- Struttura chimica
- Proprietà fisiche
- Proprietà chimiche
- Idrolisi acida e basica
- Riduzione
- Disidratazione
- applicazioni
- Effetti sulla salute
- Riferimenti
L' etanamide è una sostanza chimica appartenente al gruppo dei composti organici dell'azoto. È anche chiamato acetamide, secondo l'Unione internazionale di chimica pura e applicata (IUPAC). È commercialmente chiamato ammide dell'acido acetico.
Si chiama ammide perché l'azoto è attaccato a un gruppo carbonile. È primario, perché conserva i due atomi di idrogeno attaccati all'azoto -NH 2 . È stato trovato in natura come minerale solo con tempo asciutto; nella stagione piovosa o molto umida si dissolve in acqua.
È un solido con un aspetto vetroso (trasparente). Il suo colore va dall'incolore al grigio, forma piccole stalattiti e talvolta aggregati granulari. Può essere prodotto dalla reazione tra acido acetico e ammoniaca, formando un sale intermedio: acetato di ammonio. Questo viene quindi disidratato per produrre l'ammide e formare l'acqua:
Struttura chimica
La struttura chimica interna del cristallo di acetammide è trigonale, ma quando uniti insieme per formare agglomerati acquisisce una forma ottaedrica.
La formula strutturale del composto è costituita da un gruppo acetile e un gruppo amminico:
Questi gruppi consentono le diverse reazioni che il composto può avere. La formula molecolare dell'acetamide è C 2 H 5 NO.
Proprietà fisiche
Proprietà chimiche
Le proprietà chimiche di una sostanza si riferiscono alla sua reattività quando è in presenza di altre che possono causare la trasformazione nella sua struttura. L'acetamide mostra le seguenti reazioni:
Idrolisi acida e basica
Riduzione
Disidratazione
In campo industriale la produzione di acidi carbossilici è molto vantaggiosa data l'importanza dei loro derivati. Tuttavia, l'ottenimento di acido etanoico dall'acetamide ha un'applicazione molto limitata, perché le alte temperature a cui avviene il processo tendono a decomporre l'acido.
In laboratorio, sebbene l'etanamide possa essere ottenuta dall'acido acetico, la riconversione da un'ammide all'acido è altamente improbabile, e questo è generalmente vero per tutte le ammidi.
applicazioni
L'acetamide è stata prodotta commercialmente dal 1920, anche se non è certo che sia ancora in uso commerciale. In precedenza era utilizzato per la sintesi di metilammine, tioacetamide, ipnotici, insetticidi e per scopi medicinali.
L'acetamide è un composto che, in ambito industriale, trova impiego come:
- Plastificante, in pelle, pellicole di tessuto e rivestimenti.
- Additivo per carta, per dare resistenza e flessibilità.
- Denaturazione degli alcoli. Viene aggiunto all'alcol in studio per rimuovere parte della sua purezza e quindi può essere utilizzato per altri usi, come ad esempio un solvente.
- Lacca, per dare lucentezza alle superfici e / o per proteggere i materiali dalle aggressioni dell'ambiente, soprattutto dalla corrosione.
- Esplosivo.
- Flux, poiché aggiunto ad una sostanza ne facilita la fusione.
- In crioscopia.
- Come intermedio nella preparazione di farmaci come l'ampicillina e gli antibiotici derivati dalle cefalosporine, come: cefaclor, cefalexina, cephradina, enalapril maleato (trattamento dell'ipertensione) e sulfacetamide (collirio antimicrobico), tra gli altri.
- Solvente, poiché fa sì che alcune sostanze aumentino la loro solubilità in acqua quando l'acetamide viene disciolta in essa.
- Come solvente che fissa i coloranti nell'industria tessile.
- Nella produzione di metilammine.
- Come biocida, in composti che possono essere utilizzati come disinfettanti, conservanti, pesticidi, ecc.
Effetti sulla salute
Nelle industrie chimiche in cui l'acetamide viene utilizzata come solvente e plastificante, i lavoratori possono provare irritazione della pelle a causa dell'esposizione acuta (a breve termine) dovuta alla presenza di questi composti.
Non sono disponibili informazioni sugli effetti cronici (a lungo termine) o sullo sviluppo di agenti cancerogeni nell'uomo. Secondo la United States Environmental Protection Agency (EPA), l'acetamide non è classificata come cancerogena.
L'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro ha classificato l'acetamide come gruppo 2B, un possibile cancerogeno per l'uomo.
La California Environmental Protection Agency ha stabilito una stima del rischio di inalazione di 2 × 10-5 µg / m 3 (microgrammo per metro cubo) e un rischio di cancro orale dopo l'ingestione di 7 × 10-2 mg / kg / d (milligrammi per ogni chilogrammo in un giorno) per molto tempo.
Tuttavia, sebbene la popolazione generale possa essere esposta dal fumo di sigaretta o dal contatto della pelle con prodotti contenenti acetamide, non pone molti rischi a causa della solubilità e delle caratteristiche igroscopiche che ha con l'acqua.
Può essere facilmente spostato attraverso il terreno tramite il deflusso, ma si prevede che venga degradato dai microrganismi e non si accumuli nei pesci.
L'acetamide è un lieve irritante per la pelle e gli occhi e non sono disponibili dati per certificarne gli effetti tossici sull'uomo.
Negli animali da laboratorio, è stata osservata tossicità nella perdita di peso corporeo quando sottoposti a dosi orali molto elevate nel tempo. Tuttavia, non sono stati osservati aborti spontanei o effetti dannosi nella nascita della prole di genitori trattati con acetamide.
Riferimenti
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