ACIDO BENZOICO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, PRODUZIONE, USI - CHIMICA - 2024

L' acido benzoico è il più semplice di tutti gli acidi aromatici, con la formula molecolare C ₆ H ₅ COOH. Deve il suo nome al fatto che la sua fonte principale per molto tempo è stato il benzoino, una resina ottenuta dalla corteccia di vari alberi del genere Styrax.

Si trova in molte piante, soprattutto frutti, come albicocca e mirtillo. Viene anche prodotto nei batteri come sottoprodotto del metabolismo dell'amminoacido fenilalanina. Viene anche generato nell'intestino dall'elaborazione batterica (ossidativa) dei polifenoli presenti in alcuni alimenti.

Fonte: Norsci, da Wikimedia Commons

Come mostrato nell'immagine sopra, C ₆ H ₅ COOH è, a differenza di molti acidi, un composto solido. Il suo solido è costituito da cristalli chiari, bianchi e filiformi, che emanano un aroma di mandorla.

Questi aghi sono conosciuti sin dal XVI secolo; ad esempio, Nostradamus nel 1556 descrive la sua distillazione secca dalla gomma di benzoino.

Una delle principali capacità dell'acido benzoico è quella di inibire la crescita di lieviti, muffe e alcuni batteri; per cui viene utilizzato come conservante alimentare. Questa azione dipende dal pH.

L'acido benzoico ha diverse azioni medicinali, essendo utilizzato come componente di prodotti farmaceutici che vengono utilizzati nel trattamento di malattie della pelle come la tigna e il piede d'atleta. È anche usato come decongestionante inalante, espettorante e analgesico.

Un'elevata percentuale di acido benzoico prodotto industrialmente è destinata alla produzione di fenolo. Allo stesso modo, una parte di esso è destinata alla produzione di benzoati di glicole, utilizzati nella fabbricazione di plastificanti.

Sebbene l'acido benzoico non sia un composto particolarmente tossico, possiede alcune azioni dannose per la salute. Per questo motivo l'OMS raccomanda una dose massima di assunzione di 5 mg / Kg di peso corporeo / giorno, che equivale a un'assunzione giornaliera di 300 mg di acido benzoico.

Struttura dell'acido benzoico

Fonte: Jynto e Ben Mills tramite Wikipedia

L'immagine in alto mostra la struttura dell'acido benzoico con un modello a barra e sfera. Se si conta il numero di sfere nere, si troverà che ce ne sono sei, cioè sei atomi di carbonio; due sfere rosse corrispondono ai due atomi di ossigeno del gruppo carbossilico, –COOH; e infine, le sfere bianche sono gli atomi di idrogeno.

Come si può vedere, a sinistra c'è l'anello aromatico, la cui aromaticità è illustrata dalle linee spezzate al centro dell'anello. E a destra, il gruppo –COOH, responsabile delle proprietà acide di questo composto.

Molecolarmente, C ₆ H ₅ COOH ha una struttura piatta, dovuta al fatto che tutti i suoi atomi (ad eccezione degli idrogeni) hanno ibridazione sp ² .

D'altra parte, il gruppo altamente polare -COOH consente a un dipolo permanente di esistere nella struttura; dipolo che potrebbe essere osservato a prima vista se fosse disponibile la sua mappa del potenziale elettrostatico.

Questo fatto ha come conseguenza che C ₆ H ₅ COOH può interagire con se stesso tramite forze dipolo-dipolo; in particolare, con gli speciali legami idrogeno.

Se guardi al gruppo –COOH scoprirai che l'ossigeno in C = O può accettare un legame idrogeno; mentre l'ossigeno da OH, li dona.

Legami cristallo e idrogeno

L'acido benzoico può formare due legami idrogeno: ne riceve e ne accetta uno contemporaneamente. Pertanto, si trova a formare dimeri; cioè, la sua molecola è "correlata" a un'altra.

Queste coppie o dimeri, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , sono la base strutturale che definisce il solido risultante dalla sua disposizione nello spazio.

Questi dimeri compongono un piano di molecole che, date le loro interazioni forti e direzionali, riescono a stabilire uno schema ordinato nel solido. Anche gli anelli aromatici partecipano a questo ordine attraverso le interazioni delle forze di dispersione.

Di conseguenza, le molecole costruiscono un cristallo monoclino, le cui esatte caratteristiche strutturali possono essere studiate con tecniche strumentali, come la diffrazione dei raggi X.

È da qui quindi che una coppia di molecole piatte può essere disposta nello spazio, prevalentemente mediante legami a idrogeno, per dare origine a quegli aghi bianchi e cristallini.

Proprietà fisiche e chimiche

Nomi chimici

Acido:

benzoico

-benzene carbossilico

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

Formula molecolare

C ₇ H ₆ O ₂ o C ₆ H ₅ COOH.

Peso molecolare

122,123 g / mol.

Descrizione fisica

Solido o sotto forma di cristalli, generalmente di colore bianco, ma può essere di colore beige se contiene determinate impurità. I suoi cristalli sono squamosi oa forma di ago (vedi prima immagine).

Odore

Profuma di mandorle ed è gradevole.

Gusto

Insapore o leggermente amaro. Il limite di rilevamento del gusto è 85 ppm.

Punto di ebollizione

Da 480 ° F a 760 mmHg (249 ° C).

Punto di fusione

121,5-123,5 ° C (252,3 ° F).

punto di accensione

250 ° F (121 ° C).

sublimazione

Può sublimare da 100ºC.

Solubilità dell'acqua

3,4 g / L a 25 ° C.

Solubilità in solventi organici

-1 g di acido benzoico viene sciolto in un volume pari a: 2,3 mL di alcool freddo; 4,5 ml di cloroformio; 3 mL di etere; 3 mL di acetone; 30 mL di tetracloruro di carbonio; 10 mL di benzene; 30 mL di disolfuro di carbonio; e 2,3 mL di olio di trementina.

-È anche solubile in oli volatili e fissi.

-È leggermente solubile in etere di petrolio.

-La sua solubilità in esano è di 0,9 g / L, in metanolo 71,5 g / L, e in toluene 10,6 g / L.

Densità

1,316 g / mL a 82,4 ° F e 1,2659 g / mL a 15 ° C.

Densità del vapore

4.21 (rispetto all'aria presa come riferimento = 1)

Pressione del vapore

1 mmHg a 205 ° F e 7,0 x ^10-4 mmHg a 25 ° C.

Stabilità

Una soluzione con una concentrazione dello 0,1% in acqua è stabile per almeno 8 settimane.

Decomposizione

Si decompone per riscaldamento emettendo fumo acre e irritante.

Viscosità

1,26 cPoise a 130 ° C.

Calore di combustione

3227 KJ / mol.

Calore di vaporizzazione

534 KJ / mol a 249 ° C.

pH

Circa 4 in acqua.

Tensione superficiale

31 N / ma 130 ° C.

pKa

4,19 a 25 ° C.

Indice di rifrazione

1.504 - 1.5397 (ηD) a 20 ° C.

reazioni

-A contatto con basi (NaOH, KOH, ecc.) Forma sali benzoati. Ad esempio, se reagisce con NaOH, forma benzoato di sodio, C ₆ H ₅ COONa.

-Reagisce con gli alcoli per formare esteri. Ad esempio, la sua reazione con l'alcol etilico produce l'estere etilico. Alcuni esteri dell'acido benzoico servono come plastificanti.

-Reagisce con il pentacloruro di fosforo, PCl ₅ , per formare cloruro di benzoile, un alogenuro acido. Il benzoil cloruro può reagire con l'ammonio (NH ₃ ) o un'ammina come la metilammina (CH ₃ NH ₂ ) per formare benzammide.

-La reazione dell'acido benzoico con l'acido solforico produce la solfonazione dell'anello aromatico. Il gruppo funzionale -SO ₃ H sostituisce un atomo di idrogeno nella posizione meta dell'anello.

-Può reagire con l'acido nitrico, con l'uso di acido solforico come catalizzatore, formando acido meta-nitrobenzoico.

-In presenza di un catalizzatore, come il cloruro ferrico, FeCl ₃ , l'acido benzoico reagisce con gli alogeni; per esempio, reagisce con il cloro per formare acido meta-clorobenzoico.

Produzione

Alcuni metodi di produzione per questo composto sono elencati di seguito:

-La maggior parte dell'acido benzoico viene prodotto industrialmente dall'ossidazione del toluene con l'ossigeno presente nell'aria. Il processo è catalizzato da naftenato di cobalto, ad una temperatura di 140-160 ° C e ad una pressione di 0,2 - 0,3 MPa.

-Il toluene, d'altra parte, può essere clorurato per produrre benzotricloruro, che viene successivamente idrolizzato ad acido benzoico.

-L'idrolisi del benzonitrile e della benzammide, in un mezzo acido o alcalino, può dare origine all'acido benzoico e alle sue basi coniugate.

-Alcool benzilico in un'ossidazione mediata dal permanganato di potassio, in mezzo acquoso, produce acido benzoico. La reazione avviene mediante riscaldamento o distillazione a riflusso. Terminato il processo, la miscela viene filtrata per eliminare il biossido di manganese, mentre il surnatante viene raffreddato per ottenere acido benzoico.

-Il composto benzotricloruro viene fatto reagire con idrossido di calcio, utilizzando ferro o sali di ferro come catalizzatori, formando inizialmente benzoato di calcio, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . Quindi questo sale per reazione con acido cloridrico viene convertito in acido benzoico.

applicazioni

Industriale

-Utilizzato nella produzione di fenolo mediante decarbossilazione ossidativa dell'acido benzoico a temperature di 300 - 400 ºC. Per quale scopo? Perché il fenolo può essere utilizzato nella sintesi del nylon.

-Da esso si forma il glicole benzoato, precursore chimico dell'estere del glicole dietilenico e dell'estere del glicole trietilenico, sostanze utilizzate come plastificanti. Forse l'applicazione più importante per i plastificanti sono le formulazioni adesive. Alcuni esteri a catena lunga vengono utilizzati per ammorbidire la plastica come il PVC.

-Utilizzato come attivatore di polimerizzazione della gomma. Inoltre, è un intermedio nella produzione di resine alchidiche, nonché additivi per applicazioni nel recupero del petrolio greggio.

-Inoltre, è utilizzato nella produzione di resine, coloranti, fibre, pesticidi e come agente modificante per la resina poliammidica per la produzione di poliestere. Viene utilizzato per mantenere l'aroma del tabacco.

-È un precursore del cloruro di benzoile, che è un materiale di partenza per la sintesi di composti come il benzil benzoato, utilizzato nell'elaborazione di aromi artificiali e repellenti per insetti.

Medicinale

-È un componente dell'unguento Whitfield che viene utilizzato per il trattamento di malattie della pelle causate da funghi come tigna e piede d'atleta. L'unguento di Whitfield è composto da acido benzoico al 6% e acido salicilico al 3%.

-È un ingrediente nella tintura di benzoino che è stato utilizzato come decongestionante antisettico e inalante topico. L'acido benzoico è stato utilizzato come espettorante, analgesico e antisettico fino all'inizio del XX secolo.

-L'acido benzoico è stato utilizzato nella terapia sperimentale di pazienti con malattie da accumulo di azoto residuo.

Conservazione del cibo

L'acido benzoico ei suoi sali sono usati nella conservazione degli alimenti. Il composto è in grado di inibire la crescita di muffe, lieviti e batteri, attraverso un meccanismo dipendente dal pH.

Agiscono su questi organismi quando il loro pH intracellulare scende ad un pH inferiore a 5, inibendo quasi totalmente la fermentazione anaerobica del glucosio per la produzione di acido benzoico. Questa azione antimicrobica richiede un pH compreso tra 2,5 e 4 per un'azione più efficace.

-Utilizzato per conservare alimenti come succhi di frutta, bevande gassate, bibite con acido fosforico, sottaceti e altri alimenti acidificati.

Sconveniente

Può reagire con l'acido ascorbico (vitamina C) presente in alcune bevande, producendo benzene, un composto cancerogeno. Per questo motivo, stiamo cercando altri composti con la capacità di conservare il cibo che non abbia problemi di acido benzoico.

Altri

-Viene utilizzato in un packaging attivo, essendo presente nei film ionomerici. Da essi viene rilasciato acido benzoico, in grado di inibire la crescita delle specie dei generi Penicillium e Aspergillus nei terreni microbici.

-È usato come conservante per l'aroma del succo di frutta e del profumo. Viene anche utilizzato con questa applicazione nel tabacco.

-L'acido benzoico è usato come erbicida selettivo per controllare le erbacce e le erbe a foglia larga in soia, cetrioli, meloni, arachidi e piante ornamentali legnose.

Tossicità

-A contatto con la pelle e gli occhi, può provocare arrossamenti. L'inalazione può causare irritazione delle vie respiratorie e tosse. L'ingestione di grandi quantità di acido benzoico può causare disturbi gastrointestinali, che possono portare a danni al fegato e ai reni.

-Acido benzoico e benzoati possono rilasciare istamina che può causare reazioni allergiche e irritazione degli occhi, della pelle e delle mucose.

-Non ha effetto cumulativo, mutageno o cancerogeno, poiché viene assorbito rapidamente a livello intestinale, essendo eliminato con le urine senza accumularsi nell'organismo.

-La dose massima consentita secondo l'OMS è di 5 mg / Kg di peso corporeo / giorno, circa 300 mg / giorno. Dose di tossicità acuta nell'uomo: 500 mg / kg.

Riferimenti

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