STEROLI: STRUTTURA, FUNZIONI ED ESEMPI - CHIMICA - 2026

Gli steroli sono una classe di steroidi, insaponificabili lipidici, caratterizzati dal gruppo funzionale OH alcolico. In conclusione: sono steroidi alcolici. Fanno parte della biochimica di quasi tutti gli esseri viventi, multicellulari o unicellulari, poiché si trovano in animali, piante, funghi, batteri e alghe.

Essendo steroidi, rappresentano la materia di partenza per la sintesi di ormoni steroidei e vitamine che vengono solubilizzati nei grassi. Ne derivano tre principali tipologie: gli zoosteroli, presenti negli animali e soprattutto nei mammiferi; fitosteroli, in piante o ortaggi; e micosteroli, presenti nei microrganismi.

Il colesterolo, presente negli insaccati, nei formaggi e nelle carni rosse, è lo sterolo più conosciuto in assoluto. Fonte: Pexels.

Il nome "sterol" suona strano alle orecchie in generale; ma non è la stessa cosa quando sentono la parola "colesterolo". Ed è che il colesterolo è in realtà uno sterolo. È lo sterolo più importante nelle cellule animali, quindi molti alimenti che ne derivano, come salsicce o sanguinacci, sono ricchi di colesterolo.

Una delle funzionalità principali e più interessanti degli steroli è quella di rendere più flessibile il doppio strato lipidico delle membrane cellulari. In questo modo diventano più dinamici, comportandosi come se fosse un liquido che scorre in modo ordinato (a cresta o ad onda).

Struttura degli steroli

Struttura generale degli steroli e dei loro derivati. Fonte: Vaccinationist

Nell'immagine sopra abbiamo la struttura di base per gli steroli. Hanno quattro anelli, tre dei quali sono esagonali e uno pentagonale, che insieme ricevono il nome specifico di ciclopentanoperidrofenantrene; lo scheletro strutturale degli steroidi e questa famiglia di lipidi.

In C-3 abbiamo il gruppo idrossile, OH, che conferisce alla molecola il carattere alcolico. All'altra estremità, in C-17 c'è una catena laterale R, che differenzierà diversi tipi di steroli l'uno dall'altro, così come la presenza di sostituenti su altri atomi di carbonio.

Si dice che gli steroli siano molecole anfipatiche perché hanno regioni polari e apolari completamente localizzate nella loro struttura. Il gruppo OH diventa la testa o regione polare idrofila; mentre il resto del corpo in carbonio è la coda o regione apolare, idrofobo.

La struttura dello sterolo può inizialmente dare la falsa impressione di essere completamente piatta; ma in realtà somiglia a una foglia con leggere pieghe.

A meno che non ci siano doppi legami, gli anelli non sono completamente piatti, poiché i loro carboni sono ibridati sp ³ . Tuttavia, gli steroli sono abbastanza laminari da "intrufolarsi" negli spazi ristretti delle membrane cellulari.

Colesterolo

Struttura del colesterolo. Fonte: BorisTM tramite Wikipedia.

Sebbene la prima struttura mostrata sia la più generale di tutte, quella del colesterolo è praticamente la base per confrontare le strutture di altri importanti steroli; cioè sono molto simili, ma con doppi legami extra, o con altri sostituenti alchilici aggiuntivi come gruppi metilici o etilici.

Caratteristiche

Sintesi di vitamine liposolubili

Gli steroli sono materiali di partenza per quattro vitamine essenziali per il corpo: A, D, E e K.Pertanto, gli steroli indirettamente aiutano a migliorare la vista, garantire una pelle sana, rafforzare le ossa e il sistema immunitario e fornire antiossidanti per il corpo.

Sintesi di ormoni steroidei

Come affermato prima, il colesterolo è il principale sterolo negli animali. Partecipa alla sintesi degli acidi biliari (bile) nel fegato, che aiutano nell'assimilazione dei nutrienti e dissolvono i grassi. Rappresenta il materiale organico per la sintesi della vitamina D nel nostro corpo e per la costruzione delle membrane cellulari.

Allo stesso modo, il nostro corpo ha bisogno del colesterolo per la sintesi degli ormoni steroidei; come l'aldosterone, il cortisolo, il testosterone e gli estrogeni. Di conseguenza, gli steroli svolgono un ruolo importante nella segnalazione cellulare, in modo che organi distanti comunichino scambiando molecole.

Stabilità delle membrane cellulari

Il doppio strato lipidico delle membrane cellulari non è rigido, ma si muove o ondeggia parzialmente, avendo così una fluidità, essenziale affinché le cellule rispondano efficacemente a stimoli o segnali esterni. La membrana adotta un movimento simile a quello di un'onda, come se fosse un liquido che scorre in modo ordinato.

Gli steroli regolano la dinamica delle membrane in modo che non siano troppo rigide, né scorrono in disordine. Impongono così un ordine. Lo fanno unendosi tra le code apolari del doppio strato lipidico, interagendo con esse attraverso forze dispersive e costringendole a muoversi o fermarsi.

Queste membrane non corrispondono solo a quelle che separano il citoplasma dall'ambiente extracellulare, ma anche a quelle che rivestono i mitocondri e il reticolo endoplasmatico.

Esistono studi che indagano effettivamente l'effetto dei sostituenti steroli sulla fluidità delle membrane; se c'è un aumento o un aumento della loro dinamica nel caso in cui i sostituenti siano gruppi alchilici e ramificati, o gruppi polari come OH e NH ₂ .

Esempi di steroli

Negli animali

Il colesterolo è di gran lunga lo sterolo animale più importante. Tra gli altri zoosteroli possiamo anche citare il colestenolo, il coprastenolo e il demosterolo.

Nelle piante

Finora non è stata fatta menzione di fitosteroli o steroli vegetali, che sono altrettanto importanti per il nostro consumo, in quanto sono commercializzati come integratori alimentari per ridurre i livelli elevati di colesterolo impedendone l'assorbimento.

Tra i fitosteroli abbiamo: campesterolo, sitosterolo, stigmasterolo, avenasterolo e brassicaesterolo, i primi tre sono i principali fitosteroli presenti in diverse specie di piante e oli vegetali (mais, girasole, soia, palma, ecc.).

Anche il colesterolo fa parte degli steroli presenti nelle piante. Ancora una volta, è accettabile pensare che parte degli steroli derivino in qualche modo dal colesterolo, poiché le loro strutture sono molto simili, tranne per il fatto che hanno gruppi metilici o etilici aggiuntivi.

Nei funghi

Il principale sterolo nei funghi è chiamato ergosterolo, solitamente abbreviato in ERG:

Struttura dell'ergosterolo. Fonte: Mysid tramite Wikipedia.

L'ergosterolo differisce leggermente dal colesterolo perché ha due doppi legami extra, uno dei quali si trova nella catena laterale R all'estrema destra. Questo sterolo aiuta a proteggere i funghi dall'azione di alcuni antibiotici.

Nei batteri

E infine abbiamo gli hopanoidi, che sono considerati steroli primitivi e consentono ai batteri di resistere a condizioni ostili di temperatura, pressione, acidità o ambienti altamente salini. Gli hopanoidi non sono nemmeno strutturalmente basati sui quattro anelli condensati, ma piuttosto sono costituiti da cinque anelli.

Riferimenti

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