- Struttura chimica
- applicazioni
- Preparazione
- Deaminazione termica dell'anilina
- Reazione con fenotiazina
- Proprietà
- Solubilità e basicità
- Riferimenti
La difenilammina è un composto organico di formula chimica (C 6 H 5 ) 2 NH. Il suo stesso nome indica che si tratta di un'ammina, così come la sua formula (-NH 2 ) lo rende chiaro. D'altra parte, il termine "difenile" si riferisce alla presenza di due anelli aromatici legati all'azoto. Di conseguenza, la difenilammina è un'ammina aromatica.
Nel mondo dei composti organici, la parola aromatica non è necessariamente correlata all'esistenza dei suoi odori, ma a caratteristiche che definiscono il suo comportamento chimico nei confronti di determinate specie.
Nel caso della difenilammina, la sua aromaticità e il fatto che il suo solido abbia un aroma caratteristico coincidono. Tuttavia, la base oi meccanismi che governano le sue reazioni chimiche possono essere spiegati dal suo carattere aromatico, ma non dal suo aroma gradevole.
La sua struttura chimica, basicità, aromaticità e interazioni intermolecolari sono le variabili responsabili delle sue proprietà: dal colore dei suoi cristalli alla sua applicabilità come agente antiossidante.
Struttura chimica
Nelle immagini in alto sono rappresentate le strutture chimiche della difenilammina. Le sfere nere corrispondono agli atomi di carbonio, le sfere bianche agli atomi di idrogeno e quelle blu all'atomo di azoto.
La differenza tra le due immagini è il modello di come rappresentano graficamente la molecola. Quello inferiore evidenzia l'aromaticità degli anelli con le linee tratteggiate nere e, allo stesso modo, è evidente la geometria piatta di questi anelli.
Nessuna delle due immagini mostra la coppia solitaria di elettroni non condivisi sull'atomo di azoto. Questi elettroni "vagano" attraverso il sistema π coniugato dei doppi legami negli anelli. Questo sistema forma una sorta di nuvola circolante che consente interazioni intermolecolari; cioè con altri anelli di un'altra molecola.
Ciò significa che la coppia di azoto non condivisa attraversa entrambi gli anelli, distribuendo in essi la sua densità elettronica in modo uniforme, quindi ritornano all'azoto per ripetere nuovamente il ciclo.
In questo processo, la disponibilità di questi elettroni diminuisce, determinando una diminuzione della basicità della difenilammina (la sua tendenza a donare elettroni come base di Lewis).
applicazioni
La difenilammina è un agente ossidante in grado di svolgere una serie di funzioni, e tra queste ci sono le seguenti:
- Durante la conservazione, mele e pere subiscono un processo fisiologico chiamato scottatura, legato alla produzione di triene coniugato, che porta al danneggiamento della buccia del frutto. L'azione della difenilammina permette di aumentare il periodo di conservazione, riducendo il danno dei frutti al 10% di quello osservato in sua assenza.
- Combattendo l'ossidazione, la difenilammina ei suoi derivati prolungano il funzionamento dei motori prevenendo l'ispessimento dell'olio esausto.
- La difenilammina viene utilizzata per limitare l'azione dell'ozono nella produzione della gomma.
- La difenilammina è utilizzata in chimica analitica per la rilevazione di nitrati (NO 3 - ), clorati (ClO 3 - ) e altri agenti ossidanti.
- È un indicatore utilizzato nei test di screening per l'avvelenamento da nitrati.
- Quando l'RNA viene idrolizzato per un'ora, reagisce con la difenilammina; questo ne consente la quantificazione.
- Nella medicina veterinaria la difenilammina è utilizzata localmente nella prevenzione e nel trattamento delle manifestazioni di vermi negli animali da allevamento.
- Alcuni dei derivati della difenilammina appartengono alla categoria dei farmaci antinfiammatori non steroidei. Allo stesso modo, possono avere effetti farmacologici e terapeutici come attività antimicrobica, analgesica, anticonvulsivante e antitumorale.
Preparazione
La difenilammina si trova naturalmente nella cipolla, nel coriandolo, nelle foglie di tè verde e nero e nelle bucce degli agrumi. Sinteticamente, ci sono molti percorsi che portano a questo composto, come ad esempio:
Deaminazione termica dell'anilina
Si prepara per deaminazione termica dell'anilina (C 6 H 5 NH 2 ) in presenza di catalizzatori ossidanti.
Se l'anilina in questa reazione non incorpora un atomo di ossigeno nella sua struttura, perché si ossida? Perché l'anello aromatico è un gruppo che attrae gli elettroni, a differenza dell'atomo H, che dona la sua bassa densità di elettroni all'azoto nella molecola.
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5 ) 2 NH + NH 3
Inoltre, l'anilina può reagire con il sale cloridrato di anilina (C 6 H 5 NH 3 + Cl - ) sotto riscaldamento a 230 ° C per venti ore.
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl - => (C 5 H 5 ) 2 NH
Reazione con fenotiazina
La difenilammina produce diversi derivati se combinata con diversi reagenti. Uno di questi è la fenotiazina, che sintetizzata con lo zolfo è un precursore di derivati ad azione farmaceutica.
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4 ) NH + H 2 S
Proprietà
La difenilammina è un solido cristallino bianco che, a seconda delle sue impurità, può acquisire tonalità bronzo, ambra o giallo. Ha un gradevole aroma floreale, ha un peso molecolare di 169,23 g / mol e una densità di 1,2 g / mL.
Le molecole di questi solidi interagiscono per forze di Van der Waals, tra cui i legami idrogeno formati da atomi di azoto (NH-NH) e l'accatastamento di anelli aromatici, le loro "nuvole elettroniche" che poggiano l'una sull'altra. .
Poiché gli anelli aromatici occupano molto spazio, ostacolano i legami idrogeno, senza considerare anche le rotazioni dei legami N-ring. Ciò significa che il solido non ha un punto di fusione molto alto (53 ºC).
Tuttavia, allo stato liquido le molecole sono più distanti e l'efficienza dei legami idrogeno migliora. Allo stesso modo, la difenilammina è relativamente pesante e richiede molto calore per passare alla fase gassosa (302 ºC, il suo punto di ebollizione). Ciò è dovuto in parte anche al peso e alle interazioni degli anelli aromatici.
Solubilità e basicità
È molto insolubile in acqua (0,03 g / 100 g di acqua) a causa del carattere idrofobo dei suoi anelli aromatici. Invece, è molto solubile in solventi organici come benzene, tetracloruro di carbonio (CCl 4 ), acetone, etanolo, piridina, acido acetico, ecc.
La sua costante di acidità (pKa) è 0,79, che si riferisce all'acidità del suo acido coniugato (C 6 H 5 NH 3 + ). Il protone aggiunto all'azoto ha la tendenza a staccarsi, perché la coppia di elettroni con cui è legato può camminare attraverso gli anelli aromatici. Pertanto, l'elevata instabilità C 6 H 5 NH 3 + riflette la bassa basicità della difenilammina.
Riferimenti
- Gabriela Calvo. (16 aprile 2009). In che modo la difenilammina influisce sulla qualità del frutto? Estratto il 10 aprile 2018 da: todoagro.com
- La Lubrizol Corporation. (2018). Antiossidanti di difenilammina. Estratto il 10 aprile 2018 da: lubrizol.com
- Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Applicazioni farmacologiche della difenilammina e del suo derivato come potente composto bioattivo: una revisione. Composti bioattivi attuali, volume 13.
- PrepChem. (2015-2016). Preparazione di difenilammina. Estratto il 10 aprile 2018 da: prepchem.com
- PubChem. (2018). Difenilammina. Estratto il 10 aprile 2018 da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Wikipedia. (2018). Difenilammina. Estratto il 10 aprile 2018 da: en.wikipedia.org