Un carbonio asimmetrico è un atomo di carbonio che è collegato a quattro diversi elementi chimici tra loro. In questa struttura, l'atomo di carbonio è al centro, collegando il resto degli elementi attraverso di esso.
La molecola di bromocloro dometano è un chiaro esempio di carbonio asimmetrico. In questo caso, l'atomo di carbonio è legato agli atomi di bromo, cloro, iodio e idrogeno, tramite legami unici.
Questo tipo di formazione è molto comune nei composti organici, come la gliceraldeide, uno zucchero semplice ottenuto come prodotto del processo di fotosintesi nelle piante.
Caratteristiche di un carbonio asimmetrico
I carboni asimmetrici sono atomi di carbonio tetraedrici collegati a quattro elementi diversi l'uno dall'altro.
Questa configurazione è simile a una stella: il carbonio asimmetrico funge da nucleo della struttura e il resto dei componenti si allontana da esso per formare i rispettivi rami della struttura.
Il fatto che gli elementi non si ripetano conferisce a questa formazione la connotazione di asimmetrica o chirale. Inoltre, alcune condizioni devono essere soddisfatte nella costituzione dei collegamenti, che sono dettagliate di seguito:
- Ogni elemento deve essere fissato al carbonio asimmetrico tramite un unico legame. Se l'elemento fosse attaccato al carbonio tramite un doppio o triplo legame, il carbonio non sarebbe più asimmetrico.
- Se una struttura asimmetrica è attaccata due volte a un atomo di carbonio, quest'ultimo non potrebbe essere asimmetrico.
- Se un composto chimico ha due o più atomi di carbonio asimmetrici, la presenza di chilarity è indotta nella struttura totale.
Chilarity è quella proprietà che gli oggetti hanno di non sovrapporsi all'immagine che riflette in uno specchio. Cioè, entrambe le immagini (oggetto reale rispetto a riflesso) sono asimmetriche tra loro.
Di conseguenza, se hai una coppia di strutture con carboni asimmetrici e ciascuno dei loro elementi è uguale, entrambe le strutture non possono essere sovrapposte l'una sull'altra.
Inoltre, ciascuna struttura è chiamata enantiomero o isomero ottico. Queste strutture hanno proprietà fisiche e chimiche identiche, differiscono solo per la loro attività ottica, cioè la risposta che presentano alla luce polarizzata.
Esempi
Questo tipo di struttura è comune nei composti organici come i carboidrati, per esempio. Sono presenti anche in gruppi etilici, come ad esempio nella struttura di -CH2CH3, -OH, -CH2CH2CH3, -CH3 e -CH2NH3.
Allo stesso modo, i carboni asimmetrici sono presenti anche nei farmaci, come la pseudoefedrina (C 10 H 15 NO), un farmaco utilizzato nel trattamento della congestione nasale e della pressione nei seni paranasali.
Questo decongestionante nasale è composto da due atomi di carbonio asimmetrici, cioè due formazioni il cui centro è dato dall'atomo di carbonio, che a sua volta lega insieme quattro diversi elementi chimici.
Uno dei carboni asimmetrici è attaccato al gruppo -OH e il rimanente carbonio asimmetrico è attaccato all'atomo di azoto.
Riferimenti
- Carbonio asimmetrico, Sterioisomero ed Epimero (nd). Estratto da: faculty.une.edu
- Barnes, K. (nd). Cos'è un carbonio asimmetrico? - Definizione, identificazione ed esempi. Estratto da: study.com
- Definizione di atomo di carbonio asimmetrico (sf). Estratto da: merriam-webster.com
- Franco, M. e Reyes, C. (2009). Chiralità molecolare. Estratto da: itvh-quimica-organica.blogspot.com
- Wikipedia, The Free Encyclopedia (2017). Carbonio asimmetrico. Estratto da: es.wikipedia.org