- Formula
- Struttura chimica
- applicazioni
- Funzione indicatore
- Usi in medicina
- Preparazione
- Proprietà
- Riferimenti
La fenolftaleina è un colorante organico, che è esso stesso un diprotico acido debole, utilizzato in molte determinazioni titrimetriche come indicatore acido-base. Cioè, se è un acido diprotico, in soluzione può perdere due ioni H + , e per essere un indicatore deve avere la proprietà di essere colorato nell'intervallo di pH che si sta valutando.
Nel mezzo basico (pH> 8), la fenolftaleina è di colore rosa, che può intensificarsi fino a diventare rosso violaceo (come illustrato nell'immagine seguente). Per essere utilizzato come indicatore acido-base, non deve reagire più velocemente con l'OH - nel mezzo rispetto agli analiti da determinare.
Inoltre, essendo un acido molto debole, è esclusa la presenza dei gruppi -COOH e, quindi, la fonte dei protoni acidi sono due gruppi OH legati a due anelli aromatici.
Formula
La fenolftaleina è un composto organico la cui formula chimica condensata è C 20 H 14 O 4 . Sebbene possa non essere sufficiente per scoprire quali gruppi organici ha, le insaturazioni possono essere calcolate dalla formula, in modo da iniziare a delucidarne lo scheletro.
Struttura chimica
La struttura della fenolftaleina è dinamica, il che significa che subisce cambiamenti a seconda del pH del suo ambiente. L'immagine in alto illustra la struttura della fenolftaleina nell'intervallo 0
È l'anello pentagonale che subisce le maggiori modifiche. Ad esempio, in un mezzo basico, quando uno dei gruppi OH degli anelli fenolici è deprotonato, la sua carica negativa (-O - ) viene attratta dall'anello aromatico, "aprendo" l'anello pentagonale nella nuova disposizione dei suoi legami.
Qui, la nuova carica negativa si trova in -COO - , che è "staccata" dall'anello pentagonale.
Quindi, dopo aver aumentato la basicità del mezzo, il secondo gruppo OH degli anelli fenolici viene deprotonato e la carica risultante viene delocalizzata in tutta la struttura molecolare.
L'immagine in basso riassume il risultato delle due deprotonazioni nel mezzo di base. È questa struttura che è responsabile della familiare colorazione rosa della fenolftaleina.
Gli elettroni che “viaggiano” attraverso il sistema π coniugato (rappresentato dai doppi legami risonanti) assorbono nello spettro visibile, in particolare alla lunghezza d'onda gialla, riflettendo il colore rosa che raggiunge gli occhi dello spettatore.
La fenolftaleina ha un totale di quattro strutture. I due precedenti sono i più importanti in termini pratici e sono abbreviati come: H 2 In e In 2- .
applicazioni
Funzione indicatore
La fenolftaleina viene utilizzata nell'analisi chimica come indicatore visivo per determinare il punto di equivalenza nelle reazioni di neutralizzazione o nelle titolazioni acido-base. Il reagente per queste titolazioni acido-base viene preparato all'1% sciolto in alcool al 90%.
La fenolftaleina ha 4 stati:
- In un mezzo fortemente acido ha un colore arancione (H 3 In + ).
- Man mano che il pH aumenta e diventa leggermente basico, la soluzione diventa incolore (H 2 In).
- Nella forma anionica, alla perdita del secondo protone, si genera un viraggio di colore nella soluzione da incolore a rosso violaceo (In 2- ), questo in conseguenza dell'aumento del pH tra 8,0 e 9,6.
- In un mezzo fortemente basico (pH> 13), la colorazione è incolore (In (OH) 3- ).
Questo comportamento ha permesso di utilizzare la fenolftaleina come indicazione della carbonatazione del calcestruzzo, che fa variare il pH ad un valore compreso tra 8,5 e 9.
Inoltre, il cambio di colore è molto brusco; vale a dire che l'anione rosa In 2- viene prodotto ad alta velocità. Di conseguenza, ciò gli consente di essere un candidato come indicatore in molte determinazioni volumetriche; ad esempio quello di un acido debole (acido acetico) o forte (acido cloridrico).
Usi in medicina
La fenolftaleina è stata utilizzata come agente lassativo. Tuttavia, esiste una letteratura scientifica che indica che alcuni lassativi che contengono fenolftaleina come ingrediente attivo - che agisce inibendo l'assorbimento di acqua ed elettroliti nell'intestino crasso, favorendo le evacuazioni - potrebbero avere effetti negativi.
L'uso prolungato di questi farmaci contenenti fenolftaleina è associato alla produzione di vari disturbi della funzione intestinale, pancreatite e persino cancro, prodotti principalmente nelle donne e nei modelli animali utilizzati per lo studio farmacologico di questo composto chimico.
La fenolftaleina modificata chimicamente, per trasformarla successivamente nel suo stato ridotto, viene utilizzata come reagente nei test forensi che consentono di determinare la presenza di emoglobina in un campione (test di Kastle-Meyer), non conclusiva per la presenza di falsi positivi .
Preparazione
È formato dalla condensazione di anidride ftalica con fenolo, in presenza di acido solforico concentrato, e da una miscela di cloruri di alluminio e zinco come catalizzatori di reazione:
La sostituzione elettrofila aromatica è il meccanismo che governa questa reazione. In cosa consiste? L'anello fenolico (la molecola a sinistra) è caricato negativamente grazie all'atomo di ossigeno ricco di elettroni, che è in grado di far passare qualsiasi coppia libera di essi attraverso il "circuito elettronico" dell'anello.
D'altra parte, il carbonio del gruppo C = O dell'anidride ftalica è altamente non protetto, poiché l'anello ftalico e gli atomi di ossigeno sottraggono densità elettronica, portando così una carica parziale positiva. L'anello fenolico, ricco di elettroni, attacca questo carbonio povero di elettroni, incorporando il primo anello nella struttura.
Questo attacco avviene preferenzialmente all'estremità opposta del carbonio legato al gruppo OH; questa è la posizione - fermati.
Lo stesso accade con il secondo anello: attacca lo stesso carbonio e da questo viene rilasciata una molecola d'acqua generata grazie al mezzo acido.
In questo modo, la fenolftaleina non è altro che una molecola di anidride ftalica che ha incorporato due anelli fenolici in uno dei suoi gruppi carbonilici (C = O).
Proprietà
Il suo aspetto fisico è quello di un solido bianco con cristalli triclini, spesso agglomerati oa forma di aghi rombici. È inodore, più denso dell'acqua liquida (1,277 g / mL a 32 ºC) e molto poco volatile (tensione di vapore stimata: 6,7 x 10 -13 mmHg).
È leggermente solubile in acqua (400 mg / l), ma molto solubile in alcoli ed etere. Per questo motivo si consiglia di diluirlo in etanolo prima dell'uso.
È insolubile in solventi aromatici come benzene e toluene o in idrocarburi alifatici come n-esano.
Fonde a 262,5 ° C e il liquido ha un punto di ebollizione di 557,8 ± 50,0 ° C a pressione atmosferica. Questi valori sono indicativi di forti interazioni intermolecolari. Ciò è dovuto ai legami idrogeno e alle interazioni frontali tra gli anelli.
Il suo pKa è 9,7 a 25 ° C. Ciò si traduce in una tendenza molto bassa a dissociarsi in mezzo acquoso:
H 2 In (aq) + 2H 2 O (l) <=> In 2- (aq) + 2H 3 O +
Questo è un equilibrio in un mezzo acquoso. Tuttavia, aumentando gli ioni OH - nella soluzione diminuisce la quantità di H 3 O + presente .
Di conseguenza, l'equilibrio si sposta a destra, per produrre più H 3 O + . In questo modo, la tua perdita iniziale viene ricompensata.
Man mano che si aggiunge più base, l'equilibrio continua a spostarsi a destra, e così via fino a quando non rimane più nulla della specie H 2 In. A questo punto, la specie In 2- colora la soluzione di rosa.
Infine, la fenolftaleina si decompone se riscaldata, emettendo fumo acre e irritante.
Riferimenti
- Fitzgerald, Lawrence J .; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica, sezione C (1998) 54, 535-539. Estratto il 13 aprile 2018 da: Crystallography-online.com
- Herrera D., Fernández c. et al (2015). Lassativi di fenolftaleina e loro relazione con lo sviluppo del cancro. Estratto il 13 aprile 2018 da: uv.mx
- Pan Reac AppliChem. (2015). Estratto il 13 aprile 2018 da: applichem.com
- Wikipedia. Test di Kastle-Meyer. (2017). Estratto il 13 aprile 2018 da: es.wikipedia.org
- Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Lassativi alla fenolftaleina e rischio di cancro, JNCI: Journal of the National Cancer Institute, Volume 92, Issue 23, 6 December 2000, Pages 1943-1944, doi.org
- Wikipedia. (2018). Fenolftaleina. Estratto il 13 aprile 2018 da: en.wikipedia.org
- LHcheM. (10 maggio 2012). Campione di fenolftaleina solida. . Estratto il 13 aprile 2018 da: commons.wikimedia.org