DICLOROMETANO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, USI, TOSSICITÀ - CHIMICA - 2026

Il diclorometano , noto anche come cloruro di metilene, è un composto organico la cui formula chimica è CH ₂ Cl ₂ . Nello specifico, è un alogenuro alchilico derivato dal gas metano. A differenza del metano, questo composto è un liquido polare incolore.

Fu inizialmente sintetizzato nel 1839 dal chimico e fisico francese Henri Victor Regnault (1810-1878), che riuscì a isolarlo da una miscela di cloro e clorometano esposta alla luce solare.

Formula strutturale del diclorometano. Fonte: Jü

Il diclorometano viene prodotto industrialmente trattando metano o clorometano con cloro gassoso a temperature elevate (400–500 ° C). Insieme al diclorometano, nel processo vengono prodotti cloroformio e tetracloruro di carbonio, che vengono separati per distillazione.

Il diclorometano viene utilizzato come solvente che consente la saldatura di materie plastiche e per lo sgrassaggio dei metalli. Viene utilizzato anche nella decaffeinizzazione di caffè e tè, oltre che come estrattore di luppolo e diluente per additivi coloranti e inchiostri per marcare la frutta.

Il diclorometano è un composto tossico che può causare irritazione delle vie nasali e della gola per inalazione. Sono stati segnalati danni al fegato in lavoratori esposti ad alte concentrazioni di diclorometano. Inoltre, è un agente mutageno, essendo sospettato di essere cancerogeno.

Struttura

Struttura molecolare del diclorometano. Fonte: Gabriel Bolívar tramite MolView.

La prima immagine mostrava la formula strutturale di CH ₂ Cl ₂ , in cui spiccano i suoi legami covalenti CH e C-Cl. In alto è anche la sua struttura rappresentata da un modello di sfere e barre. Si noti ad occhio nudo che i legami CH (sfere bianche) sono corti, mentre i legami C-Cl (sfere verdi) sono lunghi.

La geometria di CH ₂ Cl ₂ è tetraedrica; ma distorta dagli atomi di cloro più voluminosi. Un'estremità del tetraedro è definita dai due atomi di cloro, più elettronegativi di quelli dell'idrogeno e del carbonio. Pertanto, un momento di dipolo permanente (1.6D) viene stabilito nella molecola CH ₂ Cl ₂ .

Ciò consente alle molecole di diclorometano di interagire tra loro tramite forze dipolo-dipolo. Allo stesso modo, queste interazioni intermolecolari sono responsabili di questo composto esistente come liquido nonostante la sua bassa massa molecolare; un liquido che, però, è abbastanza volatile.

Proprietà

Aspetto

Liquido incolore.

Massa molare

84,93 g / mol.

Odore

Dolce, simile al cloroformio.

Soglia di odore

205-307 ppm.

Densità

1,3266 g / cm ³ (20 ° C).

Punto di fusione

- 97,6 ° C.

Punto di ebollizione

39,6 ° C.

Solubilità dell'acqua

25,6 g / L a 15 ° C e 5,2 g / L a 60 ° C.

Il diclorometano è difficilmente solubile in acqua. Sebbene entrambe le molecole, CH ₂ Cl ₂ e H ₂ O, siano polari, le loro interazioni sono inefficienti, probabilmente a causa della repulsione tra gli atomi di cloro e ossigeno.

Solubilità in altri solventi

Miscibile con acetato di etile, alcool, esano, benzene, tetracloruro di carbonio, etere dietilico, cloroformio e dimetilformammide.

Coefficiente di ripartizione ottanolo / acqua

Log P = 1,19.

Pressione del vapore

57,3 kPa (25 ° C). Questa pressione corrisponde a circa 5,66 atm, riflettendo un'elevata pressione di vapore.

Densità del vapore

2.93 rispetto all'aria presa come 1.

Indice di rifrazione (πD)

1.4244 (20 ° C).

Viscosità

0,413 cP (25 ° C).

punto di accensione

Il diclorometano non è infiammabile, ma mescolato con l'aria forma vapori infiammabili al di sopra di 100ºC.

Temperatura di autoaccensione

556 ° C.

Stabilità

È stabile a temperatura ambiente in assenza di umidità, avendo una relativa stabilità rispetto ai suoi congeneri: cloroformio e tetracloruro di carbonio.

Tende a carbonizzare ad alte temperature (300-450 ºC), quando i suoi vapori entrano in contatto con acciaio e cloruri metallici.

Decomposizione

Può decomporsi a contatto con superfici calde o fiamme, emettendo fumi tossici e irritanti di fosgene e acido cloridrico.

Corrosione

Il diclorometano attacca alcune forme di plastica, gomme e rivestimenti.

Calore di vaporizzazione

28,82 kJ / mol a 25 ° C.

Tensione superficiale

28,20 dine / cm a 25 ° C.

Reattività

Il diclorometano reagisce fortemente con i metalli attivi, come il potassio, il sodio e il litio. Reagisce con basi forti, ad es. Potassio terz-butossido. È incompatibile con sostanze caustiche, ossidanti e metalli chimicamente attivi.

Inoltre, reagisce con l'ossigeno liquido nelle leghe di sodio e di potassio e con il tetrossido di azoto. A contatto con l'acqua può corrodere alcuni acciai inossidabili, nichel, rame e ferro.

applicazioni

La maggior parte degli usi e delle applicazioni del diclorometano si basa sulle sue proprietà come solvente. A causa di questa caratteristica, il diclorometano viene utilizzato nell'industria alimentare, dei trasporti, della produzione di medicinali, ecc.

Trasformazione dei prodotti alimentari

Il diclorometano è utilizzato nella decaffeinizzazione dei chicchi di caffè e delle foglie di tè. Viene anche utilizzato per l'estrazione del luppolo per birra, bevande e altri aromi alimentari, nonché per la lavorazione delle spezie.

Industria farmaceutica

Il diclorometano viene utilizzato per la preparazione di cefalosporina e ampicillina, oltre alla produzione di antibiotici, steroidi e vitamine.

fotografia

Viene anche utilizzato come solvente nella produzione di triacetato di cellulosa (CTA), utilizzato nella realizzazione di film di sicurezza.

Industria elettronica

È un composto ideale per la produzione di circuiti stampati, utilizzato per sgrassare la superficie in alluminio prima di aggiungere lo strato di fotoresist alla scheda.

vernici

Il diclorometano è un solvente presente nelle vernici e negli svernicianti, utilizzato per rimuovere vernici o rivestimenti di pittura da vari tipi di superfici.

Trasporto

Viene utilizzato per sgrassare parti metalliche e superfici presenti nelle apparecchiature ferroviarie, nonché nei componenti degli aeromobili.

Altri usi

È usato come propellente spray (aerosol) e come agente espandente per schiuma di poliuretano. È anche usato come fluido in alcuni tipi di luci natalizie.

Tossicità

Effetti acuti

L'inalazione di diclorometano può causare irritazione delle vie aeree superiori, tosse, respiro sibilante o mancanza di respiro.

Può causare arrossamenti della pelle e, se il composto rimane su di essa per lungo tempo, provocare ustioni chimiche. A contatto con gli occhi, il diclorometano produce una grave irritazione che può estendersi a un'ustione.

Inoltre, agisce come una neurotossina generando disturbi visivi, uditivi e psicomotori; ma questi effetti sono reversibili quando si interrompe l'inalazione di diclorometano.

Effetti cronici

Il diclorometano può influenzare il sistema nervoso centrale, causando mal di testa, confusione mentale, nausea, vomito e perdita di memoria.

Negli animali produce effetti nocivi su fegato, reni, sistema nervoso centrale e sistema cardiovascolare.

Per quanto riguarda la cancerogenesi, non è stato segnalato un aumento significativo dei decessi per cancro nei lavoratori esposti al diclorometano. Tuttavia, studi su animali hanno mostrato un aumento attribuibile al diclorometano nell'incidenza di tumori del fegato e dei polmoni, nonché di tumori benigni delle ghiandole mammarie.

Riferimenti

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