L' acido carbossilico è un termine attribuito a qualsiasi composto organico contenente un gruppo carbossilico. Possono anche essere indicati come acidi organici e sono presenti in molte fonti naturali. Ad esempio, dalle formiche e da altri insetti come il coleottero galerite, viene distillato acido formico, un acido carbossilico.
Cioè, un formicaio è una ricca fonte di acido formico. Inoltre, l'acido acetico viene estratto dall'aceto, l'odore del burro rancido è dovuto all'acido butirrico, le erbe di valeriana contengono acido valerico ei capperi danno acido caprico, tutti questi acidi carbossilici.
L'acido formico, un acido carbossilico, viene distillato dalle formiche
L'acido lattico conferisce al latte acido un cattivo sapore e gli acidi grassi sono presenti in alcuni grassi e oli. Esempi di fonti naturali di acidi carbossilici sono innumerevoli, ma tutti i loro nomi assegnati derivano da parole latine. Così, in latino, la parola Formica significa "formica".
Poiché questi acidi sono stati estratti in diversi capitoli della storia, questi nomi sono diventati comuni, consolidandosi nella cultura popolare.
Formula
La formula generale dell'acido carbossilico è R - COOH, o più in dettaglio: R– (C = O) –OH. L'atomo di carbonio è legato a due atomi di ossigeno, il che provoca una diminuzione della sua densità elettronica e, di conseguenza, una carica parziale positiva.
Questa carica riflette lo stato di ossidazione del carbonio in un composto organico. In nessun altro il carbonio è ossidato come nel caso degli acidi carbossilici, questa ossidazione essendo proporzionale al grado di reattività del composto.
Per questo motivo il gruppo –COOH ha la predominanza sugli altri gruppi organici, e definisce la natura e la principale catena di carbonio del composto.
Quindi non esistono derivati acidi delle ammine (R-NH 2 ), ma ammine derivate dagli acidi carbossilici (amminoacidi).
Nomenclatura
I nomi comuni derivati dal latino per gli acidi carbossilici non chiariscono la struttura del composto, la sua disposizione o la disposizione dei gruppi dei suoi atomi.
Data la necessità di questi chiarimenti, nasce la nomenclatura sistematica IUPAC per denominare gli acidi carbossilici.
Questa nomenclatura è governata da diverse regole, e alcune di queste sono:
Regola 1
Per citare un acido carbossilico, il nome del suo alcano deve essere modificato aggiungendo il suffisso "ico". Pertanto, per l'etano (CH 3 –CH 3 ) il suo acido carbossilico corrispondente è l'acido etanoico (CH 3 –COOH, acido acetico, lo stesso dell'aceto).
Un altro esempio: per CH 3 CH 2 CH 2 –COOH l'alcano diventa butano (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ) e, quindi, prende il nome di acido butanoico (acido butirrico, lo stesso del burro rancido).
Regola 2
Il gruppo –COOH definisce la catena principale e il numero corrispondente a ciascun carbonio viene contato dal carbonile.
Ad esempio, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH è acido pentanoico, contando da uno a cinque atomi di carbonio fino al metile (CH 3 ). Se un altro gruppo metile è attaccato al terzo carbonio, sarebbe CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -COOH, la nomenclatura risultante ora è: acido 3-metilpentanoico.
Regola 3
I sostituenti sono preceduti dal numero del carbonio a cui sono attaccati. Inoltre, questi sostituenti possono essere doppi o tripli legami e aggiungere il suffisso "ico" allo stesso modo agli alcheni e agli alchini. Ad esempio, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH viene indicato come acido 3-eptenoico (cis o trans).
Regola 4
Quando la catena R è costituita da un anello (φ). L'acido è menzionato iniziando con il nome dell'anello e terminando con il suffisso "carbossilico". Ad esempio, φ - COOH, è chiamato acido benzencarbossilico.
Struttura
Struttura di un acido carbossilico. R è una catena di idrogeno o carbonato.
Nell'immagine in alto è rappresentata la struttura generale dell'acido carbossilico. La catena laterale R può essere di qualsiasi lunghezza o avere tutti i tipi di sostituenti.
L'atomo di carbonio è ibridizzato sp 2 , il che gli consente di accettare un doppio legame e di generare angoli di legame di circa 120º.
Pertanto, questo gruppo può essere assimilato come un triangolo piatto. L'ossigeno superiore è ricco di elettroni, mentre l'idrogeno inferiore è povero di elettroni, diventando idrogeno acido (accettore di elettroni). Questo è osservabile nelle strutture di risonanza a doppio legame.
L'idrogeno viene trasferito a una base, e per questo motivo questa struttura corrisponde a un composto acido.
Proprietà
Gli acidi carbossilici sono composti altamente polari, con odori intensi e con la possibilità di interagire efficacemente tra loro attraverso legami idrogeno, come illustrato nell'immagine sopra.
Quando due acidi carbossilici interagiscono in questo modo, si formano dimeri, alcuni abbastanza stabili da esistere in fase gassosa.
I legami idrogeno e i dimeri fanno sì che gli acidi carbossilici abbiano punti di ebollizione più elevati dell'acqua. Questo perché l'energia fornita sotto forma di calore deve evaporare non solo una molecola, ma anche un dimero, anch'esso legato da questi legami idrogeno.
I piccoli acidi carbossilici hanno una forte affinità per l'acqua e i solventi polari. Tuttavia, quando il numero di atomi di carbonio è maggiore di quattro, il carattere idrofobo delle catene R predomina e diventano immiscibili con l'acqua.
Nella fase solida o liquida, la lunghezza della catena R e dei suoi sostituenti giocano un ruolo importante. Quindi, quando le catene sono molto lunghe, interagiscono tra loro attraverso le forze di dispersione di Londra, come nel caso degli acidi grassi.
Acidità
Quando l'acido carbossilico dona un protone, viene convertito nell'anione carbossilato, rappresentato nell'immagine sopra. In questo anione, la carica negativa viene delocalizzata tra i due atomi di carbonio, stabilizzandola e, quindi, favorendo il verificarsi della reazione.
Come varia questa acidità da un acido carbossilico all'altro? Tutto dipende dall'acidità del protone nel gruppo OH: più è povero di elettroni, più è acido.
Questa acidità può essere aumentata se uno dei sostituenti della catena R è una specie elettronegativa (che attrae o rimuove la densità elettronica dall'ambiente circostante).
Ad esempio, se in CH 3 –COOH una H del gruppo metile viene sostituita da un atomo di fluoro (CFH 2 –COOH), l'acidità aumenta notevolmente perché la F rimuove la densità elettronica di carbonile, ossigeno e quindi idrogeno. Sostituendo tutte le H con F (CF 3 –COOH) l'acidità raggiunge il valore massimo.
Quale variabile determina il grado di acidità? Il pK a . Più basso è il pK a e più vicino a 1, maggiore è la capacità dell'acido di dissociarsi in acqua e, a sua volta, più pericoloso e dannoso. Dall'esempio precedente, CF 3 –COOH ha il valore più piccolo di pK a .
applicazioni
A causa dell'immensa varietà di acidi carbossilici, ognuno di questi ha una potenziale applicazione nell'industria, sia essa polimerica, farmaceutica o alimentare.
- Nella conservazione degli alimenti, gli acidi carbossilici non ionizzati penetrano nella membrana cellulare dei batteri, abbassando il pH interno e bloccandone la crescita.
- Gli acidi citrico e ossalico vengono utilizzati per rimuovere la ruggine dalle superfici metalliche, senza alterare adeguatamente il metallo.
- Tonnellate di polistirolo e fibre di nylon vengono prodotte nell'industria dei polimeri.
- Gli esteri degli acidi grassi trovano impiego nella produzione di profumi.
Riferimenti
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Chimica organica. Acidi carbossilici e loro derivati (10a edizione, pagine 779-783). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Acido carbossilico. Estratto il 1 ° aprile 2018 da: en.wikipedia.org
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- Francis A. Carey. Chimica organica. Acidi carbossilici. (sesta ed., pagine 805-820). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Acidi carbossilici. Estratto il 1 ° aprile 2018 da: chemistry.msu.edu