utilizzano tessuti animali, ma incubando fruttosio-1-6-bisfosfato e acetaldeide in presenza di acido iodoacetico.

Conversione dei ribonucleotidi in desossiribonucleotidi

Sebbene piccole frazioni degli atomi di carbonio destinati alle vie di biosintesi dei nucleotidi siano dirette verso la biosintesi dei deossinucleotidi (i nucleotidi del DNA che hanno il desossiribosio come zucchero), la maggior parte di questi sono diretti principalmente alla formazione dei ribonucleotidi .

Di conseguenza, il desossiribosio viene sintetizzato principalmente dal suo derivato ossidato, il ribosio, e ciò è possibile all'interno della cellula grazie alla grande differenza di abbondanza tra DNA e RNA, che è la principale fonte di ribonucleotidi (un'importante fonte di zucchero ribosio).

Pertanto, il primo passo nella sintesi dei deossinucleotidi dai ribonucleotidi consiste nella formazione del desossiribosio dal ribosio che costituisce questi nucleotidi.

Per questo, il ribosio viene ridotto, cioè il gruppo OH al carbonio 2 del ribosio viene rimosso e scambiato con uno ione idruro (un atomo di idrogeno), mantenendo la stessa configurazione.

Riferimenti

1. Bernstein, IA e Sweet, D. (1958). Biosintesi del desossiribosio in Escherichia coli intatto. Journal of Biological Chemistry, 233 (5), 1194-1198.
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