- Nomenclatura dei derivati del benzene
- Derivati semplici
- Derivati disostituiti
- Derivati polisostituiti
- Alcuni importanti derivati del benzene
- Riferimenti
I derivati del benzene sono, secondo il sistema della International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), idrocarburi aromatici. La figura 1 mostra alcuni esempi.
Sebbene alcuni composti siano indicati esclusivamente con nomi IUPAC, alcuni sono più frequentemente designati con nomi comuni (Important Benzene Derivatives and Groups, SF).
Figura 1: alcuni derivati del benzene.
Storicamente, le sostanze di tipo benzenico erano chiamate idrocarburi aromatici perché avevano aromi distintivi. Oggi, un composto aromatico è qualsiasi composto che contiene un anello benzenico o ha determinate proprietà simili al benzene (ma non necessariamente un aroma forte).
Puoi riconoscere i composti aromatici in questo testo dalla presenza di uno o più anelli benzenici nella loro struttura.
Negli anni '70, i ricercatori hanno scoperto che il benzene è cancerogeno. Tuttavia, ciò non significa che anche i composti che contengono un anello benzenico come parte della loro struttura siano cancerogeni.
È un malinteso comune che se un composto viene utilizzato per produrre una determinata sostanza chimica, i rischi ad esso associati rimangono gli stessi.
Infatti, quando il benzene reagisce per produrre diversi derivati, non è più il composto benzene e le proprietà chimiche dei prodotti possono spesso essere completamente diverse.
Pertanto, la presenza di un anello benzenico nella struttura di un composto non è automaticamente motivo di preoccupazione, infatti, un gran numero di composti presenti nel nostro cibo contengono un anello benzenico da qualche parte nella loro struttura. (Struttura e nomenclatura dei composti aromatici, SF).
Nomenclatura dei derivati del benzene
I derivati del benzene sono stati isolati e utilizzati come reagenti industriali per oltre 100 anni e molti dei nomi sono radicati nelle tradizioni storiche della chimica.
I composti menzionati di seguito portano i nomi storici comuni e il più delle volte non i nomi sistemici IUPAC (Benzene Derivatives, SF).
-Il fenolo è anche noto come benzenolo.
-Il toluene è anche noto come metilbenzene.
-Anilina è anche conosciuta come benzenammina.
-Anisole è anche noto come metossibenzene.
-Il nome IUPAC dello stirene è vinilbenzene.
-Acetofenone è anche noto come metil fenil chetone.
-Il nome IUPAC della benzaldeide è benzenecarbaldeide.
-L'acido benzoico ha il nome IUPAC di acido benzene carbossilico.
Derivati semplici
Quando il benzene contiene un solo gruppo sostituente, vengono chiamati derivati semplici. La nomenclatura per questo caso sarà il nome del derivato + benzene.
Figura 2: clorobenzene = cloro + benzene.
Ad esempio, il cloro (Cl) attaccato a un gruppo fenile sarebbe chiamato clorobenzene (cloro + benzene). Poiché c'è un solo sostituente sull'anello benzenico, non è necessario indicare la sua posizione sull'anello benzenico (Lam, 2015).
Derivati disostituiti
Quando due delle posizioni sull'anello sono state sostituite con un altro atomo o gruppo di atomi, il composto è un benzene disostituito.
Puoi numerare gli atomi di carbonio e denominare il composto in relazione ad essi. Tuttavia, esiste una nomenclatura separata per descrivere le posizioni relative.
Usando il toluene come esempio, l'orientamento orto è il rapporto 1.2; l'obiettivo è 1.3 e il para è 1.4. Va notato che ci sono due posizioni orto e porta.
I sostituenti sono denominati in ordine alfabetico a meno che non ce ne sia uno importante o di denominazione per la molecola, ad esempio fenolo.
Figura 3: posizioni orto, meta e para rispetto alla molecola di toluene.
La notazione per le posizioni orto, meta e para può essere semplificata rispettivamente con le lettere o, me p (in corsivo).
Un esempio di questo tipo di nomenclatura è mostrato in Figura 4 con le molecole di o-bromoetilbenzene, acido m-nitrobenzoico e p-bromonitrobenzene (Colapret, SF).
Figura 4: struttura di o bromoetilbenzene (a sinistra), acido m-nitrobenzoico (cent.) E p-bromonitrobenzene (a destra).
Derivati polisostituiti
Quando ci sono più di due sostituenti sull'anello benzilico, è necessario utilizzare dei numeri per distinguerli.
Cominciano a numerare in corrispondenza dell'atomo di carbonio a cui è attaccato uno dei gruppi e contano per l'atomo di carbonio che conduce all'altro gruppo sostituente per il percorso più breve.
L'ordine dei sostituenti è alfabetico ei sostituenti sono nominati preceduti dal numero di carbonio in cui si trova tutto questo seguito dalla parola benzene. La figura 5 mostra l'esempio della molecola 1-bromo, 2,4 dinitro benzene.
Figura 5: struttura di 1-bromo, 2,3-dinitro benzene.
Se un gruppo impartisce un nome speciale, il nome della molecola come derivato di quel composto e se nessun gruppo impartisce un nome speciale, elencalo in ordine alfabetico, dando loro il set di numeri più basso.
La figura 6 mostra la molecola TNT, secondo questo tipo di nomenclatura, questa molecola dovrebbe essere chiamata 2, 4, 6 trinitrotoluene.
Figura 6: molecola di trinitrotoluene 2, 4, 6.
Alcuni importanti derivati del benzene
Un certo numero di derivati del benzene sostituito sono composti ben noti e commercialmente importanti.
Uno dei più evidenti è il polistirolo, prodotto polimerizzando lo stirene. La polimerizzazione implica la reazione di molte molecole più piccole per formare lunghe catene di molecole.
Ogni anno vengono prodotti diversi miliardi di chilogrammi di polistirolo e i suoi usi includono posate di plastica, imballaggi alimentari, materiali di imballaggio in schiuma, custodie per computer e materiali isolanti (Net Industries and its Licensors, SF).
Altri importanti derivati sono i fenoli. Questi sono definiti come molecole di benzene con gruppi OH (idrossido) ad essi attaccati.
Sono descritti come solidi incolori o bianchi nella loro forma più pura. Sono usati per fare epossidiche, resine e film.
Il toluene è definito come una molecola di benzene con un gruppo di un atomo di carbonio e tre atomi di idrogeno ad esso collegati. È "un liquido limpido, incolore con un odore caratteristico".
Il toluene è usato come solvente, anche se questo uso finisce gradualmente perché il toluene può causare mal di testa, confusione e perdita di memoria. Viene anche utilizzato nella produzione di alcuni tipi di schiuma.
L'anilina è una molecola di benzene con un gruppo amminico (-NH 2 ) ad essa collegato. L'anilina è un olio incolore, ma può scurirsi se esposto alla luce. È usato per produrre coloranti e prodotti farmaceutici (Kimmons, SF).
L'acido benzoico è un conservante alimentare, è un materiale di partenza per la sintesi di coloranti e altri composti organici ed è utilizzato per la stagionatura del tabacco.
Le molecole più complesse a base di benzene hanno applicazioni in medicina. Potresti avere familiarità con il paracetamolo, che ha il nome chimico di paracetamolo, comunemente usato come analgesico per alleviare il dolore e il mal di testa.
In effetti, è probabile che un gran numero di composti medicinali abbia un anello benzenico da qualche parte nella loro struttura, sebbene questi composti siano spesso più complicati di quelli mostrati qui.
Riferimenti
- Andy Brunning / Compound Interest. (2015). Derivati del benzene in chimica organica. Recupero da compoundchem.com.
- Derivati del benzene. (SF). Recupero da chemistry.tutorvista.com.
- Colapret, J. (SF). Benzene e suoi derivati. Recupero da colapret.com.utexas.edu.
- Derivati e gruppi importanti del benzene. (SF). Recupero da colby.edu.
- Kimmons, R. (SF). Elenco dei derivati del benzene. Recuperato da hunker.com.
- Lam, D. (2015, 16 novembre). Nomenclatura dei derivati del benzene.
- Net Industries e i suoi licenziatari. (SF). Benzene - Derivati del benzene. Estratto da science.jrank.org.
- Struttura e nomenclatura dei composti aromatici. (SF). Recupero da saylordotorg.github.io.