- Struttura
- Nomenclatura
- Proprietà
- Stato fisico
- Peso molecolare
- Punto di fusione
- Punto di ebollizione
- Punto d'infiammabilità
- Pressione del vapore
- Temperatura di autoaccensione
- Densità
- Indice di rifrazione
- solubilità
- Costante di basicità
- Proprietà chimiche
- rischi
- Sintesi
- applicazioni
- Nell'industria della tintura
- Nella produzione di miscele fotoinduribili
- Nella produzione di vetroresina
- Nella sintesi degli antibiotici
- Nella catalisi delle reazioni chimiche
- In varie applicazioni
- Riferimenti
La dimetilanilina o dimetilfenilammina è un composto organico che comprende un anello benzenico con un gruppo amminico sostituito con due gruppi metilici. La sua formula chimica è C 8 H 11 N.
È anche noto come N, N-dimetilanilina, in quanto è un derivato dell'anilina in cui gli idrogeni del gruppo amminico sono sostituiti da due gruppi metilici. Questo la rende un'ammina terziaria.
Struttura della N, N-dimetilanilina. Nessun autore leggibile dalla macchina fornito. Presunto Mysid (in base alle rivendicazioni sul copyright). . Fonte: Wikipedia Commons.
La N, N-dimetilanilina è un liquido oleoso da giallo pallido a marrone con il caratteristico odore di ammine. È un composto basico e reagisce con l'acido nitroso per formare un composto nitroso. Quando esposto all'aria diventa marrone.
È utilizzato nella produzione di coloranti per vernici. Viene anche utilizzato come attivatore per catalizzatori di polimerizzazione e in miscele utilizzate per la registrazione di immagini. A sua volta, è stato utilizzato nella sintesi di composti antibatterici o antibiotici come alcune cefalosporine derivate dalle penicilline. La N, N-dimetilanilina è anche una base per ottenere altri composti chimici.
È un liquido combustibile e quando riscaldato fino alla decomposizione emette vapori tossici. L'esposizione umana acuta a N, N-dimetilanilina può portare a effetti negativi come mal di testa, vertigini, diminuzione dell'ossigeno nel sangue e scolorimento bluastro della pelle, tra gli altri sintomi.
Struttura
La figura seguente mostra la struttura spaziale di N, N-dimetilanilina:
Struttura spaziale della N, N-dimetilanilina. Eschilo. Fonte: Wikipedia Commons.
Nomenclatura
- N, N-dimetilanilina
- Dimetilanilina
- Dimetilfenilammina
- N, N-dimetilbenzenammina
N, N è posto nel nome per indicare che i due gruppi metilici (-CH 3 ) sono attaccati all'azoto (N) e non all'anello benzenico.
Proprietà
Stato fisico
Liquido da giallo pallido a marrone.
Peso molecolare
121,18 g / mol.
Punto di fusione
3 ° C.
Punto di ebollizione
194 ° C.
Punto d'infiammabilità
63 ºC (metodo a vaso chiuso). È la temperatura minima alla quale emana vapori che possono accendersi se viene passata sopra una fiamma.
Pressione del vapore
0,70 mm Hg a 25 ° C.
Temperatura di autoaccensione
371 ° C. È la temperatura minima alla quale brucia spontaneamente a pressione atmosferica, senza fonte esterna di calore o fiamma.
Densità
0,9537 g / cm 3 a 20 ° C.
Indice di rifrazione
1.5582 a 20 ° C.
solubilità
In acqua è molto poco solubile: 1.454 mg / L a 25 ºC.
Facilmente solubile in alcool, cloroformio ed etere. Solubile in acetone, benzene e solventi ossigenati e clorurati.
Costante di basicità
K b 11,7, che indica la facilità con cui questo composto accetta uno ione idrogeno dall'acqua.
Proprietà chimiche
La N, N-dimetilanilina è un composto basico. Reagisce con l'acido acetico dando N, N-dimetilanilinio acetato.
Il gruppo -N (CH 3 ) 2 della N, N-dimetilanilina è un potente attivatore della sostituzione aromatica in posizione para dell'anello benzenico.
Reagisce con il nitrito di sodio (NaNO 2 ) in presenza di acido cloridrico (HCl) per formare p-nitroso-N, N-dimetilanilina. Anche con acido nitroso genera lo stesso composto nitrosato in posizione para.
Quando la N, N-dimetilanilina reagisce con il benzenediazonio cloruro, in un mezzo leggermente acido, viene prodotto un composto azoico del tipo Ar - N = N - Ar ', dove Ar è un gruppo aromatico. Le molecole con gruppi azoici sono composti fortemente colorati.
rischi
Quando riscaldato fino alla decomposizione, emette vapori di anilina altamente tossici e ossidi di azoto NO x .
È un liquido combustibile.
Si decompone lentamente in acqua esposta alla luce solare. Non si biodegrada.
Si volatilizza dal terreno umido e dalle superfici dell'acqua. Non evapora dal terreno asciutto e si muove attraverso di esso. Non si accumula nel pesce.
Può essere assorbito attraverso la pelle. Inoltre viene rapidamente assorbito per inalazione. L'esposizione umana a N, N-dimetilanilina può diminuire il contenuto di ossigeno nel sangue, determinando un colore bluastro della pelle.
L'inalazione acuta di questo composto può portare a effetti negativi sul sistema nervoso centrale e sul sistema circolatorio, con mal di testa, cianosi e vertigini.
Sintesi
Può essere prodotto in diversi modi:
- Da anilina e metanolo sotto pressione in presenza di catalizzatori acidi, come H 2 SO 4 . Si ottiene solfato che viene convertito nella base aggiungendovi idrossido di sodio.
Sintesi di N, N-dimetilanilina. Werderkli - Opera propria. Dominio pubblico. Fonte: Wikipedia Commons.
- Passaggio di un vapore di anilina e di etere dimetilico su ossido di alluminio attivato.
- Riscaldamento di una miscela di anilina, cloruro di anilinio e metanolo sotto pressione e quindi distillazione.
applicazioni
Nell'industria della tintura
A causa della proprietà di reagire con benzenediazonio cloruro per formare composti azoici, la N, N-dimetilanilina viene utilizzata come intermedio nella produzione di coloranti.
È una materia prima nella sintesi dei coloranti della famiglia del violetto di metile.
Colorante violetto di metile. Nessun autore leggibile dalla macchina fornito. Presunto Shaddack (in base alle rivendicazioni sul copyright). . Fonte: Wikipedia Commons
Nella produzione di miscele fotoinduribili
La N, N-dimetilanilina fa parte di una miscela fotoinduribile che subisce la reazione di polimerizzazione a causa di un'elevata sensibilità alla luce visibile o del vicino infrarosso, in modo che possa essere utilizzata per la registrazione di immagini o materiali fotoresistenti.
La N, N-dimetilanilina è uno dei componenti della miscela che causa la sensibilizzazione alle lunghezze d'onda, in modo tale che la composizione venga polimerizzata con luce di lunghezze d'onda a bassa energia.
Si stima che il ruolo della N, N-dimetilanilina possa sopprimere la reazione di terminazione della polimerizzazione radicalica causata dall'ossigeno.
Nella produzione di vetroresina
La N, N-dimetilanilina è utilizzata come indurente catalitico in alcune resine di fibra di vetro.
Nella sintesi degli antibiotici
La N, N-dimetilanilina partecipa alla sintesi delle cefalosporine a partire dalle penicilline.
I penicillin solfossidi vengono convertiti in derivati cefemici quando riscaldati in presenza di catalizzatori basici come N, N-dimetilanilina.
Queste cefalosporine mostrano attività antibatterica contro organismi gram-positivi e gram-negativi, nonché contro stafilococchi resistenti alla penicillina.
antibiotici Alina Kuptsova. Fonte: Pixabay.
Tuttavia, va notato che la N, N-dimetilanilina rimane in questi antibiotici come impurità.
Nella catalisi delle reazioni chimiche
La N, N-dimetilanilina è utilizzata nell'attivazione dei catalizzatori di polimerizzazione delle olefine.
Viene utilizzato insieme al pentafluorofenolo (C 6 F 5 OH) con il quale forma il composto ionico + - . Questo composto ionico ha uno o due protoni attivi che attivano il catalizzatore basato su un metallo di transizione.
Inoltre, nella produzione di resine, N, N-dimetilanilina è stata utilizzata come acceleratore o promotore di polimerizzazione per la formazione di resine poliestere. La sua azione genera una rapida polimerizzazione della resina.
In varie applicazioni
È utilizzato nella sintesi di altri composti chimici, ad esempio la vanillina, e come intermedio per i farmaci.
Viene anche usato come solvente, come agente alchilante, come stabilizzante e per realizzare pitture e rivestimenti.
Riferimenti
- S. Biblioteca Nazionale di Medicina. (2019). N, N-dimetilanilina. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT e Boyd, RN (2002). Chimica organica. 6a edizione. Prentice-Hall.
- (2000). N, N-dimetilanilina. Sommario. Recupero da epa.gov
- Zanaboni, P. (1966). Composizione resinosa poliestere insatura avente elevata stabilità e indurimento rapido a basse temperature utilizzando una miscela di dimetilanilina, trietanolammina e difenilammina. Brevetto USA n. 3.236.915. 22 febbraio 1966.
- Nudelman, A. e McCaully, RJ (1977). Processo per la riorganizzazione delle penicilline in cefalosporine e loro composti intermedi. Brevetto USA n. 4.010.156. 1 marzo 1977.
- Kouji Inaishi (2001). Composizione fotoinduribile. Brevetto USA n. 6.171.759 B1. 9 gennaio 2001.
- Luo, L. et al. (2012). Acido ionico bronzato. Brevetto USA n. 8.088.952 B2. 3 gennaio 2012.