L' acetonitrile è una sostanza di origine organica formata da solo carbonio, idrogeno e azoto. Questa specie chimica appartiene al gruppo dei nitrili, con acetonitrile che ha la struttura più semplice tra quelle di tipo organico.
I nitrili sono una classe di composti chimici la cui struttura è costituita da un gruppo cianuro (CN - ) e da una catena radicalica (-R). Questi elementi sono rappresentati dalla seguente formula generale: RC≡N.
È noto che questa sostanza è originata principalmente durante la produzione di un'altra specie chiamata acrilonitrile (un altro nitrile semplice, con formula molecolare C 3 H 3 N, che viene utilizzata nella fabbricazione di prodotti nell'industria tessile) come sottoprodotto di essa.
Inoltre, l'acetonitrile è considerato un solvente con proprietà di polarità media, motivo per cui viene utilizzato abbastanza regolarmente nelle analisi RP-HPLC (cromatografia liquida ad alte prestazioni in fase inversa).
Struttura
Come accennato in precedenza, l'acetonitrile appartiene al gruppo funzionale dei nitrili, avente una formula molecolare comunemente rappresentata come C 2 H 3 N, osservabile nella formula strutturale esemplificata nella figura sopra.
Questa immagine mostra una sorta di lobo attaccato all'atomo di azoto, che rappresenta la coppia di elettroni spaiati che ha questo atomo e che gli conferiscono gran parte delle proprietà di reattività e stabilità che sono caratteristiche di esso.
In questo modo, questa specie mostra un comportamento molto particolare dovuto alla sua disposizione strutturale, che si traduce in debolezza a ricevere legami idrogeno e scarsa capacità di donare elettroni.
Inoltre, questa sostanza è nata per la prima volta nella seconda metà del 1840, essendo prodotta dallo scienziato di nome Jean-Baptiste Dumas, la cui nazionalità era francese.
La conformazione strutturale di questa sostanza le consente di avere caratteristiche del proprio solvente di natura organica.
A sua volta, questa proprietà consente di miscelare l'acetonitrile con l'acqua, oltre ad una serie di altri solventi di origine organica, ad eccezione degli idrocarburi o delle specie idrocarburiche di tipo saturo.
Proprietà
Questo composto ha una serie di proprietà che lo distinguono dagli altri della sua stessa classe, elencati di seguito:
- È in stato di aggregazione liquida in condizioni standard di pressione e temperatura (1 atm e 25 ° C).
- La sua configurazione molecolare gli conferisce una massa molare o un peso molecolare di circa 41 g / mol.
- È considerato come il nitrile che ha la struttura più semplice, tra il tipo organico.
- Le sue proprietà ottiche gli permettono di essere incolore in questa fase liquida e con caratteristiche limpide, oltre ad avere un odore aromatico.
- Ha un punto di infiammabilità di circa 2 ° C, che è equivalente a 35,6 ° F o 275,1 K.
- Ha un punto di ebollizione compreso tra 81,3 e 82,1 ° C, una densità di circa 0,786 g / cm 3 e un punto di fusione compreso tra -46 e -44 ° C.
- È meno denso dell'acqua ma miscibile con essa e con una varietà di solventi organici.
- Mostra una costante dielettrica di 38,8 oltre a un momento di dipolo di circa 3,92 D.
- È in grado di sciogliere una grande varietà di sostanze di origine ionica e di natura non polare.
- È ampiamente utilizzato come fase mobile nell'analisi HPLC, che ha elevate proprietà di infiammabilità.
applicazioni
Tra il gran numero di applicazioni che ha acetonitrile, si possono annoverare le seguenti:
- Allo stesso modo, altre specie di nitrili possono passare attraverso un processo di metabolizzazione nei microsomi (elementi vescicolari che fanno parte del fegato), specialmente in questo organo, per produrre acido cianidrico.
- È ampiamente utilizzato come fase mobile nel tipo di analisi denominato cromatografia liquida ad alta prestazione in fase inversa (RP-HPLC); cioè come sostanza eluente che ha un'elevata stabilità, un grande potere eluente e una bassa viscosità.
- Nel caso di applicazioni industriali, questo composto chimico viene utilizzato nelle raffinerie di petrolio greggio come solvente in alcuni processi, come la purificazione dell'alchene chiamato butadiene.
- Viene anche utilizzato come ligando (una specie chimica che si combina con un atomo di un elemento metallico, considerato centrale nella molecola data, per formare un composto o complesso di coordinazione) in un gran numero di composti nitrilici con metalli del gruppo di transizione.
- Allo stesso modo, viene utilizzato nella sintesi organica per un gran numero di sostanze chimiche vantaggiose come acido α-naftalene acetico, tiamina o acetamidina cloridrato.
rischi
I rischi associati all'esposizione all'acetonitrile sono diversi. Tra queste vi è una diminuzione della tossicità quando l'esposizione è per un periodo di tempo ridotto e in quantità ridotte, essendo metabolizzata per la produzione di acido cianidrico.
Allo stesso modo, raramente si sono verificati casi di persone che sono state intossicate da questa specie chimica, avvelenate dal cianuro presente nella molecola dopo essere state a contatto con acetonitrile in gradi diversi (se inalate, ingerite o assorbite attraverso la pelle ).
Per questo motivo, le conseguenze della sua tossicità vengono ritardate perché il corpo non metabolizza facilmente questa sostanza in cianuro, poiché occorrono dalle due alle dodici ore perché ciò avvenga.
Tuttavia, l'acetonitrile viene facilmente assorbito dall'area dei polmoni e del tratto gastrointestinale. Successivamente, è distribuito in tutto il corpo, accadendo nelle persone e persino negli animali e raggiungendo i reni e la milza.
D'altra parte, oltre ai rischi di infiammabilità che presenta, l'acetonitrile è un precursore di sostanze tossiche come l'acido cianidrico o la formaldeide. Il suo utilizzo nei prodotti appartenenti all'area cosmetica è stato addirittura bandito nel cosiddetto Spazio economico europeo nel 2000.
Riferimenti
- Wikipedia. (Sf). Acetonitrile. Estratto da en.wikipedia.org
- PubChem. (Sf). Acetonitrile. Recupero da pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Brown, PR (2000). Progressi nella cromatografia. Ottenuto da books.google.co.ve
- ScienceDirect. (Sf). Acetonitrile. Estratto da sciencedirect.com
- ChemSpider. (Sf). Acetonitrile. Estratto da chemspider.com