- Struttura
- Nomenclatura
- Proprietà
- Stato fisico
- Peso molecolare
- Punto di fusione
- Punto di ebollizione
- Punto d'infiammabilità
- Temperatura di autoaccensione
- Densità
- solubilità
- pH
- Costante di dissociazione
- Proprietà chimiche
- Altre proprietà
- Reazioni biochimiche
- Ottenere
- Presenza in natura
- Pazienti con eccesso di dimetilammina
- applicazioni
- rischi
- Influenza del DMA sull'atmosfera
- Riferimenti
La dimetilammina è un composto organico costituito da due gruppi metilici -CH 3 attaccati a -NH. La sua formula chimica è (CH 3 ) 2 NH. È un gas incolore. Quando è nell'aria a basse concentrazioni si percepisce un odore di pesce. Tuttavia, se è in alta concentrazione, odora di ammoniaca NH 3 .
La dimetilammina è presente nelle piante e negli animali. Si ritiene che nell'uomo derivi dalla degradazione di alcuni enzimi ma anche dall'ingestione di alcuni alimenti come il pesce. Se il gas dimetilammina si dissolve in acqua, forma soluzioni altamente alcaline e corrosive.
Dimetilammina. Ring0. Fonte: Wikimedia Commons.
Ha vari usi industriali, come produrre solventi, accelerare la vulcanizzazione della gomma, inibire la corrosione dei tubi, fare saponi, preparare coloranti e assorbire gas acidi in determinati processi.
La dimetilammina è un gas altamente infiammabile. I contenitori che lo contengono non devono essere esposti al calore o al fuoco poiché potrebbero esplodere. Inoltre i suoi vapori sono irritanti per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie.
È un composto che può formare parte di aerosol atmosferici, cioè di goccioline molto fini trovate nell'atmosfera.
Struttura
La dimetilammina è un'ammina alifatica secondaria. Ciò significa che i sostituenti azotati (N) sono alifatici (–CH 3 ), il che significa che non sono aromatici e che ce ne sono due. Pertanto sono due metili -CH 3 legati all'azoto, che ha anche un idrogeno (H).
Nella molecola di dimetilammina, l'azoto (N) ha una coppia di elettroni liberi, cioè una coppia di elettroni che non sono legati a nessun altro atomo.
Struttura della dimetilammina. Autore: Benjah-bmm27. Fonte: Wikimedia Commons.
Nomenclatura
- Dimetilammina
- N, N-dimetilammina
- N-metilmetanammina
- DMA (acronimo di Di-Methyl-Amine).
Proprietà
Stato fisico
Gas incolore.
Peso molecolare
45,08 g / mol
Punto di fusione
-93 ºC
Punto di ebollizione
7,3 ºC
Punto d'infiammabilità
-6,69 ºC (metodo a vaso chiuso).
Temperatura di autoaccensione
400 ° C
Densità
Liquido = 0,6804 g / cm 3 a 0 ° C.
Vapore = 1,6 (densità relativa rispetto all'aria, aria = 1).
solubilità
Molto solubile in acqua: 163 g / 100 g di acqua a 40 ° C. Solubile in etanolo ed etere etilico.
pH
Le soluzioni acquose di dimetilammina sono fortemente alcaline.
Costante di dissociazione
K b = 5,4 x 10-4
pK a dell'acido coniugato = 10,732 a 25 ° C. L'acido coniugato è lo ione dimetilammonio: (CH 3 ) NH 2 +
Proprietà chimiche
La dimetilammina liquida può attaccare alcune plastiche, gomme e rivestimenti.
Una volta sciolta in acqua, la coppia di elettroni liberi dell'azoto (N) prende un protone (H + ) dall'acqua, lasciando un OH - libero , quindi forma soluzioni molto alcaline e corrosive:
Dimetilammina + Acqua → Ione dimetilammonio + Ione idrossile
(CH 3 ) 2 NH + H 2 O → (CH 3 ) 2 NH 2 + + OH -
Con l'acido nitrico si ottiene un sale nitrato, cioè nitrato di dimetilammonio:
Dimetilammina + Acido nitrico → Nitrato di dimetilammonio
(CH 3 ) 2 NH + HNO 3 → (CH 3 ) 2 NH 2 + NO 3 -
Altre proprietà
A bassa concentrazione nell'aria ha un odore simile al pesce, mentre ad alte concentrazioni odora di ammoniaca (NH 3 ).
Reazioni biochimiche
Nel corpo, la dimetilammina può subire nitrosazione in condizioni debolmente acide per dare alla dimetilnitrosamina un composto cancerogeno (CH 3 ) 2 N-NO.
La formazione di dimetil nitrosamina avviene da dimetilammina e nitrito (nitrito di sodio) nello stomaco (a pH 5-6) per azione dei batteri nel tratto gastrointestinale. Il nitrito di sodio è presente in alcuni alimenti.
Dimetilammina + Nitrito di sodio → Dimetilnitrosamina + Idrossido di sodio
(CH 3 ) 2 NH + NaNO 2 → (CH 3 ) 2 N-NO + NaOH
Ottenere
La dimetilammina viene preparata commercialmente facendo reagire metanolo (CH 3 OH) con ammoniaca (NH 3 ) a 350-450 ° C in presenza di un catalizzatore silice-allumina (SiO 2 / Al 2 O 3 ).
2 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 2 NH + 2 H 2 O
Poiché vengono prodotte anche monometilammina e trimetilammina, la purificazione viene eseguita in una serie di quattro-cinque colonne di distillazione.
Presenza in natura
La dimetilammina si trova nelle piante e negli animali. È anche presente naturalmente e in abbondanza nell'urina umana.
Si stima che la sua presenza nell'uomo sia dovuta al fatto che è prodotta da alcuni tipi di batteri intestinali da alcuni composti presenti negli alimenti.
Alcuni di questi composti sono la colina (un composto associato al gruppo di vitamine B) e l'ossido di trimetilammina. Si ritiene inoltre che provenga da un enzima che inibisce l'ossido nitrico (NO) che si forma nel corpo.
Alcune fonti di informazione indicano che l'aumento della dimetilammina nelle urine è causato dall'ingestione di pesce e frutti di mare, dove i valori più alti si ottengono mangiando calamari, naselli, sardine, pesce spada, merluzzo, merlano e razza.
Mangiare pesce potrebbe aumentare i livelli di dimetilammina nelle urine. Autore: Anna Sulencka. Fonte: Pixabay.
Pazienti con eccesso di dimetilammina
La dimetilammina è considerata una tossina uremica, cioè una sostanza che può causare danni se la sua concentrazione nelle urine è troppo alta. Infatti, sono stati osservati livelli molto elevati di dimetilamina in pazienti con malattia renale allo stadio terminale.
Si ritiene che in questi pazienti ci possa essere una sovrappopolazione di batteri intestinali che potrebbero produrlo.
applicazioni
La dimetilammina o DMA viene utilizzata per:
- Preparazione di altri composti.
- Produzione dei solventi dimetilformammide e dimetilacetammide.
- Accelerare la vulcanizzazione di alcune gomme.
- Rimuovere i peli dalle pelli durante l'abbronzatura.
- Agisce come antiossidante per i solventi.
- Servire come agente di galleggiamento minerale.
- Inibisce la corrosione e come agente antivegetativo per tubi.
- Funziona come tensioattivo.
- Prepara saponi e detersivi.
- Agire come chimico nel settore tessile.
- Funziona come agente antiurto nei combustibili e come stabilizzante per la benzina.
- Preparare i coloranti.
- Assorbire i gas acidi.
- Serve come propellente per pesticidi e razzi.
- Entra a far parte degli agenti per il trattamento dell'acqua.
- Agisce come fungicida nei prodotti agrochimici.
- Usi già fuori produzione come attirare e uccidere tonchi o insetti che attaccano il cotone.
Pianta del cotone. Autore: ISAAA KC. Fonte: Pixabay.
In passato, gli insetti che attaccano le piante di cotone venivano uccisi con la dimetilammina. MarvinBikolano. Fonte: Wikimedia Commons.
rischi
I vapori di dimetilammina sono irritanti per la pelle, gli occhi e il tratto respiratorio.
Se viene a contatto con la pelle in forma liquida, può provocare congelamento e ustioni chimiche. La sua inalazione ha effetti negativi sulla salute.
Il gas DMA è corrosivo e può formare soluzioni acquose corrosive. Le loro soluzioni acquose possono diventare infiammabili a meno che non siano altamente diluite.
La dimetilammina in forma gassosa si accende facilmente producendo fumi tossici di ossidi di azoto (NO x ).
Se il contenitore contenente questo gas viene esposto a fuoco o calore intenso, può esplodere.
Influenza del DMA sull'atmosfera
L'aerosol atmosferico (piccolissime goccioline di miscela di composti naturali e / o inquinanti nell'atmosfera) ha un profondo impatto sul clima globale e sulla qualità dell'aria nelle varie regioni del mondo.
La formazione delle nuove particelle di aerosol non è ancora completamente compresa.
Si stima che la dimetilammina partecipi insieme ad altri composti alla formazione di queste particelle, che sembra dipendere dalle forti emissioni di DMA nell'area.
Ad esempio, le aree industriali sono più concentrate delle aree agricole e questo può influenzare il modo in cui partecipa la WFD.
Va notato che, secondo alcuni scienziati, la combustione di materiale vegetale contenente glifosato (uno degli erbicidi più utilizzati al mondo) può portare alla formazione di dimetilammina.
Aerosol atmosferici nel Sud America. La dimetilammina potrebbe contribuire alla sua formazione. MarvinBikolano. Fonte: Wikimedia Commons.
Riferimenti
- Biblioteca nazionale di medicina degli Stati Uniti. (2019). Dimetilammina. Recupero da pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Kirk-Othmer (1994). Enciclopedia della tecnologia chimica. Quarta edizione. John Wiley & Sons.
- Morrison, RT e Boyd, RN (2002). Chimica organica. 6a edizione. Prentice-Hall.
- Windholz, M. et al. (editori) (1983). L'indice Merck. Un'enciclopedia di prodotti chimici, farmaci e biologici. Decima edizione. Merck & CO., Inc.
- Abramowitz, MK et al. (2010). La fisiopatologia dell'uremia. Ammine alifatiche. In Chronic Kidney Disease, dialisi e trapianto (terza edizione). Recupero da sciencedirect.com.
- Li, H. et al. (2019). Influenza delle condizioni atmosferiche sulla formazione di nuove particelle a base di acido solforico-dimetilammina-ammoniaca. Chemosphere 2019; 245: 125554. Recupero da ncbi.nlm.nih.gov.
- Mackie, JC e Kennedy, EM (2019). Pirolisi del glifosato e dei suoi prodotti tossici. Environ. Sci. Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Recupero da ncbi.nlm.nih.gov.